(4-methylbenzyl)(p-tolyl)sulfane | 5023-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (4-methylbenzyl)(p-tolyl)sulfane
• 英文别名: p-methylbenzyl p-tolyl sulfide；p-Tolyl-4-methylbenzyl sulfide；1-methyl-4-[(4-methylphenyl)methylsulfanyl]benzene
• CAS: 5023-63-2
• 化学式: C₁₅H₁₆S
• 分子量: 228.358
• InChiKey: SJJMMMALTYPIOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-methylbenzyl)(p-tolyl)sulfane 在 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以88.6%的产率得到1-methyl-4-((4-methylbenzyl)sulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  钒催化 H2O2 选择性氧化硫化物为亚砜和砜

  摘要：

  摘要 开发了一种用 H 2 O 2以中等至良好产率将硫化物氧化成亚砜和砜的直接选择性方法。反应在室温下在2 mol% VO(acac) 2 的存在下进行。所有亚砜和砜均采用气相色谱法检测，2-甲基苄基4-甲基苯基砜、4-甲基苄基4-甲基苯基砜、2-溴苄基4-甲基苯基砜和4-叔丁基苄基苄基砜的分子结构由下式测定单晶 X 射线晶体学。

  DOI：

  10.1134/s1070428021050080
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-4-((4-甲基苄基)亚磺酰基)苯 在 三氟甲磺酸酐 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.07h， 以96%的产率得到(4-methylbenzyl)(p-tolyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸酐/碘化钾试剂系统温和高效地将亚砜脱氧成硫化物

  摘要：

  发现三氟甲磺酸酐/碘化钾的组合是亚砜脱氧的有效促进剂，并在室温下在乙腈中以优异的收率得到相应的硫化物。值得一提的是，该试剂体系具有化学选择性，可耐受多种官能团，如烯烃、酮、酯、醛、酸和肟。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067190

文献信息

• Controllable Mono-/Dialkenylation of Benzyl Thioethers through Rh-Catalyzed Aryl CH Activation
  作者：Xi-Sha Zhang、Qi-Lei Zhu、Yun-Fei Zhang、Yan-Bang Li、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1002/chem.201300829

  日期：2013.9.2

  Under solvent control: Benzyl thioethers were alkenylated in excellent yields with broad substrate scope and the selectivity (mono‐ vs. disubstituted product) was controlled by the solvent and ratio of reactants (see scheme). Sequential alkenylation with two different alkenes was also carried out in a one‐pot process. In addition, the thioether directing group was removed in a one‐pot process with

  在溶剂控制下：苄基硫醚以优异的收率被烯基化，具有广泛的底物范围，并且选择性（单取代对二取代的产物）由溶剂和反应物的比例控制（参见方案）。在一个锅法中，还用两种不同的烯烃进行了连续的烯基化反应。此外，在单锅法中同时将双键加氢得到硫醚导向基团，得到甲苯衍生物。
• TiCl₄-promoted desulfurization of thiocarbonyls and oxidation of sulfides in the presence of H₂O₂
  作者：Kiumars Bahrami、Mohammad M. Khodaei、Vida Shakibaian、Donya Khaledian、Behrooz H. Yousefi

  DOI：10.1080/17415993.2011.647915

  日期：2012.4.1

  TiCl4 proved to be a highly reactive reagent system for the desulfurization of thioamide and thioketone derivatives in excellent yields and short reaction times with high purity. Sulfides were also found to undergo oxidation to sulfones under similar reaction conditions. In most cases, these reactions are highly selective, simple, and clean, affording products in high yields and purity.

  H2O2 与 TiCl4 结合被证明是一种用于硫代酰胺和硫酮衍生物脱硫的高反应性试剂体系，收率高，反应时间短，纯度高。还发现硫化物在类似的反应条件下会氧化成砜。在大多数情况下，这些反应具有高度选择性、简单和清洁，可提供高产率和纯度的产品。
• Isotope effects in nucleophilic substitution reactions. IV. The effect of changing a substituent at the α carbon on the structure of S_N2 transition states
  作者：Kenneth Charles Westaway、Zbigniew Waszczylo

  DOI：10.1139/v82-360

  日期：1982.10.1

  Kinetic studies, secondary α-deuterium kinetic isotope effects, primary chlorine kinetic isotope effects (1), Hammett ρ values determined by changing the substituent in the nucleophile, and activation parameters have been used to determine the detailed (relative) structures of the transition states for the SN2 reactions between para-substituted benzyl chlorides and thiophenoxide ion. A rationale for

  动力学研究、次级 α-氘动力学同位素效应、初级氯动力学同位素效应 (1)、通过改变亲核试剂中的取代基确定的哈米特 ρ 值和活化参数已用于确定过渡态的详细（相对）结构用于对位取代苄基氯和噻吩氧离子之间的 SN2 反应。还介绍了当对位取代的苄基化合物与带负电荷的亲核试剂反应时观察到的 U 形哈米特 ρ 图的基本原理。
• Methods, Syntheses and Characterization of Diaryl, Aryl Benzyl, and Dibenzyl Sulfides
  作者：Wen-Yan Zhou、Min Chen、Pei-Zhi Zhang、Ai-Quan Jia、Qian-Feng Zhang

  DOI：10.1007/s10870-020-00859-w

  日期：2021.9

  5-dimethylphenyl)(4-methyl phenyl) sulfide (15S), and dibenzyl sulfide (19S) [22] have been determined by single-crystal X-ray crystallography. Compounds 2S and 15S crystallize in the monoclinic space group P21/c, with a = 12.278(3), b = 15.894(3), c = 5.6056(11) Å, β = 94.532(2)°, and Z = 4 for 2S, and a = 9.800(9), b = 7.950(7), c = 16.690(15) Å, β = 100.890(12)°, and Z = 4 for 15S. The unit cell of

  采用4种方法合成了24种芳基苄基硫醚、二芳基硫醚和二苄基硫醚，并通过1H NMR、FT-IR和气相色谱进行了表征。从时间、溶剂、碱和分散剂等方面研究了不同合成方法的反应条件。苄基苯基硫化物(2S)、(4-叔丁基苄基)(4-甲基苯基)硫化物(4S)、(4-甲基苄基)(4-甲基苯基)硫化物(9S)、二(4-甲基苯基)硫化物( 11S)、(3,5-二甲基苯基)(4-甲基苯基)硫化物 (15S) 和二苄基硫化物 (19S) [22] 已通过单晶 X 射线晶体学测定。化合物 2S 和 15S 在单斜空间群 P21/c 中结晶，a = 12.278(3), b = 15.894(3), c = 5.6056(11) Å, β = 94.532(2)°, Z = 4 2S, a = 9.800(9), b = 7.950(7), c = 16.690(15) Å, β = 100.890(12)°, 并且
• Efficient dehydrative alkylation of thiols with alcohols catalyzed by alkyl halides
  作者：Yaqi Yang、Zihang Ye、Xu Zhang、Yipeng Zhou、Xiantao Ma、Hongen Cao、Huan Li、Lei Yu、Qing Xu

  DOI：10.1039/c7ob02461d

  日期：——

  efficient method is a green and practical way for the preparation of the thioethers, for it tolerates a wide range of substrates such as aryl and alkyl thiols, as well as benzylic, allylic, secondary, tertiary, and even the less reactive aliphatic alcohols.

  通过使用烷基卤化物作为有效催化剂，通过与硫醇或二硫化物的无过渡金属和碱的脱水S-烷基化反应，可以将醇有效地转化为有用的硫醚。这种简单有效的方法是制备硫醚的绿色实用方法，因为它可以耐受多种底物，例如芳基和烷基硫醇，以及苄基，烯丙基，仲，叔，甚至反应性较低的脂族化合物酒精。