methyl 2,3,5,6-tetrahydro-6-methyl-2-oxo-4H-1,4-oxazine-3-methylenecarboxylate | 91502-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2,3,5,6-tetrahydro-6-methyl-2-oxo-4H-1,4-oxazine-3-methylenecarboxylate
• 英文别名: methyl (2Z)-2-(6-methyl-2-oxomorpholin-3-ylidene)acetate
• CAS: 91502-87-3
• 化学式: C₈H₁₁NO₄
• 分子量: 185.18
• InChiKey: LVTCCJSGGGKFSW-UTCJRWHESA-N

物化性质

• 熔点：
  88-90 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  366.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.257±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,5,6-tetrahydro-6-methyl-2-oxo-4H-1,4-oxazine-3-methylenecarboxylate 在 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 生成 6-Methyl-morpholine-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  从2-氨基醇合成吗啉-2,3-二酮的新途径

  摘要：

  乙炔二羧酸二甲酯与具有伯氨基的2-氨基醇反应，生成3-甲氧基羰基甲基亚甲基吗啉-2-酮5。随后的臭氧分解以优异的产率提供了吗啉-2,3-二酮1。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00800-3
• 作为产物：
  描述：

  异丙醇胺 、 丁炔二酸二甲酯 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到methyl 2,3,5,6-tetrahydro-6-methyl-2-oxo-4H-1,4-oxazine-3-methylenecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  从2-氨基醇合成吗啉-2,3-二酮的新途径

  摘要：

  乙炔二羧酸二甲酯与具有伯氨基的2-氨基醇反应，生成3-甲氧基羰基甲基亚甲基吗啉-2-酮5。随后的臭氧分解以优异的产率提供了吗啉-2,3-二酮1。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00800-3

文献信息

• Kawahara, Norio; Nakajima, Takako; Itoh, Tsuneo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 3, p. 1163 - 1169
  作者：Kawahara, Norio、Nakajima, Takako、Itoh, Tsuneo、Takayanagi, Hiroaki、Ogura, Haruo

  DOI：——

  日期：——
• KAWAHARA, NORIO;NAKAJIMA, TAKAKO;ITOH, TSUNEO;TAKAYANAGI, HIROAKI;OGURA, +, CHEM. AND PHARM. BULL., 1984, 32, N 3, 1163-1169
  作者：KAWAHARA, NORIO、NAKAJIMA, TAKAKO、ITOH, TSUNEO、TAKAYANAGI, HIROAKI、OGURA, +

  DOI：——

  日期：——
• MULLEN G. B.; GEORGIEV V. ST.; ACKER C. C., HETEROCYCLES, 24,(1986) N 5, 1285-1286
  作者：MULLEN G. B.、 GEORGIEV V. ST.、 ACKER C. C.

  DOI：——

  日期：——
• A novel synthetic route to morpholin-2,3-diones from 2-aminoalcohols
  作者：Laurence M. Harwood、Toby T. Tucker、Richard Angell、Harry Finch

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00800-3

  日期：1996.6

  Reaction of dimethyl acetylenedicarboxylate with 2-aminoalcohols possessing a primary amino group gives 3-methoxycarbonylmethylidinemorpholin-2-ones 5. Subsequent ozonolysis furnishes morpholin-2,3-diones 1 in excellent yields.

  乙炔二羧酸二甲酯与具有伯氨基的2-氨基醇反应，生成3-甲氧基羰基甲基亚甲基吗啉-2-酮5。随后的臭氧分解以优异的产率提供了吗啉-2,3-二酮1。