(S)-3-phenyl-4-pentenoic acid | 209900-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (S)-3-phenyl-4-pentenoic acid
• 英文别名: (3S)-3-phenylpent-4-enoic acid
• CAS: 209900-64-1
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: QENLDXDXWGMLMN-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-phenyl-4-pentenoic acid 在 dirhodium tetraacetate 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-phenylpent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  3-芳基-4-戊烯酸的动态动力学拆分

  摘要：

  描述了手性不饱和羧酸的动态动力学拆分（DKR）的第一个例子。串联金属酶DKR的应用是制造高价值化学商品的强大工具。引入了基于3-芳基-4-戊烯酸与原酸酯的不可逆酶促酯化反应的动力学拆分新方案，以获得旋光性不饱和羧酸。该方法与目标底物的金属催化消旋作用相结合，从而提供了光学纯度很高的3-苯基戊-4-烯酸乙酯的S对映体，分离产率很高（98％）。注意到有机助溶剂和金属催化剂对酶动力学动力学拆分的转化率和对映选择性的重大影响。

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b00271
• 作为产物：
  描述：

  3-phenylpent-4-enoic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (S)-3-phenyl-4-pentenoic acid
  参考文献：
  名称：

  The studies on chemoenzymatic synthesis of Femoxetine

  摘要：

  The studies on enzymatic kinetic resolution of 3-phenyl-4-pentenoic acid esters were performed. The obtained results demonstrated that the careful choice of biocatalyst and a reaction type are very important for successful enzymatic kinetic resolution. Kinetic resolution provides 3-phenyl-4-pentenoic acid (1) with good enantioselectivity upon esterification. That product was used as a substrate for formal synthesis of two biologically relevant compounds Femoxetine and LG 121071. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.molcatb.2012.06.009

文献信息

• Synthesis of versatile chiral intermediates by enantioselective conjugate addition of alkenyl Grignard reagents to enamides deriving from (R)-(−)- or (S)-(+)-2-aminobutan-1-ol
  作者：Eric Brown、Christelle Deroye、Joël Touet

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00135-9

  日期：1998.5

  Conjugate addition of but-3-enylmagnesium bromide to the chiral crotonamide (R)-(+)- and (S)-(−)-3, followed by hydrolysis and oxidation, afforded enantiopure (R)-(+)- and (S)-(−)-3-methyladipic acids 8, respectively. Conjugate addition of vinylmagnesium chloride to the chiral crotonamide and cinnamamides (R)-(+)-3–5, followed by hydrolysis, gave the alkenoic acids (S)-12–14, respectively. Iodolactonization

  在手性巴豆酰胺（R）-（+）-和（S）-（-）- 3上共加入溴3-丁基溴化镁，然后水解和氧化，得到对映纯（R）-（+）-和（S）-（-）- 3-甲基己二酸8。共轭加成的乙烯基氯化镁的手性巴豆酰胺和cinnamamides（[R ）- （+） - 3 - 5，接着进行水解，得到的链烯酸（小号） - 12 - 14，分别。后者的碘内酯化导致生成5-碘甲基内酯（+）- 15 – 17，将其借助于减少Ñ -Bu 3 SNH入反式二取代的5- methyllactones（+） - 19 - 21，分别。用LiMe 2 Cu或n- Bu 2 CuLi处理碘甲基内酯（+）- 16，得到了反式-5-烷基-4-苯基内酯（-）- 22或（+）- 23。
• An Unusual β-Vinyl Effect Leading to High Efficiency and Enantioselectivity of the Amidase, Nitrile Biotransformations for the Preparation of Enantiopure 3-Arylpent-4-enoic Acids and Amides and Their Applications in Synthesis
  作者：Ming Gao、De-Xian Wang、Qi-Yu Zheng、Mei-Xiang Wang

  DOI：10.1021/jo061664f

  日期：2006.12.1

  higher enantioselectivity against 3-arylpent-4-enoic acid amides than 3-arylpentanoic acid amides. Under very mild conditions, nitrile biotransformations provided an efficient synthesis of highly enantiopure (R)-3-arylpent-4-enoic acids and (S)-3-arylpent-4-enoic acid amides, and their applications were demonstrated by the synthesis of chiral γ-amino acid, 2-pyrrolidinone, and 2-azepinone derivatives.

  研究了红球菌红球菌AJ270（一种含腈水合酶/酰胺酶的微生物全细胞催化剂）催化的3-芳基-4-烯腈的生物转化，并且底物对酰胺酶的生物催化效率和对映选择性具有不同寻常的β-乙烯基效应。观测到的。虽然3-芳基戊-4-烯腈和3-苯基戊烯腈通过较少的R-对映选择性腈水合酶有效地水合，但酰胺酶比3-芳基戊酸对3-芳基戊-4-烯酸酰胺显示出更高的活性和更高的对映选择性。酰胺。在非常温和的条件下，腈类生物转化提供了高对映纯（R）-3-芳基戊-4-烯酸和（S）-3-芳基戊-4-烯酸酰胺及其应用已通过合成手性γ-氨基酸，2-吡咯烷酮和2-氮杂环庚酮衍生物得到了证明。
• Dynamic Kinetic Resolution of 3-Aryl-4-pentenoic Acids
  作者：Dominik Koszelewski、Anna Brodzka、Anna Żądło、Daniel Paprocki、Damian Trzepizur、Małgorzata Zysk、Ryszard Ostaszewski

  DOI：10.1021/acscatal.6b00271

  日期：2016.5.6

  The first example of dynamic kinetic resolution (DKR) of chiral unsaturated carboxylic acids is described. The application of tandem metal–enzyme DKR is a powerful tool for the manufacture of high-value chemical commodities. This new protocol of kinetic resolution based on irreversible enzymatic esterification of 3-aryl-4-pentenoic acids with ortho esters was introduced to obtain optically active unsaturated

  描述了手性不饱和羧酸的动态动力学拆分（DKR）的第一个例子。串联金属酶DKR的应用是制造高价值化学商品的强大工具。引入了基于3-芳基-4-戊烯酸与原酸酯的不可逆酶促酯化反应的动力学拆分新方案，以获得旋光性不饱和羧酸。该方法与目标底物的金属催化消旋作用相结合，从而提供了光学纯度很高的3-苯基戊-4-烯酸乙酯的S对映体，分离产率很高（98％）。注意到有机助溶剂和金属催化剂对酶动力学动力学拆分的转化率和对映选择性的重大影响。
• The studies on chemoenzymatic synthesis of Femoxetine
  作者：Anna Brodzka、Dominik Koszelewski、Ryszard Ostaszewski

  DOI：10.1016/j.molcatb.2012.06.009

  日期：2012.10

  The studies on enzymatic kinetic resolution of 3-phenyl-4-pentenoic acid esters were performed. The obtained results demonstrated that the careful choice of biocatalyst and a reaction type are very important for successful enzymatic kinetic resolution. Kinetic resolution provides 3-phenyl-4-pentenoic acid (1) with good enantioselectivity upon esterification. That product was used as a substrate for formal synthesis of two biologically relevant compounds Femoxetine and LG 121071. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.