ethyl 4-(2-butyl)-1,2,3,4-tetrahydro-6-methyl-2-oxopyrimidine-5-carboxylate | 1180538-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 4-(2-butyl)-1,2,3,4-tetrahydro-6-methyl-2-oxopyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-sec-butyl-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate；ethyl 4-butan-2-yl-6-methyl-2-oxo-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 1180538-88-8
• 化学式: C₁₂H₂₀N₂O₃
• 分子量: 240.302
• InChiKey: NDWMGBGHTWANFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴丁烷 、 4-甲基-2-羟基嘧啶-5-羧酸乙酯 在 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 四氢呋喃 为溶剂， 以77%的产率得到ethyl 4-(2-butyl)-1,2,3,4-tetrahydro-6-methyl-2-oxopyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  C-4取代3,4-二氢嘧啶酮的有效方案。合成和钙通道结合研究。

  摘要：

  1,2-二氢-1,6-二甲基/ 6-甲基-2-氧嘧啶-5-羧酸乙酯与C-亲核试剂以及对映纯手性助剂（1R，2S，5R）-（-）-甲基的阴离子反应（S）-对甲苯磺酸盐，可得到具有药效的比吉内利二氢嘧啶酮的C-4取代对映体和对映体纯同系物。对某些化合物的钙通道阻断活性进行了评估，并与硝苯地平比较了它们舒张膜去极化引起的收缩的能力。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900208

文献信息

• (C₅H₆N₄O)(C₅H₅N₄O)₃(C₅H₄N₄O)[Bi₂Cl₁₁]Cl₂as a simple and efficient catalyst in Biginelli reaction
  作者：Xiang Zhang、Xiaoyu Gu、Yuhua Gao、Shipeng Nie、Hongfei Lu

  DOI：10.1002/aoc.3590

  日期：2017.4

  A highly efficient and facile procedure for the one‐pot three‐component synthesis of 3,4‐dihydropyrimidin‐2‐(1H)ones/thiones from the one‐pot condensation of aldehyde, β‐dicarbonyl compound and urea/thiourea was developed. The methodology is applicable to a wide range of substrates with high yield in the presence of (C5H6N4O)(C5H5N4O)3(C5H4N4O)[Bi2Cl11]Cl2. The complex is an air‐stable, environmentally

  开发了一种高效，简便的方法，该方法可通过醛，β-二羰基化合物和尿素/硫脲的一锅缩合反应一锅三组分合成3,4-二氢嘧啶-2-（1 H）酮/硫酮。该方法适用于（C 5 H 6 N 4 O）（C 5 H 5 N 4 O）3（C 5 H 4 N 4 O）[Bi 2 Cl 11 ] Cl 2。该络合物是一种对空气稳定，对环境友好且可回收的催化剂，可以有效催化Biginelli反应。该催化剂具有高催化效率和低催化剂载量，并且可以循环十次而活性损失很小。