Methyl 2-[(N-allyl-N-benzylamino)methyl]acrylate | 503155-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 2-[(N-allyl-N-benzylamino)methyl]acrylate
• 英文别名: Methyl 2-[[benzyl(prop-2-enyl)amino]methyl]prop-2-enoate
• CAS: 503155-50-8
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂
• 分子量: 245.321
• InChiKey: QZPBLHRHFOLQSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异丙基氯化镁 、 Methyl 2-[(N-allyl-N-benzylamino)methyl]acrylate 在 zinc dibromide 、 ammonium hydroxide 、 氯化铵 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到methyl 1-benzyl-3-isobutyl-4-methylpyrrolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  涉及有机锌和有机铜/有机锌混合试剂的自由基交叉多米诺反应。

  摘要：

  从β-N-烯丙基氨基烯酸酯和各种有机金属试剂（卤化有机锌，二有机锌试剂和铜/锌混合物质）开始，开发了涉及迈克尔加成和碳环化的多米诺工艺。在所有情况下，都已证明该多米诺反应的机理涉及自由基-极性交叉机理。

  DOI：

  10.1002/chem.200600334
• 作为产物：
  描述：

  N-烯丙基苄胺 、 2-乙酰氧甲基丙烯酸甲酯 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper diacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以75%的产率得到Methyl 2-[(N-allyl-N-benzylamino)methyl]acrylate
  参考文献：
  名称：

  在铑（III）催化下，通过C（sp 2）–H官能化由苄胺和MBH加合物合成2-苯并ze庚因

  摘要：

  描述了铑（III）催化的市售苄胺与森田-贝利斯-希尔曼（MBH）加合物之间的交叉偶联反应。该方案通过N-烯丙基化的苄胺的C（sp 2）-H活化和随后的分子内烯烃插入以及N-烯丙基化反应，提供了对各种2-苯并ze庚因衍生物的便捷访问。已经使用了多种底物，并且观察到高水平的化学选择性以及官能团耐受性。为了获得这种转换的机械原理，还进行了DFT计算。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b03812

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Substituted Pyrrolidines by a Domino Michael Addition/Carbocyclization Reaction
  作者：Fabrice Denes、Fabrice Chemla、Jean F. Normant

  DOI：10.1002/1099-0690(200211)2002:21<3536::aid-ejoc3536>3.0.co;2-l

  日期：2002.11

  The domino 1,4-addition/carbocyclization/functionalization reaction of Michael acceptor 3 with mixed copper/zinc reagents allows the totally diastereoselective formation of 3,4-disubstituted-3-carbomethoxypyrrolidines in a three-component one-pot sequence. (© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  迈克尔受体 3 与混合铜/锌试剂的多米诺 1,4-加成/碳环化/官能化反应允许以三组分一锅法完全非对映选择性地形成 3,4-二取代-3-碳甲氧基吡咯烷。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)
• Domino 1,4-Addition/Carbocyclization Reaction through a Radical–Polar Crossover Reaction
  作者：Fabrice Denes、Fabrice Chemla、Jean F. Normant

  DOI：10.1002/anie.200250474

  日期：2003.9.5
• Radical-Polar Crossover Domino Reactions Involving Organozinc and Mixed Organocopper/Organozinc Reagents
  作者：Fabrice Denes、Sabrina Cutri、Alejandro Perez-Luna、Fabrice Chemla

  DOI：10.1002/chem.200600334

  日期：2006.8.25

  A domino process involving Michael addition and carbocyclization has been developed starting from beta-N-allylamino enoates and various organometallic reagents (organozinc halides, diorganozinc reagents, and copper/zinc mixed species). In all cases the mechanism of this domino reaction has been evidenced to involve a radical-polar crossover mechanism.

  从β-N-烯丙基氨基烯酸酯和各种有机金属试剂（卤化有机锌，二有机锌试剂和铜/锌混合物质）开始，开发了涉及迈克尔加成和碳环化的多米诺工艺。在所有情况下，都已证明该多米诺反应的机理涉及自由基-极性交叉机理。
• Synthesis of 2-Benzazepines from Benzylamines and MBH Adducts Under Rhodium(III) Catalysis via C(sp²)–H Functionalization
  作者：Ashok Kumar Pandey、Sang Hoon Han、Neeraj Kumar Mishra、Dahye Kang、Suk Hun Lee、Rina Chun、Sungwoo Hong、Jung Su Park、In Su Kim

  DOI：10.1021/acscatal.7b03812

  日期：2018.1.5

  benzylamines and Morita–Baylis–Hillman (MBH) adducts is described. This protocol provides a facile access to various 2-benzazepine derivatives via the C(sp2)–H activation of N-allylated benzylamines and subsequent intramolecular olefin insertion followed by N-allylation reaction. A range of substrates has been used, and a high level of chemoselectivity as well as functional group tolerance was observed. To gain

  描述了铑（III）催化的市售苄胺与森田-贝利斯-希尔曼（MBH）加合物之间的交叉偶联反应。该方案通过N-烯丙基化的苄胺的C（sp 2）-H活化和随后的分子内烯烃插入以及N-烯丙基化反应，提供了对各种2-苯并ze庚因衍生物的便捷访问。已经使用了多种底物，并且观察到高水平的化学选择性以及官能团耐受性。为了获得这种转换的机械原理，还进行了DFT计算。