1-Azido-4-(2-propen-1-yloxy)benzene | 851072-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Azido-4-(2-propen-1-yloxy)benzene
• 英文别名: 1-azido-4-prop-2-enoxybenzene
• CAS: 851072-11-2
• 化学式: C₉H₉N₃O
• 分子量: 175.19
• InChiKey: OXGUANGGVPVNPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Azido-4-(2-propen-1-yloxy)benzene 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以98%的产率得到4-(烯丙氧基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  非均相纳米粒子催化剂的化学和位点选择性烷基和芳基叠氮化物还原

  摘要：

  生物活性天然产物的位点选择性修饰是产生用于药物发现的新线索的有效方法。在这里，我们表明，异质纳米颗粒催化剂能够实现聚叠氮化物底物的位点选择性单还原，以生成氨基糖苷类抗生素衍生物。纳米颗粒催化剂在温和条件下和在各种容易还原的官能团存在下对烷基和芳基叠氮化物的还原具有高度的化学选择性。已显示出用于单叠氮化物还原的高区域选择性有利于空间上受阻最小的叠氮化物的还原。我们假设观察到的选择性源自较少受阻的叠氮化物基团与纳米颗粒催化剂表面相互作用的更大能力。

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b01217

文献信息

• Chemo- and Site-Selective Alkyl and Aryl Azide Reductions with Heterogeneous Nanoparticle Catalysts
  作者：Venkatareddy Udumula、S. Hadi Nazari、Scott R. Burt、Madher N. Alfindee、David J. Michaelis

  DOI：10.1021/acscatal.6b01217

  日期：2016.7.1

  to generating new leads for drug discovery. Herein, we show that heterogeneous nanoparticle catalysts enable site-selective monoreduction of polyazide substrates for the generation of aminoglycoside antibiotic derivatives. The nanoparticle catalysts are highly chemoselective for reduction of alkyl and aryl azides under mild conditions and in the presence of a variety of easily reduced functional groups

  生物活性天然产物的位点选择性修饰是产生用于药物发现的新线索的有效方法。在这里，我们表明，异质纳米颗粒催化剂能够实现聚叠氮化物底物的位点选择性单还原，以生成氨基糖苷类抗生素衍生物。纳米颗粒催化剂在温和条件下和在各种容易还原的官能团存在下对烷基和芳基叠氮化物的还原具有高度的化学选择性。已显示出用于单叠氮化物还原的高区域选择性有利于空间上受阻最小的叠氮化物的还原。我们假设观察到的选择性源自较少受阻的叠氮化物基团与纳米颗粒催化剂表面相互作用的更大能力。
• Co₂(CO)₈as Novel and Water-tolerant Reagent for the Conversion of Azides to Amines in Aqueous Media
  作者：J. S. Yadav、B. V. S. Reddy、G. Satheesh、K. Raghavender Rao

  DOI：10.1246/cl.2005.340

  日期：2005.3

  Azides are readily converted into their corresponding amines using a catalytic amount of Co2(CO)8 under mild conditions. The method is highly chemoselective and compatible with a variety of functionalities such as halides, esters, acids, ethers, nitro, cyano and olefinic double bonds present in the molecule.

  叠氮化合物在温和条件下通过少量Co2(CO)8催化，可以容易地转化为相应的胺。该方法具有高度的化学选择性，并且与多种官能团相容，如分子中的卤素、酯、酸、醚、硝基、氰基和烯烃双键等。
• Hydrogenation of Azides over Copper Nanoparticle Surface Using Ammonium Formate in Water
  作者：Sabir Ahammed、Amit Saha、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1021/jo200915h

  日期：2011.9.2

  Aryl azides undergo clean reduction by copper nanoparticles and ammonium formate in water. The surface hydrogen on copper nanoparticles is considered to be the active reducing species. A variety of functionalized aryl azides and aryl sulfonyl azides are reduced by this procedure to the corresponding amines with excellent chemoselectivity in high yields.
• Highly chemoselective reduction of azides to amines by Fe(0) nanoparticles in water at room temperature
  作者：Subir Panja、Debasish kundu、Sabir Ahammed、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.07.076

  日期：2017.8

  A highly chemoselective reduction of aryl, heteroaryl, acyl and sulfonyl azides to the corresponding amines has been achieved by Fe(0) nanoparticles in water at room temperature in the absence of external hydride source. Several readily reducible functionalities including alkene, alkyne, S-S linkage, OTBDMS remain unaffected during reduction.

  Fe（0）纳米粒子在室温下水中，没有外部氢化物源的情况下，已实现了芳基，杂芳基，酰基和磺酰基叠氮化物向相应胺的高度化学选择性还原。在还原过程中，包括烯烃，炔烃，SS键，OTBDMS在内的几种易于还原的官能团不受影响。