methyl-N-benzyl-N'-toluenesulfonylcarbonimidodithioate | 19475-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl-N-benzyl-N'-toluenesulfonylcarbonimidodithioate
• 英文别名: methyl N-benzyl-N'-tosylcarbamimidothioate；N³-(p-Toluolsulfonyl)-S-methyl-N¹-benzyl-isothioharnstoff；Methyl N'-((4-methylphenyl)sulfonyl)-N-(phenylmethyl)carbamimidothioate；methyl N'-benzyl-N-(4-methylphenyl)sulfonylcarbamimidothioate
• CAS: 19475-22-0
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₂S₂
• 分子量: 334.463
• InChiKey: JNMOJFMWTDEKRP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  484.7±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  92.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-N-benzyl-N'-toluenesulfonylcarbonimidodithioate 在 2-双环己基膦-2',6'-双(二甲基氨基)-1,1'-联苯 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 mercury(II) oxide 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 50.02h， 生成 N-[1,3-dibenzyl-4-(naphthalen-2-ylmethyl)imidazolidin-2-ylidene]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Pd 催化烯烃碳胺化反应合成带有 N-芳基磺酰基和 N-氰基保护基团的环状胍

  摘要：

  描述了带有可裂解的N-氰基或N-芳基磺酰基保护基团的N-烯丙基胍的钯催化的碳胺化反应。该反应以良好的产率提供环状胍产物，并且带有内部烯烃的底物的转化以高非对映选择性进行。氘标记研究表明这些转化通过抗氨基钯化途径进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00946
• 作为产物：
  描述：

  N-[双(甲硫基)亚甲基]对甲苯磺酰胺 、 苄胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到methyl-N-benzyl-N'-toluenesulfonylcarbonimidodithioate
  参考文献：
  名称：

  用于两性离子1,3-二氮杂-克莱森重排的碳二亚胺生成方法的优化

  摘要：

  应变的叔烯丙基胺2-苄基-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯与1,3-二氮杂-克莱森重排的原位生成的碳二亚胺反应，得到结构上有意义的双环胍。使用更多的电子不足的碳二亚胺使这些重排更容易。然而，没有足够的方法来合成高度缺乏电子的碳二亚胺。本文报道了由母体脲和异硫脲合成此类碳二亚胺的探索及其在1，3-二氮杂-克莱森重排中的用途。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.04.064

文献信息

• Reinke, H.; Hans, M.; Matos, E., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1988, vol. 330, # 5, p. 801 - 807
  作者：Reinke, H.、Hans, M.、Matos, E.、Dehne, H.

  DOI：——

  日期：——
• Metzger,C.; Wegler,R., Chemische Berichte, 1968, vol. 101, # 3, p. 1131 - 1133
  作者：Metzger,C.、Wegler,R.

  DOI：——

  日期：——
• RIED W.; MOESINGER O., CHEM. BER. <CHBE-AM>, 1978, 111, NO 1, 143-154
  作者：RIED W.、 MOESINGER O.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Cyclic Guanidines Bearing <i>N</i>-Arylsulfonyl and <i>N</i>-Cyano Protecting Groups via Pd-Catalyzed Alkene Carboamination Reactions
  作者：Luke J. Peterson、Jingyi Luo、John P. Wolfe

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00946

  日期：2017.6.2

  Palladium-catalyzed carboamination reactions of N-allylguanidines bearing cleavable N-cyano or N-arylsulfonyl protecting groups are described. The reactions afford cyclic guanidine products in good yield, and transformations of substrates bearing internal alkenes proceed with high diastereoselectivity. Deuterium labeling studies indicate these transformations proceed via anti-aminopalladation pathways

  描述了带有可裂解的N-氰基或N-芳基磺酰基保护基团的N-烯丙基胍的钯催化的碳胺化反应。该反应以良好的产率提供环状胍产物，并且带有内部烯烃的底物的转化以高非对映选择性进行。氘标记研究表明这些转化通过抗氨基钯化途径进行。
• Optimization of methods for the generation of carbodiimides for zwitterionic 1,3-diaza-Claisen rearrangements
  作者：Joel D. Walker、José S. Madalengoitia

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.04.064

  日期：2015.6

  Strained, tertiary, allylic, amine 2-benzyl-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-ene reacts with in situ generated carbodiimides in a 1,3-diaza-Claisen rearrangement to afford structurally interesting bicyclic guanidines. Use of more electron deficient carbodiimides makes these rearrangements more facile; however, there are not sufficient methods for the synthesis of highly electron deficient carbodiimides. Herein

  应变的叔烯丙基胺2-苄基-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯与1,3-二氮杂-克莱森重排的原位生成的碳二亚胺反应，得到结构上有意义的双环胍。使用更多的电子不足的碳二亚胺使这些重排更容易。然而，没有足够的方法来合成高度缺乏电子的碳二亚胺。本文报道了由母体脲和异硫脲合成此类碳二亚胺的探索及其在1，3-二氮杂-克莱森重排中的用途。