1-amino-4-phenylpyridin-1-ium ylide | 1121056-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-amino-4-phenylpyridin-1-ium ylide
• 英文别名: 1-amino-4-phenyl-pyridinium 2,4-dinitro-phenolate；1-Amino-4-phenyl-pyridinium 2,4-dinitro-phenolate；2,4-dinitrophenolate;4-phenylpyridin-1-ium-1-amine
• CAS: 1121056-49-2
• 化学式: C₆H₃N₂O₅*C₁₁H₁₁N₂
• 分子量: 354.322
• InChiKey: QNHXSZQTFHPGJL-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-amino-4-phenylpyridin-1-ium ylide 、 丁炔二酸二甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以60%的产率得到5-phenyl-pyrazolo[1,5-a]pyridine-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] NITROGEN CONTAINING BICYCLIC CHEMICAL ENTITIES FOR TREATING VIRAL INFECTIONS
  [FR] ENTITÉS CHIMIQUES BICYCLIQUES AZOTÉES POUR TRAITER LES INFECTIONS VIRALES

  摘要：

  公开号：

  WO2009023179A3
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基吡啶 、 2,4-二硝基苯基羟胺 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-amino-4-phenylpyridin-1-ium ylide
  参考文献：
  名称：

  Giese 反应中的 N-亚氨基吡啶化合物：光诱导 N-N 和 C-C 键均裂，产生氰烷基自由基

  摘要：

  我们提出了一种创新的光诱导氰烷基自由基加成方法，该方法使用源自环酮的N-亚氨基吡啶鎓试剂。机理研究揭示了激发的 Hantzsch 酯和亚氨基吡啶鎓与吡啶自由基生成的关联。随后涉及吡啶基自由基的均裂 N-N 键和 C-C 键断裂的级联最终导致氰基烷基自由基物种的形成，从而产生多种 Giese 型产物。该方法展示了后期功能化的多功能性和合成实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00565

文献信息

• Certain Nitrogen Containing Bicyclic Chemical Entities For Treating Viral Infections
  申请人：Schmitz Franz Ulrich

  公开号：US20120121540A1

  公开（公告）日：2012-05-17

  Provided are certain chemical entities, pharmaceutical compositions, and methods of treatment of a member of the flaviviradae family of viruses such as hepacivirus (Hepatitis C or HCV).

  提供了某些化学实体、制药组合物和治疗方法，用于治疗黄病毒科的成员，例如丙型肝炎病毒（丙肝或HCV）。
• Certain nitrogen containing bicyclic chemical entities for treating viral infections
  申请人：Schmitz Franz Ulrich

  公开号：US20090176778A1

  公开（公告）日：2009-07-09

  Provided are certain chemical entities, pharmaceutical compositions, and methods of treatment of a member of the flaviviradae family of viruses such as hepacivirus (Hepatitis C or HCV).

  提供了某些化学实体、药物组合物和治疗方法，用于治疗黄病毒科家族成员，如丙型肝炎病毒（Hepatitis C或HCV）。
• Divergent Synthesis of F- and CF₃-Containing N-Fused Heterocycles Enabled by Fragmentation Cycloaddition of β-CF₃-1,3-Enynes with N-Aminopyridiniums Ylides
  作者：Xiaotian Shi、Qiong Wang、Zhiqing Tang、Huilin Huang、Tongxin Cao、Hua Cao、Xiang Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00088

  日期：2024.2.16

  The two novel cyclization modes of β-CF3-1,3-enynes are presented herein for the divergent construction of F- and CF3-containing N-fused heterocycles. Fluorinated pyrazolo[1,5-a]pyridines were afforded from β-CF3-1,3-enynes with N-aminopyridiniums ylides via detrifluoromethylative [2 + 3] cyclizations, followed by fluorine transfer from a CF3 unit. Whereas reaction with N-aminoisoquinoliniums ylides

  本文提出了β-CF 3 -1,3-烯炔的两种新环化模式，用于含F-和CF 3的N-稠合杂环的不同构建。氟化吡唑并[1,5- a ]吡啶由β-CF 3 -1,3-烯炔与N-氨基吡啶鎓叶立德通过脱三氟甲基化[2 + 3]环化得到，然后从CF 3单元进行氟转移。而与N-氨基异喹啉鎓叶立德的反应通过前所未有的断裂[3+2]-环加成得到CF 3 -取代的吡咯并[2,1- a ]异喹啉。此外，通过氟化杂环的进一步衍生化证明了克级实验和合成实用性。
• Synthesis of 2-fluorinated pyrazolo[1,5-a]pyridines via base- mediated [3+2] cycloaddition of N-aminopyridinium salts with gem-difluorostyrenes
  作者：Yang Feng、Yuanyuan Wu、Zengjiang Yue、Ying Fu、Zhengyin Du

  DOI：10.1039/d4nj02150a

  日期：——

  2-fluoropyrazolo[1,5-a]pyridines through base-promoted [3+2] cycloaddition of N-aminopyridinium salts with gem-difluorostyrenes has been established. A range of N-heterocycles with 2-fluorinated pyrazo[1,5-a]pyridines were efficiently obtained in moderate to good yields. The impact of different substituents on the reaction was discussed in detail. The protocol shows great potential for the synthesis of valuable

  建立了通过N-氨基吡啶鎓盐与偕二氟苯乙烯的碱促进[3+2]环加成反应构建2-氟吡唑并[1,5-a]吡啶的方法。以中等至良好的收率有效地获得了一系列具有 2-氟化吡唑[1,5-a]吡啶的 N-杂环。详细讨论了不同取代基对反应的影响。该方案显示了利用宝石二氟苯乙烯作为含氟结构单元合成有价值的氟化化合物的巨大潜力。
• NITROGEN CONTAINING BICYCLIC CHEMICAL ENTITIES FOR TREATING VIRAL INFECTIONS
  申请人：GENELABS TECHNOLOGIES, INC.

  公开号：EP2187883A2

  公开（公告）日：2010-05-26