(+/-)-2-benzylbut-3-enoyl chloride | 114779-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-2-benzylbut-3-enoyl chloride
• 英文别名: 2-benzylbut-3-enoic acid chloride；rac-2-benzyl-3-butenoyl chloride；2-Benzylbut-3-eneoic acid chloride；2-benzylbut-3-enoyl chloride
• CAS: 114779-93-0
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO
• 分子量: 194.661
• InChiKey: XTXJWDFZSWKPDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  78-82 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-benzylbut-3-enoyl chloride 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 盐酸羟胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 O-carbobenzyloxy-2-benzylvinylacetohydroxamate
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular electrophilic additions to olefins in organic syntheses. Stereoselective synthesis of 3,4-substituted .beta.-lactams by bromine-induced oxidative cyclization of O-acyl .beta.,.gamma.-unsaturated hydroxamic acid derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00229a009
• 作为产物：
  描述：

  2-benzylbut-3-enoic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (+/-)-2-benzylbut-3-enoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  稳定微管海绵生物碱西拉敏A和Desbromo类似物的合成方法。

  摘要：

  描述了微管稳定的西拉敏胺生物碱的两种合成方法。第一种方法涉及尝试将氨基咪唑部分接枝到氮杂环庚烷环上以形成部分氢化形式的ceratamines前所未有的芳香族咪唑并[4,5- d ]氮杂环庚烷核心。该路线最终失败，因为不可能将部分氢化的鲸蜡胺中间体芳香化。第二种方法是先将三溴咪唑进行金属化和官能化，以有效地生成含有乙烯基溴化物和酰胺官能团的关键咪唑中间体。分子内布赫瓦尔德乙烯基酰胺化反应将该关键中间体转化为双环咪唑并[4,5- d氮杂氮杂萘，其氧化态与ceratamines的芳族核相同。使用在2-氯咪唑前体上的布赫瓦尔德/哈特维格胺胺化反应，将存在于ceratamines咪唑环上的2-氨基官能团进行安装。脱保护和芳构化导致去溴代角神经酰胺A（55）和去甲基去溴代角神经酰胺A（60）的首次合成。在合成的最后步骤中，在咪唑环脱保护过程中遇到了意外的大气氧添加，导致副产物C-11氧化的麦角胺类似物

  DOI：

  10.1021/jo802322s

文献信息

• An access to (Z)-ethylenic pseudodipeptides based on ring-closing metathesis
  作者：Valérie Boucard、Hélène Sauriat-Dorizon、François Guibé

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00795-0

  日期：2002.9

  new access to enantiopure (Z)-ethylenic pseudopeptides, starting from the chiral pool of amino acids and enantiopure 2-substituted-but-3-enoic acids is proposed and illustrated by the syntheses of the (Z)-ethylenic pseudopeptidic analogs of l-Phe-l-Phe, l-Phe-d-Phe, l-Phe-l-Val, l-Phe-d-Val and racemic (ll,dd) and (ld,dl) (phenyl)Gly-Phe. The key-steps of these syntheses are a ring-closing metathesis

  从氨基酸和对映体纯2-取代-丁-3-烯酸的手性库开始，提出了一种新的对映纯（Z）-烯类假肽的途径，并通过I的（Z）-烯类伪肽类似物的合成进行了说明。-Phe-1-Phe，L-Phe-d-Phe，L-Phe-1-Val，L-Phe-d-Val和外消旋（ll，dd）和（ld，dl）（苯基）Gly-Phe。这些合成的关键步骤是由Grubbs的钌烷基炔烃络合物在二乙烯酰胺上催化的闭环复分解反应，以及在温和条件下通过中间形成环状酰亚胺，水解裂解所得的二氢吡啶酮。
• Cyclopropanation with Fischer Acyloxycarbene Complexes:  Preparation of Cyclopropane and Cycloheptane-Fused γ-Lactones
  作者：Jose Barluenga、Fernando Aznar、Ignacio Gutiérrez、J. Alfredo Martín

  DOI：10.1021/ol026225r

  日期：2002.8.1

  gamma-unsaturated acyl chlorides at -10 degrees C. The reaction leads to 2-oxabicyclo[3.1.0]hexan-3-ones with exo selectivity in good yields. The diastereoselectivity of the reaction allows the preparation of cis-divinyl cyclopropanes, which evolve via Cope sigmatropic reaction toward cycloheptadiene derivatives. Furthermore, the aromatic Cope rearrangement of a series of cis-aryl vinyl cyclopropanes

  [反应：见正文]在-10℃下用β，γ-不饱和酰氯处理一系列四烷基铵酰基铬酸盐时，发生顺序的酰化-分子内环丙烷化反应。该反应生成2-氧杂双环[3.1.0]己酮-3-one具有外切选择性，产率高。反应的非对映选择性使得可以制备顺式-二乙烯基环丙烷，其通过Cope sigmatropic反应向环庚二烯衍生物发展。此外，已经研究了通过该方法制备的一系列顺式-芳基乙烯基环丙烷的芳族Cope重排。
• Process for 4-halomethyl-azetidinones by cyclization of
  申请人：University of Notre Dame du Lac

  公开号：US04751296A1

  公开（公告）日：1988-06-14

  A process for 4-halomethylazetidin-2-ones is provided which comprises mixing in an inert solvent a positive halogen reagent in the presence of a weak base with a .beta.,.gamma.-unsaturated O-acylhydroxamate of the formula ##STR1## wherein R is protected amino, lower alkyl or phenyl substituted lower alkyl, R.sub.2 is a substituent such as lower alkyl which may be substituted by formyl, hydroxy, halogen, etc., and R.sub.1 is alkoxy, benzyloxy, etc. When R is a protected amino group, the process provides cis-4-halomethylazetidin-2-ones, while when R is alkyl or phenylalkyl, the trans isomer is obtained. The 4-halomethylazetidinones are useful intermediates for known antibiotic compounds.

  提供了一种4-卤甲基氮杂环丙酮的制备方法，其中包括在惰性溶剂中混合正卤素试剂和弱碱的存在下，与公式## STR1##中的.beta.，.gamma.-不饱和O-酰基羟酸酯混合，其中R是保护的氨基，较低的烷基或苯基取代的较低烷基，R.sub.2是取代基，例如可以被甲酰基，羟基，卤素等取代的较低烷基，而R.sub.1是烷氧基，苄氧基等。当R是保护的氨基基团时，该过程提供顺式-4-卤甲基氮杂环丙酮，而当R是烷基或苯基烷基时，获得反式异构体。4-卤甲基氮杂环丙酮是已知抗生素化合物的有用中间体。
• Process for azetidinones
  申请人：THE UNIVERSITY OF NOTRE DAME DU LAC

  公开号：EP0256763A1

  公开（公告）日：1988-02-24

  A process for 4-halomethylazetidin-2-ones is provided which comprises mixing in an inert solvent a positive halogen reagent in the presence of a weak base with a β,γ-unsaturated O-acylhydroxamate of the formula wherein R is protected amino, lower alkyl or phenyl substituted lower alkyl, R2 is a substituent such as lower alkyl which may be substituted by formyl, hydroxy, halogen, etc., and R1 is alkoxy, benzyloxy, etc. When R is a protected amino group, the process provides cis-4-halomethylazetidin-2-ones, while when R is alkyl or phenylalkyl, the trans isomer is obtained. The 4-halomethylazetidinones are useful intermediates for known antibiotic compounds.

  本发明提供了一种 4-卤代甲基氮杂环丁烷-2-酮的工艺，包括在惰性溶剂中，在弱碱存在下，将正卤试剂与式中β,γ-不饱和 O-酰基羟肟酸酯混合 其中 R 是受保护的氨基、低级烷基或苯基取代的低级烷基，R2 是取代基，例如可被甲酰基、羟基、卤素等取代的低级烷基，R1 是烷氧基、苄氧基等。当 R 为受保护的氨基时，该工艺可得到顺式-4-卤甲基氮杂环丁烷-2-酮，而当 R 为烷基或苯基烷基时，则可得到反式异构体。4-Halomethylazetidinones 是已知抗生素化合物的有用中间体。
• Pd(II)-Catalyzed 1,2-Oxyarylation of Alkenes with <i>O</i>-Acylhydroxylamines as the Oxygen Source
  作者：Dao-Ming Wang、Lei Yang、Dong-Ping Chen、Yichen Wu、Yong Tang、Peng Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00285

  日期：——

  O-Acylhydroxylamine has been widely employed as an electrophilic amination reagent in transition-metal-catalyzed C–N coupling reactions, but its use as an electrophilic oxygen source has not been disclosed. Here, we report a Pd-catalyzed 1,2-oxyarylation of alkenes with O-acylhydroxylamines as an oxidant and an oxygen source for the first time. With simple amide as the monodentate directing group,

  O-酰基羟胺已广泛用作过渡金属催化的C-N偶联反应中的亲电胺化试剂，但其作为亲电氧源的用途尚未公开。在这里，我们首次报道了以O-酰基羟胺为氧化剂和氧源的 Pd 催化的烯烃 1,2-氧基芳基化反应。该方法以简单酰胺为单齿导向基团，底物范围广，官能团耐受性好，条件温和。