3H-1,2,4-Triazole-3-thione, 2,4-dihydro-4-amino-5-((2,4-dichlorophenoxy)methyl)- | 4413-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3H-1,2,4-Triazole-3-thione, 2,4-dihydro-4-amino-5-((2,4-dichlorophenoxy)methyl)-
• 英文别名: 4-amino-3-[(2,4-dichlorophenoxy)methyl]-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 4413-40-5
• 化学式: C₉H₈Cl₂N₄OS
• 分子量: 291.161
• InChiKey: QESGKBGZPADFHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  95
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3H-1,2,4-Triazole-3-thione, 2,4-dihydro-4-amino-5-((2,4-dichlorophenoxy)methyl)- 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 以65%的产率得到6-((2,4-dichlorophenoxy)methyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-d]-[1,2,3,4]thiatriazole
  参考文献：
  名称：

  3-（（2,4-二氯苯氧基）甲基）-1,2,4-三唑（噻二唑和噻二嗪）的合成作为消炎和杀软体动物剂

  摘要：

  利用3-（（2,4-二氯苯氧基）甲基）-4-氨基-4 H -1,2，制备一系列具有（2,4-二氯苯氧基）的稠合和非稠合的1,2,4-三唑。 4-三唑-5-硫醇（3）。与羧酸，氯甲酸乙酯，氰基乙酸乙酯和亚硝酸钠反应，后者给出5元稠合三唑衍生物4A - d，5，6，7和10，分别。六元杂环11，12和14是由化合物的环化来制备3分别与苯甲酰溴，氯乙酸和α-溴代酮一起使用。筛选了大多数新合成的化合物的抗炎和杀软体动物活性。化合物4b中，4d中，11和14在剂量依赖方式表现出有效的抗炎活性的化合物，而3，图4b，8和10显示出有希望的杀软体动物的活动。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.01.030
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯氧乙酰肼 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3H-1,2,4-Triazole-3-thione, 2,4-dihydro-4-amino-5-((2,4-dichlorophenoxy)methyl)-
  参考文献：
  名称：

  聚乙二醇介导的一锅三组分合成方案，用于新型3- [3-取代5-巯基1,2,4-三唑-4-基]螺-（茚满-1'，2-噻唑烷酮‐‐4‐ones作为新型潜在的抗菌药和抗结核药

  摘要：

  为了达到以下目的，设计了一系列3- [3-取代-5-巯基-1,2,4-三唑-4-基]-螺（茚满-1'，2-噻唑烷）-4-酮2。在寻找新型抗菌剂的过程中，已经一步一步合成了聚乙烯（400）中的三组分方案，可作为绿色反应介质方便地合成。因此，茚满一对一之间的缩合反应；聚乙二醇（400）中的4-氨基-5-巯基1,2,4-三唑和巯基乙酸得到定量和分析纯净的标题化合物2。合成化合物2的结构基于光谱（IR，1 H-NMR和13C-NMR）以及元素分析。已针对这些化合物的抗菌，抗真菌和抗结核活性进行了筛选。其中一些对真菌和细菌的生长以及对结核分枝杆菌的抗结核活性表现出明显的抑制作用。化合物2a，2d和2e对白色念珠菌显示出抗真菌活性[最小抑菌浓度（MIC）3.13，6.25 µg / mL]，其抗菌活性再次达到了标准肺炎链球菌（MIC 3.13 µg / mL）。在相似的条件下，化合物2a的抗结核活性优于其他化合物结核分枝杆菌（H

  DOI：

  10.1002/jhet.1605

文献信息

• Synthesis and studies on some new fluorine containing triazolothiadiazines as possible antibacterial, antifungal and anticancer agents
  作者：B. Shivarama Holla、B. Sooryanarayana Rao、B.K. Sarojini、P.M. Akberali、N. Suchetha Kumari

  DOI：10.1016/j.ejmech.2006.02.001

  日期：2006.5

  Synthesis of a series of 7-arylidene-6-(2,4-dichlorophenyl)-3-aryloxymethyl/anilinomethyl-1,2,4-triazolo[3 ,4-b]-1,3,4-thiadiazines (3) by the condensation of 3-aryl-1-(2,4-dichloro-5-fluorophenyl)-2-bromo-propen-1-one (1) and 4-amino-5-mercapto-3-aryloxymethyl/anilinomethyl-1,2,4-triazoles (2) is described. The newly synthesized compounds were characterized by elemental analysis IR, 1H NMR and mass

  一系列7-亚芳基-6-（2,4-二氯苯基）-3-芳氧基甲基/苯胺基甲基-1,2,4-三唑[3,4-b] -1,3,4-噻二嗪的合成（3） 3-芳基-1-（2，4-二氯-5-氟苯基）-2-溴丙烯-1-酮（1）与4-氨基-5-巯基-3-芳氧基甲基/苯胺基甲基-1的缩合反应描述了，2，4-三唑（2）。通过元素分析IR，1 H NMR和质谱数据对新合成的化合物进行了表征。测试了这些化合物对大肠杆菌，金黄色葡萄球菌（Smith），铜绿假单胞菌（Gessard），枯草芽孢杆菌和白色念珠菌的抗菌活性。还筛选了一些新合成的化合物的抗癌活性。其中化合物3m，3o，3q显示出体外抗癌活性。
• SYNTHESIS OF SOME NEW 1,2,4-TRIAZOLO[3,4-<i>b</i>]-THIADIAZOLE DERIVATIVES AS POSSIBLE ANTICANCER AGENTS
  作者：K. Subrahmanya Bhat、D. Jagadeesh Prasad、Boja Poojary、B. Shivarama Holla

  DOI：10.1080/10426500490464186

  日期：2004.8

  derivatives, whereas with α-bromoketones gives a six-membered heterocycle. In this article we report the synthesis of a series of 1,2,4-triazolo[3,4-b]thiadiazoles 5 starting from 4-amino-3-substituted-5-mercapto-1,2,4-triazoles 3 and fluorobenzoic acids 4 using phosphorous oxychloride as cyclizing agent. Fourteen of the newly synthesized compounds were screened for anticancer properties. Four among them

  3-Substituted-4-amino-5-mercapto-1,2,4-triazoles 是用于构建各种生物活性杂环的通用合成子。它们与羧酸的环化得到稠合的五元衍生物，而与 α-溴酮环化得到六元杂环。在本文中，我们报道了一系列 1,2,4-三唑并 [3,4-b] 噻二唑 5 的合成，这些化合物以 4-氨基-3-取代-5-巯基-1,2,4-三唑 3 和以三氯氧化磷为环化剂制备氟苯甲酸4。筛选了 14 种新合成的化合物的抗癌特性。其中四个显示出体外抗癌活性。
• Synthesis characterization and anticancer activity studies on some Mannich bases derived from 1,2,4-triazoles
  作者：B Shivarama Holla、B Veerendra、M.K Shivananda、Boja Poojary

  DOI：10.1016/s0223-5234(03)00128-4

  日期：2003.7

  various secondary amines furnished Mannich bases 4 and 5. These compounds were characterized on the basis of IR, 1H-NMR, mass spectral data and elemental analysis. The newly synthesized compounds were screened for their anticancer activity against a panel of 60 cell lines derived from seven cancer types namely, lung, colon, melanoma, renal, ovarian, CNS and leukemia. Some of the compounds were slightly

  合成了一系列3-取代的4- [5-（4-（4-甲氧基-2-硝基苯基）-2-糠基]氨基-5-巯基-1,2,4-三唑（3）。用甲醛和各种仲胺将化合物3进行氨基甲基化，可得到曼尼希碱4和5。这些化合物基于IR，1 H-NMR，质谱数据和元素分析进行​​了表征。筛选了新合成的化合物对一组来自60种细胞系的抗癌活性，这些细胞系来自7种癌症，即肺癌，结肠癌，黑素瘤，肾癌，卵巢癌，CNS和白血病。一些化合物的效力稍强。
• Synthesis and Antimicrobial Activity of 2-[4-(Substituted Benzylidenamino)-5-(Substituted Phenoxymethyl)-<i>4H</i>-1,2,4-Triazol-3-yl thio] Acetic Acid Derivatives
  作者：R. D. Hunashal、D. Satyanarayana、V. S. Maddi

  DOI：10.1155/2012/137812

  日期：——

  2-[4-(substituted benzylidenamino)-5-(substituted phenoxymethyl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl thio] acetic acid (3a-j) derivatives have been synthesized by the reaction between 4-(substituted benzylidenamino)-5-(substituted phenoxymethyl)-2H-1,2,4-triazol-3(4H)-thiones (2a-j) and chloroacetic acid containing catalytic amount of pyridine. All these compounds were screened for antimicrobial activity. The compounds3hand3jexhibited good antifungal activity againstA. niger,C. Neoformans, andA. fumigatusat MIC of 0.25 μg/ml compared to standard drug fluconazole at MIC of 1 μg/mL.

  通过 4-(取代苄亚氨基)-5-(取代苯氧甲基)-2H-1,2,4-三唑-3(4H)-硫酮（2a-j）与氯乙酸（含催化量的吡啶）反应，合成了 2-[4-(取代苄亚氨基)-5-(取代苯氧甲基)-2H-1,2,4-三唑-3(4H)-硫酮]乙酸（3a-j）衍生物。对所有这些化合物进行了抗菌活性筛选。化合物 3 和 3j 对 A. niger、C.fumigatus 的 MIC 为 0.25 μg/ml，而标准药物氟康唑的 MIC 为 1 μg/mL。
• 10.1134/s1068162024040022
  作者：El-Rashedy, Ahmed A.、Yousif, Mahmoud N. M.、Ibrahim, Noha E.、El-Shehry, Mohamed F.

  DOI：10.1134/s1068162024040022

  日期：——

  synthesized via fusion of substituted phenoxycarboxylic acid derivatives with thiocarbohydrazide. Three series of the newly title compounds were prepared by reaction of (Ia–Ib) with aromatic acid derivatives in presence of POCl3 to give [1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole derivatives (IIa–IIh) or by reaction with phenacyl bromide derivatives in presence of sodium acetate to produce [1,2,4]triazolo[3,4-b][1

   抽象的 目的：合成一系列4-氨基-5-((2,4-取代苯氧基)甲基)-4H - 1,2,4-三唑-3-硫醇衍生物( Ia–Ib )并作为芳香酶进行测试抑制剂。方法：通过取代苯氧基羧酸衍生物与硫代碳酰肼。通过 ( Ia–Ib ) 与芳香酸衍生物在 POCl 3存在下反应制备三个系列的新标题化合物，得到 [1,2,4]三唑并[3,4- b ][1,3,4]噻二唑衍生物（ IIa–IIh ）或与苯甲酰溴衍生物在乙酸钠存在下反应生成[1,2,4]三唑并[3,4- b ][1,3,4]噻二嗪衍生物（ IIIa–IIIh ） 。此外，( Ia–Ib ) 被用作前体，通过与二溴查耳酮化合物反应合成[1,2,4]三唑并[3,4- b ][1,3,4]噻二嗪衍生物( Va–Vd ) ( IVa–IVb ) 在三乙胺存在下。检查了新创建的化合物的芳香酶活性。结果与讨论：七种三唑类药物被证明具有显着的芳香酶抑制活性（IC