3-(2,4-dinitrophenylamino)cyclohexene | 89168-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2,4-dinitrophenylamino)cyclohexene
• 英文别名: N-cyclohex-2-en-1-yl-2,4-dinitroaniline
• CAS: 89168-81-0
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₄
• 分子量: 263.253
• InChiKey: GJHXVSYVLDJDAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(ethoxycarbonyloxy)-2-cyclohexene 、 2,4-二硝基苯胺 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以78%的产率得到3-(2,4-dinitrophenylamino)cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  高酸性和非亲核苯胺的钯（0）催化烯丙基化。使用烯丙基碳酸酯时立体化学加扰的起源。

  摘要：

  酸性苯胺（如二苯胺，吩噻嗪和硝基苯胺）在钯催化下使用碳酸烯丙酯作为烯丙基化试剂可以有效地烯丙基化。进行了立体化学研究顺式5-甲基-2-环己烯基碳酸乙酯与4-硝基和2,4-二硝基苯胺的反应。二齿膦作为稳定的配体，使构型保持清晰，而三苯膦则允许烯丙基碳酸酯的顺反异构化，烯丙基化反应发生在Curtin-Hammet预平衡条件下。

  DOI：

  10.1021/jo980209j

文献信息

• Palladium(0)-Catalyzed Allylation of Highly Acidic and Nonnucleophilic Anilines. The Origin of Stereochemical Scrambling When Using Allylic Carbonates
  作者：Marcial Moreno-Mañas、Lurdes Morral、Roser Pleixats

  DOI：10.1021/jo980209j

  日期：1998.9.1

  nitroanilines are efficiently allylated under palladium catalysis using allyl carbonates as allylating reagents. A stereochemical study of the reactions of ethyl cis-5-methyl-2-cyclohexenylcarbonate with 4-nitro- and 2,4-dinitroaniline was performed. Bidentate phosphines as stabilizing ligands gave clean retention of configuration whereas triphenylphosphine permitted cis-trans isomerization of the allylic carbonate

  酸性苯胺（如二苯胺，吩噻嗪和硝基苯胺）在钯催化下使用碳酸烯丙酯作为烯丙基化试剂可以有效地烯丙基化。进行了立体化学研究顺式5-甲基-2-环己烯基碳酸乙酯与4-硝基和2,4-二硝基苯胺的反应。二齿膦作为稳定的配体，使构型保持清晰，而三苯膦则允许烯丙基碳酸酯的顺反异构化，烯丙基化反应发生在Curtin-Hammet预平衡条件下。