1,2-bis-(3,5-di-tert-butyl-2-hydroxybenzamido)ethane | 512802-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-bis-(3,5-di-tert-butyl-2-hydroxybenzamido)ethane
• 英文别名: 3,5-ditert-butyl-N-[2-[(3,5-ditert-butyl-2-hydroxybenzoyl)amino]ethyl]-2-hydroxybenzamide
• CAS: 512802-96-9
• 化学式: C₃₂H₄₈N₂O₄
• 分子量: 524.744
• InChiKey: YUUGPCIOFBZRCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  98.7
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis-(3,5-di-tert-butyl-2-hydroxybenzamido)ethane 、 四丁基氢氧化铵 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  调节Cu-二叠氮基-二苯氧基配合物的氧化轨迹：从Cu（III）到Cu（II）-苯氧基自由基

  摘要：

  摘要虽然通常认为含有强N-氨基甲酸酯σ-给体的N 2 O 2四阴离子配体可稳定金属的高价态，但我们在本文中显示，在阴离子Cu（II）-二叠氮基-二苯氧基配合物中，H键和电子键对酚盐基团的影响可能会调节其氧化物种从Cu（III）转变为Cu（II）-苯氧基自由基络合物的电子结构；因此在负电位范围内。我们观察到贫电子的酚盐配合物2 2−和3 2−氧化为Cu（III）物种，而富电子的酚盐配合物1 2−氧化为Cu（II）-苯氧基自由基。我们的DFT结果表明，1 2-的π电子富集的酚盐环导致HOMO轨道能量的增加，使HOMO-SOMO间隙足够小，有利于基于配体的氧化过程。进一步的DFT计算还表明，将o，对苯酚取代基从电子吸数基团（NO 2）改变为供电子基团（OMe）时，有利的氧化态从Cu（III）切换为Cu（II） -激进的。这些结果强调了使用通用的二酰胺基-二苯氧基骨架作为新型GO化学模型以及分子开关的有前途的方法。

  DOI：

  10.1016/j.ica.2017.09.049
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二叔丁基水杨酸 在 N-[(2,4-二氯苯氧基)-甲氧基硫代膦酰]丙-2-胺 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1,2-bis-(3,5-di-tert-butyl-2-hydroxybenzamido)ethane
  参考文献：
  名称：

  高位阻聚阴离子螯合配体的合成

  摘要：

  本文报道了基于双-（3,5-二叔丁基-2-羟基苯甲酰胺基）化合物获得高度受阻的聚阴离子螯合配体的实用有效方法。用脂肪族二胺处理N -3,5-二叔丁基水杨酰氧基琥珀酰亚胺，形成脂肪族烃基连接的双酰胺4a - 4g。芳族二胺需要更强的亲电子试剂，因此使用了相应的苄基酰氯来形成芳烃连接的双酰胺8a - 8d。收率范围从良好到非常好，表明选择正确的酰化剂是该合成的关键。所有化合物均通过元素分析，IR，MS和NMR表征。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.02.064

文献信息

• New anionic cobalt complexes using highly hindered bis-amides with varying donor abilities as ligands
  作者：Claudio A. Jiménez、Julio B. Belmar、Joel Alderete、Fernando S. Delgado、Matías López-Rodríguez、Octavio Peña、Miguel Julve、Catalina Ruiz-Perez

  DOI：10.1039/b617604f

  日期：——

  compounds of formulae [Co(III)(L(3))Na(I)(H(2)O)(2)] (5), [Co(III)(L(n))Li(I)(H(2)O)2] with n = 1 (6), 2 (7) and 3 (8) and [Co(II)(L(4))Li(I)(2)] (9). Complexes 5-8 are square planar Co(III) species, as corroborated by the crystal structure of 5. In this compound, two amide-nitrogen and two phenolate-oxygen atoms of a fully deprotonated (L(3))(4-) anion build a slightly distorted square planar surrounding

  四个潜在的式1,2-双-（3,5-二叔丁基-2-羟基苯甲酰胺基）乙烷的四齿配体（H（4）L（1），1），1,2-双-（3， 5-二叔丁基-2-羟基苯甲酰胺基丙烷（H（4）L（2），2），1,2-双-（3,5-二叔丁基-2-羟基苯甲酰胺基）苯（H （4）L（3），3）和1,8-双-（3,5-二叔丁基-2-羟基苯甲酰胺基）萘（H（4）L（4），4）已经制备好了通过单晶X射线衍射确定其中三个（1、3和4）的晶体结构。研究它们对Co（II）的络合能力，得到式[Co（III）（L（3））Na（I）（H（2）O）（2）]（5），[Co（III） ）（L（n））Li（I）（H（2）O）2]，其中n = 1（6），2（7）和3（8）和[Co（II）（L（4））Li （I）（2）]（9）。配合物5-8是方形平面Co（III）物种，由5的晶体结构所证实。在该化合物中，完全去质子化的（L（3））（4-）阴离子的
• Nickel(iii) complexes of di-amidato-di-phenolato ligands: effect of H-bonding
  作者：Meital Eckshtain-Levi、Maylis Orio、Ronit Lavi、Laurent Benisvy

  DOI：10.1039/c3dt51543e

  日期：——

  The one-electron oxidation of the dianionic diamido-diphenoxo Ni(II) complexes involving H-bonding (12−), or not (22−), yields the corresponding Ni(III) species; the formation, stability and electronic structures of which are affected by the H-bonding interactions.

  包含H键（1 2−）或不包含（2 2−）的双阴离子二酰胺基-二苯氧基Ni（II）配合物的单电子氧化产生相应的Ni（III）物种；其形成，稳定性和电子结构受氢键相互作用的影响。
• Synthesis of highly hindered polyanionic chelating ligands
  作者：Claudio A. Jiménez、Julio B. Belmar

  DOI：10.1016/j.tet.2005.02.064

  日期：2005.4

  Practical and efficient protocols to obtain highly hindered polyanionic chelating ligands based on bis-(3,5-di-tert-butyl-2-hydroxybenzamido) compounds are reported here. N-3,5-di-tert-Butylsalicyloyloxysuccinimide was treated with aliphatic diamines to form aliphatic hydrocarbon-linked bis-amides 4a–4g. Aromatic diamines required more powerful electrophile, thus the corresponding benzylated acid chloride

  本文报道了基于双-（3,5-二叔丁基-2-羟基苯甲酰胺基）化合物获得高度受阻的聚阴离子螯合配体的实用有效方法。用脂肪族二胺处理N -3,5-二叔丁基水杨酰氧基琥珀酰亚胺，形成脂肪族烃基连接的双酰胺4a - 4g。芳族二胺需要更强的亲电子试剂，因此使用了相应的苄基酰氯来形成芳烃连接的双酰胺8a - 8d。收率范围从良好到非常好，表明选择正确的酰化剂是该合成的关键。所有化合物均通过元素分析，IR，MS和NMR表征。
• Tuning the locus of oxidation in Cu-diamido-diphenoxo complexes: From Cu(III) to Cu(II)-phenoxyl radical
  作者：Meital Eckshtain-Levi、Ronit Lavi、Himanshu Arora、Maylis Orio、Laurent Benisvy

  DOI：10.1016/j.ica.2017.09.049

  日期：2018.9

  metal high valence states, we herein have shown that, in dianionic Cu(II)-diamido-diphenoxo complexes, H-bonding and electronic effects on the phenolate groups may modulate the electronic structure of their oxidised species from Cu(III) to Cu(II)-phenoxyl radical complexes; and so in the negative potential range. We observe that electron-poor phenolate complexes 2 2− and 3 2− oxidise to Cu(III) species

  摘要虽然通常认为含有强N-氨基甲酸酯σ-给体的N 2 O 2四阴离子配体可稳定金属的高价态，但我们在本文中显示，在阴离子Cu（II）-二叠氮基-二苯氧基配合物中，H键和电子键对酚盐基团的影响可能会调节其氧化物种从Cu（III）转变为Cu（II）-苯氧基自由基络合物的电子结构；因此在负电位范围内。我们观察到贫电子的酚盐配合物2 2−和3 2−氧化为Cu（III）物种，而富电子的酚盐配合物1 2−氧化为Cu（II）-苯氧基自由基。我们的DFT结果表明，1 2-的π电子富集的酚盐环导致HOMO轨道能量的增加，使HOMO-SOMO间隙足够小，有利于基于配体的氧化过程。进一步的DFT计算还表明，将o，对苯酚取代基从电子吸数基团（NO 2）改变为供电子基团（OMe）时，有利的氧化态从Cu（III）切换为Cu（II） -激进的。这些结果强调了使用通用的二酰胺基-二苯氧基骨架作为新型GO化学模型以及分子开关的有前途的方法。