(E)-2-Ethoxyvinylacetate | 129751-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-Ethoxyvinylacetate
• 英文别名: (E)-ethoxyvinylacetate；trans-1-Ethoxy-2-acetoxy-ethen；Ethenol, 2-ethoxy-, acetate；[(E)-2-ethoxyethenyl] acetate
• CAS: 129751-09-3
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 130.144
• InChiKey: RDQQZSMXQAMRFQ-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  56 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.0075 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-Ethoxyvinylacetate 在 镍 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 90.25h， 生成 Acetic acid (2S,3S,4R,6S)-4-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-2-ethoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Hetero-Diels-Alder Reaction of Substituted 1-Oxabutadienes and 2-Ethoxyvinylacetate An entry to various natural occurring carbohydrates

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88857-7
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二乙酰氧基-1-乙氧基乙烷 在 aluminum oxide 作用下， 生成 (Z)-1-acetoxy-2-ethoxyethylene 、 (E)-2-Ethoxyvinylacetate
  参考文献：
  名称：

  Alder,K. et al., Chemische Berichte, 1961, vol. 94, p. 1860 - 1867

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Process for preparing the enantiomeric forms of cis-configured 1,3-cyclohexanediol derivatives
  申请人：Aventis Pharma Deutschland GmbH

  公开号：US20040209931A1

  公开（公告）日：2004-10-21

  Process for preparing the enantiomeric forms of cis-configured 1,3-cyclohexanediol derivatives A process is described for preparing chiral, nonracemic, cis-configured 1,3-disubstituted cyclohexanols of the formula (I) 1 where the radicals are as defined, by means of enzymatic optical resolution.

  描述了一种用于制备手性、非对映体、顺式配置的1,3-二取代环己醇衍生物的过程，其化学式为(I)，其中基团如所定义，通过酶促光学分辨的方法。
• METHOD FOR THE PREPARATION OF ENANTIOMER FORMS OF CIS-CONFIGURED 3-HYDROXYCYCLOHEXANE CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES USING HYDROLASES
  申请人：Holla Wolfgang

  公开号：US20070197788A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  The present invention relates to a process for preparing chiral non-racemic cis-configured cyclohexanols or cyclohexanol derivatives of the formula (I) Cis-configured hydroxyl-cyclohexane carboxylic acid derivatives of formula (I) are central building blocks or immediate precursors for the medicinally active compounds which allow a therapeutic modulation of the lipid and/or carbohydrate metabolism and are thus suitable for preventing and/or treating type II diabetes, hyperglycemia and artherosclerosis. The cis-configured hydroxyl-cyclohexane carboxylic acid derivatives of formula (I) are central building blocks or immediate precursors for the medicinally active compounds described in the prior art.

  本发明涉及一种制备手性非外消旋顺式环己醇或环己醇衍生物的过程，其化学式为(I)。化学式(I)的顺式羟基环己烷羧酸衍生物是中心构建块或药物活性化合物的直接前体，可用于治疗脂质和/或碳水化合物代谢，因此适用于预防和/或治疗II型糖尿病、高血糖和动脉硬化。化学式(I)的顺式羟基环己烷羧酸衍生物是先前技术中描述的药物活性化合物的中心构建块或直接前体。
• Three-Component Domino Knoevenagel/Hetero-Diels-Alder Reaction for the Synthesis of the Amino Sugars 2-Acetoxyforosamine and 2-Acetoxyossamine - Experimental and Theoretical Results
  作者：Lutz F. Tietze、Simone Dietz、Niels Böhnke、M. Alexander Düfert、Ina Objartel、Dietmar Stalke

  DOI：10.1002/ejoc.201100725

  日期：2011.11

  The three-component domino Knoevenagel/hetero-Diels–Alder reaction of nitroacetone (6), formaldehyde and ethoxyvinylacetate (4) leads to dihydropyrans 10 and 11, which after hydrogenation of the double bond as well as consecutive reduction of the nitro group and reductive amination give the desired forosamine-type 2-acetoxyamino sugars 21–24 and ossamine-type 25.

  硝基丙酮 (6)、甲醛和乙氧基乙酸乙烯酯 (4) 的三组分多米诺骨牌 Knoevenagel/hetero-Diels-Alder 反应生成二氢吡喃 10 和 11，在双键氢化以及硝基和还原基团的连续还原之后生成二氢吡喃 10 和 11胺化得到所需的 forosamine 型 2-乙酰氧基氨基糖 21-24 和 ossamine 型 25。
• ENANTIOSELECTIVE ACETYLATION OF R/S-PANTOLACTONE
  申请人：DSM IP Assets B.V.

  公开号：EP3748008A1

  公开（公告）日：2020-12-09

  The present invention relates to formation of highly enriched (R)-pantolactone acetate from conversion of (R/S)-pantolactone in a process comprising (1) kinetic resolution using variants of Candida antarctica lipase A (CalA) with variations at positions 211, 223, 326 and 327 as an enantioselective acetylating enzyme and (2) racemization of (S)-pantolactone in the presence of at least one specific chemical catalyst which is ruthenium transition metal complex "Shvo catalyst", wherein both steps might be carried-out in a one-pot reaction /system.

  本发明涉及从(R/S)-泛酰内酯转化生成高富集(R)-泛酰内酯乙酸酯的工艺，该工艺包括(1)使用在211、223、326和327位上有变化的白色念珠菌脂肪酶A(CalA)变体作为对映体选择性乙酰化酶进行动力学解析，以及(2)在至少一种特定化学催化剂（即金红石催化剂）存在下对(S)-泛酰内酯进行消旋化、(2) 在至少一种特定化学催化剂（即过渡金属钌络合物 "Shvo 催化剂"）存在下对 (S) - 潘托内酯进行消旋化，其中这两个步骤可在一个反应锅/系统中进行。
• SYNTHESIS OF (R)-PANTOLACTONE ACETATE
  申请人：DSM IP Assets B.V.

  公开号：EP3748009A1

  公开（公告）日：2020-12-09

  The present invention relates to a 2-step process comprising step (1) kinetic resolution of R/S-pantolactone using an enantioselective acetylating enzyme and step (2) racemization of (S)-pantolactone in the presence of at least one specific chemical catalyst leading to highly enriched (R)-pantolactone acetate. Both step (1) and (2) might be carried-out in a one-pot reaction/system.

  本发明涉及一种两步法，包括步骤(1)使用对映体选择性乙酰化酶对 R/S-泛酰内酯进行动力学解析，以及步骤(2)在至少一种特定化学催化剂存在下对(S)-泛酰内酯进行外消旋化，从而得到高富集的(R)-泛酰内酯乙酸酯。步骤(1)和(2)可在一个反应锅/系统中进行。