1-amino-2-methylpyridin-1-ium ylide | 56150-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-amino-2-methylpyridin-1-ium ylide
• 英文别名: N-Aminopicolinium, 2,4-Dinitrophenolat；1-amino-2-methyl-pyridinium 2,4-dinitro-phenolate；2,4-dinitro-phenolate 1-amino-2-methyl-pyridinium；2,4-Dinitrophenolate;2-methylpyridin-1-ium-1-amine；2,4-dinitrophenolate;2-methylpyridin-1-ium-1-amine
• CAS: 56150-02-8
• 化学式: C₆H₃N₂O₅*C₆H₉N₂
• 分子量: 292.251
• InChiKey: LLVBKSTUMSRLRW-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.57
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-amino-2-methylpyridin-1-ium ylide 、 苯甲酰氯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-methyl-N-benzoyliminopyridinium ylide
  参考文献：
  名称：

  O-（2,4-二硝基苯基）羟胺的高效合成。在合成取代的N-苯甲酰亚氨基吡啶鎓盐中的应用。

  摘要：

  描述了一种有效的两步合成O-（2,4-二硝基苯基）羟胺的方法，并比较了其与O-次甲基亚磺酰基羟胺（MSH）的胺化效率。它被用于方便的N-氨基化/苯甲酰化过程，涉及各种取代的吡啶，导致多取代的N-苯并亚氨基吡啶基吡啶化，并研究了其胺化能力的范围。

  DOI：

  10.1021/jo034456l
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,4-二硝基-苯氧基)-异吲哚-1,3-二酮 在 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-amino-2-methylpyridin-1-ium ylide
  参考文献：
  名称：

  O-（2,4-二硝基苯基）羟胺的高效合成。在合成取代的N-苯甲酰亚氨基吡啶鎓盐中的应用。

  摘要：

  描述了一种有效的两步合成O-（2,4-二硝基苯基）羟胺的方法，并比较了其与O-次甲基亚磺酰基羟胺（MSH）的胺化效率。它被用于方便的N-氨基化/苯甲酰化过程，涉及各种取代的吡啶，导致多取代的N-苯并亚氨基吡啶基吡啶化，并研究了其胺化能力的范围。

  DOI：

  10.1021/jo034456l

文献信息

• NOVEL COMPOUNDS HAVING INDAZOLE FRAMEWORKS, METHODS FOR PREPARING THE SAME AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME
  申请人：Kim Jeom-Yong

  公开号：US20100256133A1

  公开（公告）日：2010-10-07

  Novel compounds having indazole frameworks, as well as a method for preparing the same and a pharmaceutical composition comprising the same are provided. The compounds of the present invention can inhibit protein kinase activity and thus the pharmaceutical composition of the present invention can be used to prevent or treat diseases or disorders which are related to protein kinase activity.

  提供了具有吲唑骨架的新化合物，以及制备这些化合物的方法和包含这些化合物的药物组合物。本发明的化合物可以抑制蛋白激酶活性，因此本发明的药物组合物可用于预防或治疗与蛋白激酶活性相关的疾病或障碍。
• Mechanochemical Synthesis of 1,2,4‐Triazoles via a [3+2] Cycloaddition of Azinium‐ <i>N</i> ‐Imines and Nitriles
  作者：Baofu Zhu、Wen Li、Haixin Chen、Minjian Wu、Jijing Hu、Hua Cao、Xiang Liu

  DOI：10.1002/adsc.202200463

  日期：2022.9.6

  We report here a mechanochemical Cu-catalyzed [3+2] cycloaddition of azinium-N-imines with nitriles under solventless grinding conditions. Various 1,2,4-triazolos derivatives were obtained in 51–80% yields. The developed protocol offers advantages in functional-group compatibility, scalability, no use of solvents, shorter reaction time, and without external heating. In addition, heterocyclic N-imines

  我们在此报告了在无溶剂研磨条件下机械化学 Cu 催化的 [3+2] 氮鎓-N-亚胺与腈的环加成反应。以 51-80% 的收率获得了各种 1,2,4-三唑衍生物。开发的协议在官能团兼容性、可扩展性、不使用溶剂、反应时间更短以及无需外部加热等方面具有优势。此外，杂环N-亚胺如喹啉鎓和异喹啉鎓盐也是合适的底物，从而产生1,2,4-三唑并[1,5- a ]喹啉和1,2,4-三唑并[5,1 - a ] 异喹啉衍生物在机械化学条件下。
• Divergent Synthesis of F- and CF₃-Containing N-Fused Heterocycles Enabled by Fragmentation Cycloaddition of β-CF₃-1,3-Enynes with N-Aminopyridiniums Ylides
  作者：Xiaotian Shi、Qiong Wang、Zhiqing Tang、Huilin Huang、Tongxin Cao、Hua Cao、Xiang Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00088

  日期：2024.2.16

  The two novel cyclization modes of β-CF3-1,3-enynes are presented herein for the divergent construction of F- and CF3-containing N-fused heterocycles. Fluorinated pyrazolo[1,5-a]pyridines were afforded from β-CF3-1,3-enynes with N-aminopyridiniums ylides via detrifluoromethylative [2 + 3] cyclizations, followed by fluorine transfer from a CF3 unit. Whereas reaction with N-aminoisoquinoliniums ylides

  本文提出了β-CF 3 -1,3-烯炔的两种新环化模式，用于含F-和CF 3的N-稠合杂环的不同构建。氟化吡唑并[1,5- a ]吡啶由β-CF 3 -1,3-烯炔与N-氨基吡啶鎓叶立德通过脱三氟甲基化[2 + 3]环化得到，然后从CF 3单元进行氟转移。而与N-氨基异喹啉鎓叶立德的反应通过前所未有的断裂[3+2]-环加成得到CF 3 -取代的吡咯并[2,1- a ]异喹啉。此外，通过氟化杂环的进一步衍生化证明了克级实验和合成实用性。
• N-Iminopyridinium Compounds in Giese Reaction: Photoinduced Homolytic N–N and C–C Bond Cleavage for Cyanoalkyl Radical Generation
  作者：Gyuri Han、Jihyun You、Junhyeon Choi、Eun Joo Kang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00565

  日期：2024.3.29

  photoinduced cyanoalkyl radical addition methodology using N-iminopyridinium reagents derived from cyclic ketones. Mechanistic investigations reveal the association of the excited Hantzsch ester and iminopyridinium with pyridyl radical generation. The ensuing cascade involving homolytic N–N bond and C–C bond cleavage of the pyridyl radical ultimately leads to the formation of cyanoalkyl radical species, leading

  我们提出了一种创新的光诱导氰烷基自由基加成方法，该方法使用源自环酮的N-亚氨基吡啶鎓试剂。机理研究揭示了激发的 Hantzsch 酯和亚氨基吡啶鎓与吡啶自由基生成的关联。随后涉及吡啶基自由基的均裂 N-N 键和 C-C 键断裂的级联最终导致氰基烷基自由基物种的形成，从而产生多种 Giese 型产物。该方法展示了后期功能化的多功能性和合成实用性。
• Synthesis of 2-fluorinated pyrazolo[1,5-a]pyridines via base- mediated [3+2] cycloaddition of N-aminopyridinium salts with gem-difluorostyrenes
  作者：Yang Feng、Yuanyuan Wu、Zengjiang Yue、Ying Fu、Zhengyin Du

  DOI：10.1039/d4nj02150a

  日期：——

  2-fluoropyrazolo[1,5-a]pyridines through base-promoted [3+2] cycloaddition of N-aminopyridinium salts with gem-difluorostyrenes has been established. A range of N-heterocycles with 2-fluorinated pyrazo[1,5-a]pyridines were efficiently obtained in moderate to good yields. The impact of different substituents on the reaction was discussed in detail. The protocol shows great potential for the synthesis of valuable

  建立了通过N-氨基吡啶鎓盐与偕二氟苯乙烯的碱促进[3+2]环加成反应构建2-氟吡唑并[1,5-a]吡啶的方法。以中等至良好的收率有效地获得了一系列具有 2-氟化吡唑[1,5-a]吡啶的 N-杂环。详细讨论了不同取代基对反应的影响。该方案显示了利用宝石二氟苯乙烯作为含氟结构单元合成有价值的氟化化合物的巨大潜力。