2-Hydroxy-5-nitroisophthalsaeure-diethylester | 72078-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Hydroxy-5-nitroisophthalsaeure-diethylester
• 英文别名: 2,6-bis(ethoxycarbonyl)-4-nitrophenol；diethyl 2-hydroxy-5-nitroisophthalate；2-hydroxy-5-nitro-isophthalic acid diethyl ester；2-Hydroxy-5-nitro-isophthalsaeure-diaethylester；2,6-Bis(aethoxycarbonyl)-4-nitrophenol；diethyl 2-hydroxy-5-nitrobenzene-1,3-dicarboxylate
• CAS: 72078-90-1
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₇
• 分子量: 283.238
• InChiKey: KNILQOHMJBUKOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-59 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  387.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.358±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Hydroxy-5-nitroisophthalsaeure-diethylester 在 镍 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以82%的产率得到5-Amino-2-hydroxyisophthalsaeure-diethylester
  参考文献：
  名称：

  Ebel, Klaus; Krueger, Heinz; Musso, Hans, Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 323 - 326

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  nitromalondialdehyde sodium salt 、 1,3-丙酮二羧酸二乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-Hydroxy-5-nitroisophthalsaeure-diethylester
  参考文献：
  名称：

  CCXLVIII。—由2-硝基苯酚的2：6-二取代衍生物直接形成醌

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9310001842

文献信息

• A Convenient Method for Synthesizing Modified 4-Nitrophenols
  作者：Yumi Nakaike、Yoshio Kamijo、Satoshi Mori、Mina Tamura、Nagatoshi Nishiwaki、Masahiro Ariga

  DOI：10.1021/jo0516990

  日期：2005.11.1

  β-Nitroenamine having a formyl group behaves as the synthetic equivalent of unstable nitromalonaldehyde upon treatment with ketones under basic conditions and leads to 2,6-disubstituted 4-nitrophenols. The present method is safer than the conventional one using sodium nitromalonaldehyde and enables the preparation of hitherto unknown nitrophenols.

  具有甲酰基的β-亚硝胺在碱性条件下用酮处理时表现为不稳定的亚硝基苯甲醛的合成当量，并导致2，6-二取代的4-硝基苯酚。本方法比使用次氮醛甲醛钠的常规方法更安全，并且能够制备迄今未知的硝基酚。
• A ring transformation of 1-substituted 3,5-dinitro-2-pyidones
  作者：Eizo Matsumura、Masahiro Ariga、Yasuo Tohda

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)86159-1

  日期：1979.1

  Reaction of 1-substituted 3,5-dinitro-2-pyridones with sodium salts of β-keto esters gave the ring transformation products, phenol derivatives and -substituted nitroacetamides. Nonionic bicyclic intermediates could be isolated.

  1-取代的3，5-二硝基-2-吡啶酮与β-酮酯的钠盐反应，得到环转化产物，苯酚衍生物和-取代的硝基乙酰胺。可以分离非离子双环中间体。
• Nucleophilic Reaction upon Electron-deficient Pyridone Derivatives. IV. Ring Transformation of 1-Substituted 3,5-Dinitro-2-pyridones with Ketones in the Presence of Amines
  作者：Eizo Matsumura、Yasuo Tohda、Masahiro Ariga

  DOI：10.1246/bcsj.55.2174

  日期：1982.7

  Ring transformation of 1-substituted 3,5-dinitro-2-pyridones with 1,3-disubstituted acetones in the presence of secondary or primary amines gave p-nitroaniline derivatives and N-substituted 2-nitroacetamide. Two types of enamine intermediates, 2-azabicyclo[3.3.1]nonene derivatives and N-substituted 2-(5-amino-2-nitro-2,4-cyclo-hexadienyl)-2-nitroacetamides were isolated and characterized. The course

  在仲胺或伯胺存在下，1-取代的 3,5-二硝基-2-吡啶酮与 1,3-二取代的丙酮的环转化得到对硝基苯胺衍生物和 N-取代的 2-硝基乙酰胺。两种类型的烯胺中间体，2-氮杂双环 [3.3.1] 壬烯衍生物和 N-取代的 2-(5-氨基-2-硝基-2,4-环-己二烯基)-2-硝基乙酰胺被分离和表征。解释碱催化反应的过程。
• MATSUMURA E.; ARIGA M.; TOHDA Y., TETRAHEDRON LETT., 1979, NO 16, 1393-1396
  作者：MATSUMURA E.、 ARIGA M.、 TOHDA Y.

  DOI：——

  日期：——
• MATSUMURA, EIZO;TOHDA, YASUO;ARIGA, MASAHIRO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1982, 55, N 7, 2174-2180
  作者：MATSUMURA, EIZO、TOHDA, YASUO、ARIGA, MASAHIRO

  DOI：——

  日期：——