S-methyl 2,2,2-trifluoroacetylthioate | 41879-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硫代羧酸及其衍生物
• 英文名称: S-methyl 2,2,2-trifluoroacetylthioate
• 英文别名: S-methyl 2,2,2-trifluoroethanethioate；S-methyl trifluoroethanethioate；S-methyl trifluorothioacetate；methylthio trifluoroacetate；methylthio-trifluoro-acetate；Trifluorthiolessigsaeure-methylester
• CAS: 41879-94-1
• 化学式: C₃H₃F₃OS
• 分子量: 144.117
• InChiKey: JOURTNKOBNXXIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  71 °C
• 密度：
  1.365±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-chlorotetrafluoroethyl sulfide 在 氯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 以26%的产率得到S-methyl 2,2,2-trifluoroacetylthioate
  参考文献：
  名称：

  全氟硫代烷酰基卤化物。由硫化物制备

  摘要：

  通过与TiF 4，TiCl 4或ClSO 3 H反应，由烷基全氟烷基硫化物生成全氟硫代烷酰卤。烷基为苄基或甲基，前者更合适。与产生硫代链烷酰氯的相应α-氯硫化物相比，α-溴全氟烷基硫化物更容易得到全氟硫代链烷酰卤。硫化物R F CFXSR H（X = Cl，Br）的α卤素原子X与路易斯酸的卤素原子之间可能发生交换。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)81999-5

文献信息

• A Study of d-Orbital Effects in Esters of Trifluorothiolacetic Acid. A Comparison of Evidence from Dipole Moment and Kinetic Data
  作者：E. Bock、A. Queen、S. Brownlee、T. A. Nour、M. N. Paddon-Row

  DOI：10.1139/v74-457

  日期：1974.9.1

  The dipole moments of a series of esters of trifluoroacetic acid and trifluorothiolacetic acid have been determined in benzene solution at 25 °C. The results are consistent with conjugative and hyp...

  在 25 °C 的苯溶液中测定了一系列三氟乙酸和三氟硫醇乙酸酯的偶极矩。结果与共轭和催眠一致...
• Multi-step reactions of N-monosubstituted (polyfluoroalkane)thioamides with alkyllithium reagents
  作者：Sergiy S. Mikhailichenko、Alexander V. Rudnichenko、Vadim M. Timoshenko、Alexander N. Chernega、Yuriy G. Shermolovich、Fabienne Grellepois、Charles Portella

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2007.02.007

  日期：2007.7

  Reactions of N-alkyl- or N-aryl(perfluoroalkyl)thiocarboxamides with alkyl lithium reagents are described. Trifluorothioacetamides are converted into the corresponding lithium salts. Compounds bearing a long polyfluorinated chain terminated by a CHF2 group and compounds containing an N-alkyl substituent with a proton adjacent to nitrogen react further via a multi-step reaction sequence involving HF

  描述了N-烷基-或N-芳基（全氟烷基）硫代羧酰胺与烷基锂试剂的反应。将三氟硫代乙酰胺转化为相应的锂盐。带有通过CHF 2基团终止的多氟长链的化合物和含有N-烷基取代基且质子与氮相邻的化合物进一步通过涉及HF消除，然后进行乙烯基氟取代和/或S N '型的多步反应序列进一步反应氟取代。这些转变导致不饱和的N-单取代的多氟代硫代酰胺。
• Staneke, Paul O.; Ingemann, Steen; Nibbering, Nico M. M., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1996, vol. 115, # 3, p. 179 - 184
  作者：Staneke, Paul O.、Ingemann, Steen、Nibbering, Nico M. M.

  DOI：——

  日期：——
• Perfluoroacylation of alkenes
  作者：Valentine G Nenajdenko、Ilya D Gridnev、Elizabeth S Balenkova

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85712-4

  日期：1994.1

  Reaction of direct electrophilic perfluoroacylation of diffferent structure alkenes with trifluoroacetic anhydride activated by BF3.SMe(2) complex leads to trifluoromethylalkenylketones with different structure of alkenyl group. Possible composition of the reactive species is considered on the basis of IR and NMR data. Dependence of the reaction course on the substrate structure is discussed.
• Hydrolysis of acyl-activated thiol esters. Acid catalysis and acid inhibition
  作者：Robert. Hershfield、Gaston L. Schmir

  DOI：10.1021/ja00793a027

  日期：1973.6

表征谱图