3-(4-nitrophenyl)-1,2,4-triazine | 57446-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-nitrophenyl)-1,2,4-triazine
• CAS: 57446-74-9
• 化学式: C₉H₆N₄O₂
• 分子量: 202.172
• InChiKey: IIIYXZGTPDAZHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  161 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  426.9±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.382±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-nitrophenyl)-1,2,4-triazine 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (1RS,2RS,3SR,6SR,7SR,9SR)-8-pivaloyl-9-cyclohexylcarbamoyl-4-methyl-7-(4'-nitrophenyl)-2-propyl-4,8-diazatricyclo[4.3.1.0]decane
  参考文献：
  名称：

  骨架多样的类生物碱小分子的合成

  摘要：

  开发了一种合成方法来合成骨架多样的类生物碱化合物，涉及两个连续的三组分反应。首先，一系列仲胺、羰基化合物和三嗪之间的反应产生环状亚胺。至关重要的是，胺和羰基化合物组分中取代基的身份确定 - 通过“折叠”途径 - 制备的生物碱样支架。环状亚胺产物是第二个反应的底物，最常见的是与异氰化物和羧酸的 Joullie-Ugi 反应。因此，最终产品通常最终来自五个单独的组件，并且每个支架的替代品的广泛和独立变化是可能的。这 43 个产品基于 28 个不同的图节点级框架。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100116
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯基硼酸 、 3-甲硫基-1,2,4-三嗪 在 四(三苯基膦)钯 、 copper(I) methyl salicylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到3-(4-nitrophenyl)-1,2,4-triazine
  参考文献：
  名称：

  骨架多样的类生物碱小分子的合成

  摘要：

  开发了一种合成方法来合成骨架多样的类生物碱化合物，涉及两个连续的三组分反应。首先，一系列仲胺、羰基化合物和三嗪之间的反应产生环状亚胺。至关重要的是，胺和羰基化合物组分中取代基的身份确定 - 通过“折叠”途径 - 制备的生物碱样支架。环状亚胺产物是第二个反应的底物，最常见的是与异氰化物和羧酸的 Joullie-Ugi 反应。因此，最终产品通常最终来自五个单独的组件，并且每个支架的替代品的广泛和独立变化是可能的。这 43 个产品基于 28 个不同的图节点级框架。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100116

文献信息

• Cycloadditions of Aryl-Substituted 1,2,4-Triazines with 2-Cyclopropylidene-1,3-dimethylimidazolidine - Zwitterions as Discrete Intermediates
  作者：Michael Ernd、Manfred Heuschmann、Hendrik Zipse

  DOI：10.1002/hlca.200590120

  日期：2005.6

  Cycloadditions of 2-cyclopropylidene-1,3-dimethylimidazolidine (1), a strong, electron-rich C-nucleophile, with a variety of aryl-substituted 1,2,4-triazines occur at temperatures between −100 and +100°, depending on the substitution pattern. At low temperatures, zwitterions, formed by nucleophilic attack of 1 on the triazines, could be detected spectroscopically and, in some cases, isolated. Two types

  在-100至+ 100°之间的温度下，会发生2-环亚丙基-1,3-二甲基咪唑烷（1）（一种强的，富含电子的C-亲核体）与各种被芳基取代的1,2,4-三嗪的环加成反应，取决于替换模式。在低温下，两性离子，通过亲核攻击形成1对三嗪类，可以被检测到的光谱，并且在一些情况下，分离的。发现两种类型的两性离子的：1）的那些，其中新的键被连接到三嗪的C（5）并形成在可逆死端平衡其中，和2）的那些，其中新键要么连接到C（ 3）或C（6）。后者表现出与最终环加合物相同的区域化学，可能是两步中间体狄尔斯-阿尔德反应。能量和在单取代的三嗪与反应驻点结构特点1在气相中和在CH 2氯2溶液在Becke3LYP / 6-311 + G（d，p）的计算// Becke3LYP / 6-31G（ d）理论水平。基于空间效应，电子效应和溶剂效应，讨论了不同的反应机理。
• Heptafluorobutyric Acid Catalyzed Cross-Dehydrogenative Coupling of 7-Aminocoumarins with 1,2,4-Triazines: A Straightforward Pathway to 3-Triazinyl-7-aminocoumarins
  作者：Ramil F. Fatykhov、Igor A. Khalymbadzha、Ainur D. Sharapov、Anastasia P. Potapova、Anton N. Tsmokalyuk、Vasiliy S. Gaviko

  DOI：10.1055/s-0042-1751570

  日期：——

  A protocol for C–H/C–H cross-coupling reaction between 7-aminocoumarins and 1,2,4-triazines has been developed. The reaction was carried out under heptafluorobutyric acid catalysis providing products with yield up to 91%. The applicability and scope of the proposed method was demonstrated on 25 compounds containing different substituents both in the triazine ring and at the nitrogen atom of 7-aminocoumarins

  7-氨基香豆素和 1,2,4-三嗪之间的 C-H/C-H 交叉偶联反应方案已开发出来。该反应在七氟丁酸催化下进行，产物收率高达91%。该方法的适用性和范围在 25 种在三嗪环和 7-氨基香豆素的氮原子上含有不同取代基的化合物上得到了证明。EPR 和自由基捕获反应机理的研究表明自由基参与了这种转变。
• Annelation of the thiazole ring to 1,2,4-triazines by tandem A_N—A_Nor S_N^H—S_N^Hreactions
  作者：N. N. Mochul"skaya、A. A. Andreiko、M. I. Kodess、E. B. Vasil"eva、V. I. Filyakova、A. T. Gubaidullin、I. A. Litvinov、O. G. Sinyashin、G. G. Aleksandrov、V. N. Charushin

  DOI：10.1023/b:rucb.0000042287.32992.54

  日期：2004.6

  The reactions of 3-aryl-1,2,4-triazines with aromatic thioamides and 4-arylthiosemicarbazides in acetic anhydride at room temperature afforded cyclic products of the tandem nucleophilic addition reactions, viz., tetrahydrothiazolo[4,5-e]-annelated 1,2,4-triazines, in good yields. The latter underwent aromatization in the presence of potassium permanganate.
• Electronic spectra of asym-triazinyl groups
  作者：O. P. Shkurko、L. L. Gogin、S. G. Baram、V. P. Mamaev

  DOI：10.1007/bf00663866

  日期：1987.2
• Aminovinyl ketones and aminovinyl esters as CCN building blocks for the synthesis of 1H-pyrrolo[3,2-e]1,2,4-triazines
  作者：Valery N Charushin、Nataliya N Mochulskaya、Anatoly A Andreiko、Vera I Filyakova、Mikhail I Kodess、Oleg N Chupakhin

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00060-1

  日期：2003.3

  5,6-Unsubstituted-3-aryl-1,2,4-triazines were found to react with aminovinyl ketones and aminovinyl esters in acetic anhydride to form derivatives of 3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-pyrrolo[3,2-e]1,2,4-triazines in good yields. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.