(4-chloro-but-2-enyl)-phenyl ether | 15171-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4-chloro-but-2-enyl)-phenyl ether
• 英文别名: (4-Chlor-but-2-enyl)-phenyl-aether；4-Chlor-1-phenoxy-buten-(2)；1-chloro-4-phenoxybut-2-ene；[(E)-4-chlorobut-2-enoxy]benzene
• CAS: 15171-72-9
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO
• 分子量: 182.65
• InChiKey: MFXSKOOKQSRGQR-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-chloro-but-2-enyl)-phenyl ether 生成 2-戊基-3-氧代-8-苯氧基-6-辛烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的环化反应制备五元和六元环状酮。在二氢茉莉酮酸甲酯合成中的应用

  摘要：

  使用Pd（OAc）2 -PPh 3作为催化剂将3-oxo-8-苯氧基-6-辛烯酸甲酯（1）环化，得到2-carbomethoxy-3-vinylcyclopentanone（2）和2-carbomethoxy-4-cycloheptenone（ 3）。前者是乙腈的主要产品。2-烷基化的3-氧代-8-苯氧基-6-辛烯酸酯主要转化为五元酮。基于该环化方法，由2-戊基-3-氧代-8-苯氧基-6-辛烯酸甲酯（5）制备二氢茉莉酮酸甲酯（8）。使3-氧代-9-苯氧基-7-壬烯酸甲酯（10）经受钯催化的环化作用，以选择性地提供2-碳甲氧基-3-乙烯基环己酮（11），而没有形成八元酮（12）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92750-3
• 作为产物：
  描述：

  反式-1,4-二氯-2-丁烯 、 苯酚 在 sodium hydride 作用下， 生成 (4-chloro-but-2-enyl)-phenyl ether
  参考文献：
  名称：

  DTBB催化的4-官能化1-氯-2-丁烯的锂化反应

  摘要：

  的反应Ñ，Ñ二取代（ê）-4-氨基-1-氯-2-丁烯1与过量锂和DTBB的亲电子[E的存在催化量+ =卜吨CHO，苯甲醛，在-78°C下于THF中的Me 2 CO，（CH 2）5 CO，（c -C 3 H 5）2 CO，Me 3 SiCl]在水中水解后，得到预期的1,2-混合物和1,4-二取代的化合物（2和3，分别），可通过快速色谱法轻松分离。当将反应应用于相应的（Z）-起始原料或应用于（Z）-或（E）-氧或含硫的氯化2-丁烯时，其收率要低于硝化前体的收率。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00798-3

文献信息

• The stereoselective preparation of substituted pyrrolidines using titanium- and zirconium-mediated diene metallabicyclisation methodology: the total synthesis of (−)-α-kainic acid
  作者：Andrew D. Campbell、Tony M. Raynham、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1039/b005853j

  日期：——

  employed as the key step in a partial synthesis of (−)-α-kainic acid starting from D-serine, but the key metallabicyclisation sequence proceeded with poor stereocontrol. By contrast, the total synthesis of (−)-α-kainic acid starting from L-serine was accomplished using a titanium-mediated cyclisation sequence which proceeded with excellent stereocontrol. Novel kainoids and piperidines are also reported

  锆和钛介导的二烯金属环化-消除-官能化已被比较，对比和用于制备3,4-二取代和2,3,4-三取代 吡咯烷具有高收率和出色的立体选择性。锆介导的方法已被用作部分合成（-）-α-海藻酸的关键步骤，从D-丝氨酸，但关键的金属环化顺序进行时立体声控制较差。相比之下，（-）-α-海藻酸的总合成从大号丝氨酸使用钛介导的环化序列完成了该反应，该序列进行了出色的立体控制。新型类胡萝卜素和哌啶 也有报道。
• Competitive study of Meisenheimer rearrangement in a substrate tertiary amine with allylic and propargylic moieties
  作者：Krishna C. Majumdar、Gour H. Jana

  DOI：10.1139/cjc-76-3-297

  日期：——

  allyl aryl propargyl amines 3an3f were synthesized in 68n82% yield. These tertiary amines were then treated with one equivalent of m-chloroperoxybenzoic acid (m-CPBA) to give products 5a-5f in 79n90% yields arising out of the Meisenheimer rearrangement of the allyl aryl amine moiety accompanying the amine oxide rearrangement of the aryl propargyl amine moiety.

  许多烯丙基芳基炔丙基胺3an3f以68n82%的产率合成。然后用一当量的间氯过氧苯甲酸 (m-CPBA) 处理这些叔胺，以 79-90% 的产率得到产物 5a-5f，这是由于烯丙基芳基胺部分的迈森海默重排伴随芳炔炔基的氧化胺重排而产生的胺部分。
• US6124323
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Muscle-relaxing Compounds Derived from 1,4-Dichloro-2-butene¹
  作者：Bruce W. Horrom、Harold E. Zaugg

  DOI：10.1021/ja01564a061

  日期：1957.4
• US2465061
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——