1-((4-nitrophenyl)amino)propan-2-ol | 18226-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((4-nitrophenyl)amino)propan-2-ol
• 英文别名: 1-(4-Nitroanilino)-2-propanol；1-(4-nitroanilino)propan-2-ol
• CAS: 18226-19-2
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₃
• mdl: MFCD00545925
• 分子量: 196.206
• InChiKey: JOSXXYYMPRLBPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  78.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((4-nitrophenyl)amino)propan-2-ol 在 咪唑 、 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以58%的产率得到(2-溴丙基)-(4-硝基苯基)-胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Benzannulated N-Heterocycles by a Palladium-Catalyzed C−C/C−N Coupling of Bromoalkylamines

  摘要：

  A palladium-catalyzed domino intermolecular alkylation/intramolecular amination of functionalized aryl iodides represents a new strategy for the synthesis of benzannulated N-heterocycles, affording functionalized indolines and tetrahydroquinolines from simple precursors.

  DOI：

  10.1021/ol702472u
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-Hydroxy-propyl)-4-nitro-benzenesulfonamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-((4-nitrophenyl)amino)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  N-（2-羟烷基）-对硝基苯磺酰胺脱磺双微笑的动力学

  摘要：

  对于形成的机构支承Ñ（2-羟乙基） - - p -nitroanilines通过碱催化的脱磺化ñ - （2-羟乙基） - p -nitrobenzenesulphonamides已经通过动力学调查获得。还研究了在氮上带有烷基和芳基取代基或羟基上的C-烷基取代基α-或β-的衍生物。取代基对（i）磺酰胺基团被相邻羟基的分子内芳族置换和（ii）中间体2-（p的重排）的速率和碱基依赖性的影响已经确定了该双Smiles的重排序列的-硝基苯氧基）烷基胺。中间氨基醚是首次在光谱上检测到，在某些情况下已被分离出来。

  DOI：

  10.1039/p29760001741

文献信息

• Metal-Free β-Amino Alcohol Synthesis: A Two-step Smiles Rearrangement
  作者：Di Yang、Cai-Xia Xie、Xiao-Tian Wu、Luo-Ran Fei、Lei Feng、Chen Ma

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01543

  日期：2020.12.4

  A novel method for the synthesis of β-amino alcohols has been demonstrated under mild reaction conditions with a broad scope via a two-step Smiles rearrangement. What is more, theoretical calculations have been performed to confirm the rationality of the mechanism. The method has been proved to be notably effective for N-arylated amino alcohols, which are difficult to synthesize by traditional methods

  通过两步Smiles重排，在温和的反应条件下，已证明了在宽泛范围内合成β-氨基醇的新方法。此外，已经进行了理论计算以确认该机制的合理性。已经证明该方法对于N-芳基化的氨基醇特别有效，N-芳基化的氨基醇难以通过传统方法合成。
• Alkanolamines. VI. Physiologically Active Compounds. I. The Preparation of Substituted Anilino Alcohols
  作者：Chester B. Kremer

  DOI：10.1021/ja01875a002

  日期：1939.6
• Kleb,K.G., Angewandte Chemie, 1968, vol. 80, p. 284 - 285
  作者：Kleb,K.G.

  DOI：——

  日期：——
• 2-Nitro métaphénylènediamines substituées, leur procédé de préparation et leur utilisation en teinture des fibres kératiniques et en particulier des cheveux humains
  申请人：L'OREAL

  公开号：EP0303826B1

  公开（公告）日：1991-02-27