2,4-dinitro-N-(1-phenylethyl)aniline | 31493-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-dinitro-N-(1-phenylethyl)aniline
• 英文别名: 2,4-dinitro-N-(1-phenyl-ethyl)-aniline；2,4-Dinitro-N-(1-phenyl-aethyl)-anilin；(2.4-Dinitro-phenyl)-α-phenaethyl-amin；N-α-Phenaethyl-2.4-dinitro-amin；N-(α-Phenylethyl)-2,4-dinitro-anilin
• CAS: 31493-50-2
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₄
• 分子量: 287.275
• InChiKey: WDPJOUSERAPPNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2921420090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙基苯 在 二叔丁基过氧化物 、 iron(III) chloride hexahydrate 、 iron(II) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2,4-dinitro-N-(1-phenylethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  铁催化的C ？C键断裂和C ？N键形成

  摘要：

  铁催化的CC键裂解产生了一种形成CN键的新方法。苯胺和磺酰胺与2-取代的1,3-二苯基丙烷-1,3-二酮平稳反应，得到N-烷基化产物，其中1,3-二羰基在铁催化剂存在下充当离去基团。可逆的CC键断裂起着驱动力的作用，从而提供了热力学稳定的产物。该方法是对以前形成CN键的方法的补充。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200324

文献信息

• Direct formation of aromatic C–N bonds. Regioselective amination of m-dinitrobenzene via fluoride promoted nucleophilic aromatic photosubstitution for hydrogen
  作者：Inma Huertas、Iluminada Gallardo、Jordi Marquet

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02035-3

  日期：2000.1

  Useful yields are achieved in the regioselective direct formation of anilines and aromatic amides through hydrogen nucleophilic aromatic photosubstitution of m-dinitrobenzene with primary amines and amides, promoted by fluoride anion.

  有用的产率在区域选择性直接形成的苯胺和芳族酰胺的通过氢的亲核芳族photosubstitution实现米与伯胺和酰胺，由氟阴离子促进-dinitrobenzene。
• Studies in Stereochemistry. XV. Effect of Configuration on Steric Inhibition of Resonance in Diastereomerically Related Compounds
  作者：Fred Hawthorne、Donald J. Cram

  DOI：10.1021/ja01143a012

  日期：1952.12
• van der Kam, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1926, vol. 45, p. 732
  作者：van der Kam

  DOI：——

  日期：——
• Iron-Catalyzed CC Bond Cleavage and CN Bond Formation
  作者：Wenjuan Li、Xiaojian Zheng、Zhiping Li

  DOI：10.1002/adsc.201200324

  日期：2013.1.14

  A novel approach for CN bond formation was developed by iron‐catalyzed CC bond cleavage. Anilines and sulfonamides reacted smoothly with 2‐substituted 1,3‐diphenylpropane‐1,3‐diones to afford N‐alkylation products, in which the 1,3‐dicarbonyl group acts as a leaving group in the presence of an iron catalyst. The reversible CC bond cleavage plays a driving force to give the thermodynamically stable

  铁催化的CC键裂解产生了一种形成CN键的新方法。苯胺和磺酰胺与2-取代的1,3-二苯基丙烷-1,3-二酮平稳反应，得到N-烷基化产物，其中1,3-二羰基在铁催化剂存在下充当离去基团。可逆的CC键断裂起着驱动力的作用，从而提供了热力学稳定的产物。该方法是对以前形成CN键的方法的补充。