(2RS,3RS,4RS)-2,4-Dimethyl-3-hydroxy-4-phenylsulfanylhexane-1,3-diol | 112449-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (2RS,3RS,4RS)-2,4-Dimethyl-3-hydroxy-4-phenylsulfanylhexane-1,3-diol
• 英文别名: (2S,3R,4S)-2,4-dimethyl-4-phenylsulfanylhexane-1,3-diol
• CAS: 112449-84-0；112529-76-7
• 化学式: C₁₄H₂₂O₂S
• 分子量: 254.393
• InChiKey: AMBXGMRNTXMCRY-YUTCNCBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2RS,3RS,4RS)-2,4-Dimethyl-3-hydroxy-4-phenylsulfanylhexane-1,3-diol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.08h， 以98%的产率得到(2RS,3SR,4SR)-2,4-Dimethyl-2-ethyl-3-phenylsulfanyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  通过苯硫基迁移使二醇环化来合成四氢呋喃的立体化学控制

  摘要：

  带有PhS迁移的二醇环化反应会在迁移起点和终点转化为四氢呋喃。环化至次级迁移末端受立体化学因素控制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80634-6
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-2-(phenylsulfenyl)butanal 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2RS,3RS,4RS)-2,4-Dimethyl-3-hydroxy-4-phenylsulfanylhexane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Aggarwal, Varinder K.; Eames, Jason; Villa, Maria-Jesus, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 2000, # 4, p. 532 - 546

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of compounds with 1,4-related chiral centres by phenylthio migration: and --2,4-dimethylhex-3-ene-1,5-diol
  作者：Varinder K Aggarwal、Stuart Warren

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96011-8

  日期：1987.1
• Aggarwal, Varinder K.; Eames, Jason; Villa, Maria-Jesus, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 2000, # 4, p. 532 - 546
  作者：Aggarwal, Varinder K.、Eames, Jason、Villa, Maria-Jesus、McIntyre, Sara、Sansbury, Francis H.、Warren, Stuart

  DOI：——

  日期：——
• Stereochemical control in the synthesis of tetrahydrofurans by cyclisation of diols with phenylthio migration
  作者：Varinder K. Aggarwal、Iain Coldham、Sara McIntyre、Francis H. Sansbury、María-Jesús Villa、Stuart Warren

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80634-6

  日期：1988.1

  Cyclisation of diols with PhS migration leads to tetrahydrofurans by inversion at both the migration origin and terminus. Cyclisation to a secondary migration terminus is controlled by stereochemical factors.

  带有PhS迁移的二醇环化反应会在迁移起点和终点转化为四氢呋喃。环化至次级迁移末端受立体化学因素控制。