1-tert-Butyl-4-trimethylsilylmethylbenzene | 114378-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-tert-Butyl-4-trimethylsilylmethylbenzene
• 英文别名: (4-trimethylsilylmethyl)t-butylbenzene；(4-(tert-butyl)benzyl)trimethylsilane；4-tert-butylbenzyltrimethylsilane；p-t-Butyltrimethylbenzylsilan；(4-tert-butylphenyl)methyl-trimethylsilane
• CAS: 114378-07-3
• 化学式: C₁₄H₂₄Si
• 分子量: 220.43
• InChiKey: JTEDIDNVQQSKKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.855±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tert-Butyl-4-trimethylsilylmethylbenzene 在 sodium persulfate 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以46%的产率得到4-叔丁基苯酚
  参考文献：
  名称：

  C（sp2）-C（sp3）键从苄基三甲基硅烷直接氧化为苯酚

  摘要：

  在温和和中性条件下，有效开发了通过用Na2S2O8和氧气氧化将苄基硅烷直接转化为苯酚的新途径。该反应显示出良好的官能团耐受性，以中等收率得到苯酚。根据同位素标记试验提出了可能的机制。

  DOI：

  10.1039/c7cc01868a
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基甲苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-tert-Butyl-4-trimethylsilylmethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Sawada, Tsuyoshi; Wakabayashi, Masaki; Takeo, Hiromi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 4, p. 403 - 407

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nickel-Catalyzed Cross-Coupling of Anisoles with Alkyl Grignard Reagents via C–O Bond Cleavage
  作者：Mamoru Tobisu、Tsuyoshi Takahira、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02200

  日期：2015.9.4

  Nickel-catalyzed cross-coupling of methoxyarenes with alkyl Grignard reagents, which involves the cleavage of the C(aryl)–OMe bond, has been developed. The use of 1,3-dicyclohexylimidazol-2-ylidene as a ligand allows the introduction of a variety of alkyl groups, including Me, Me3SiCH2, ArCH2, adamantyl, and cyclopropyl. The method can also be used for the alkylative elaboration of complex molecules

  已经开发了镍催化的甲氧基芳烃与烷基格氏试剂的交叉偶联，这涉及到C（芳基）-OMe键的裂解。使用1，3-二环己基咪唑-2-亚烷基作为配体允许引入各种烷基，包括Me，Me 3 SiCH 2，ArCH 2，金刚烷基和环丙基。该方法还可用于带有C（芳基）–OMe键的复杂分子的烷基化修饰。
• Fluoroalkylselenolation of Alkyl Silanes/Trifluoroborates under Metal‐Free Visible‐Light Photoredox Catalysis
  作者：Clément Ghiazza、Lhoussain Khrouz、Thierry Billard、Cyrille Monnereau、Anis Tlili

  DOI：10.1002/ejoc.201901063

  日期：2020.3.15

  Aliphatic trifluromethylselenolated compounds were accessed under visible‐light metal free conditions. The key to success is the use of alkylsilanes or potassium alkyltrifluoroborates in conjunction with trifluoromethylselenosulfonate and acridinium as photocatalyst.

  脂肪族三氟甲基硒化化合物可在无可见光的金属条件下使用。成功的关键是将烷基硅烷或烷基三氟硼酸钾与三氟甲基硒代磺酸盐和cri啶一起用作光催化剂。
• Metal-free desilylative C–C bond formation by visible-light photoredox catalysis
  作者：Mustafa Uygur、Tobias Danelzik、Olga García Mancheño

  DOI：10.1039/c8cc10239b

  日期：——

  A novel metal-free desilylative C–C bond formation from simple organosilanes by visible-light acridinium photoredox catalysis is presented.

  通过可见光吖啶光还原催化，实现了从简单有机硅烷中无金属参与的脱硅碳-碳键形成。
• Palladium-catalyzed C(sp³)–C(sp²) cross-coupling of homoleptic rare-earth metal trialkyl complexes with aryl bromides: efficient synthesis of functionalized benzyltrimethylsilanes
  作者：Guilong Cai、Yingda Huang、Tingting Du、Shaowen Zhang、Bo Yao、Xiaofang Li

  DOI：10.1039/c6cc01312k

  日期：——

  The first C(sp3)-C(sp2) cross-coupling of rare-earth metal alkyl complexes with aryl bromides has been developed for an efficient synthesis of benzyltrimethylsilanes with diverse functional groups.

  稀土金属烷基络合物与芳基溴化物的第一个C（sp 3）-C（sp 2）交叉偶联已被开发出来，用于有效合成具有各种官能团的苄基三甲基硅烷。
• Direct catalytic cross-coupling of organolithium compounds
  作者：Massimo Giannerini、Martín Fañanás-Mastral、Ben L. Feringa

  DOI：10.1038/nchem.1678

  日期：2013.8

  carbon–carbon bond formation based on cross-coupling reactions plays a central role in the production of natural products, pharmaceuticals, agrochemicals and organic materials. Coupling reactions of a variety of organometallic reagents and organic halides have changed the face of modern synthetic chemistry. However, the high reactivity and poor selectivity of common organolithium reagents have largely prohibited

  基于交叉偶联反应的催化碳-碳键形成在天然产品、药物、农用化学品和有机材料的生产中起着核心作用。多种有机金属试剂和有机卤化物的偶联反应改变了现代合成化学的面貌。然而，常见有机锂试剂的高反应性和低选择性在很大程度上阻碍了它们在直接催化交叉偶联中作为可行的合作伙伴的使用。在这里，我们报告了在 Pd-膦催化剂的存在下，广泛的烷基-、芳基-和杂芳基-锂试剂与芳基-和烯基-溴化物进行选择性交叉偶联。该过程在温和条件（室温）下快速进行，避免了臭名昭著的锂卤素交换和均偶联。关键烷基-的制备，