4-benzylpyrimidin-2-amine | 168150-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-benzylpyrimidin-2-amine
• 英文别名: 4-benzyl-2-aminopyrimidine
• CAS: 168150-97-8
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃
• 分子量: 185.228
• InChiKey: MXWFAFBPBMLSRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 7-bromo-1-cyclopropyl-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate 、 4-benzylpyrimidin-2-amine 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以63%的产率得到ethyl 7-((4-benzylpyrimidin-2-yl)amino)-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  鉴定 CH2 连接的喹诺酮-氨基嘧啶杂合体作为有效的抗 MRSA 药物：耐药潜力低且与氟喹诺酮抗生素缺乏交叉耐药性

  摘要：

  我们之前获得的一种抗菌剂 的结构优化导致发现了一类新的 CH 连接的喹诺酮-氨基嘧啶杂合体，具有有效的抗 MRSA 活性。令人惊讶的是，在喹诺酮核上缺少 C-6 氟原子的杂合体表现出与相应的 6-氟对应物相同甚至更强的抗 MRSA 活性，尽管已建立的构效关系 (SAR) 表明 6-氟原子取代基增强了传统氟喹诺酮类抗生素的抗菌活性。此外，这些新的杂合体尽管在结构上与传统氟喹诺酮类药物相关，但与氟喹诺酮类药物不存在交叉耐药性。最活跃的化合物，对氟喹诺酮敏感菌株 USA500 和耐药 MRSA 分离株 Mu50 均表现出优异的活性，MIC 值为 0.39 μg/mL。进一步的耐药性发展研究表明 MRSA 不太可能获得针对 的耐药性。此外，还表现出良好的半衰期和安全性。这些发现为进一步进化具有高耐药性的喹诺酮类抗生素提供了理论依据。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2024.116399
• 作为产物：
  描述：

  盐酸胍 、 (E)-4-Dimethylamino-1-phenyl-but-3-en-2-one 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以52%的产率得到4-benzylpyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  鉴定 CH2 连接的喹诺酮-氨基嘧啶杂合体作为有效的抗 MRSA 药物：耐药潜力低且与氟喹诺酮抗生素缺乏交叉耐药性

  摘要：

  我们之前获得的一种抗菌剂 的结构优化导致发现了一类新的 CH 连接的喹诺酮-氨基嘧啶杂合体，具有有效的抗 MRSA 活性。令人惊讶的是，在喹诺酮核上缺少 C-6 氟原子的杂合体表现出与相应的 6-氟对应物相同甚至更强的抗 MRSA 活性，尽管已建立的构效关系 (SAR) 表明 6-氟原子取代基增强了传统氟喹诺酮类抗生素的抗菌活性。此外，这些新的杂合体尽管在结构上与传统氟喹诺酮类药物相关，但与氟喹诺酮类药物不存在交叉耐药性。最活跃的化合物，对氟喹诺酮敏感菌株 USA500 和耐药 MRSA 分离株 Mu50 均表现出优异的活性，MIC 值为 0.39 μg/mL。进一步的耐药性发展研究表明 MRSA 不太可能获得针对 的耐药性。此外，还表现出良好的半衰期和安全性。这些发现为进一步进化具有高耐药性的喹诺酮类抗生素提供了理论依据。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2024.116399

文献信息

• Diaminopyrimidines as P2X3 and P2X2/3 antagonists
  申请人：Broka Allen Chris

  公开号：US20050209260A1

  公开（公告）日：2005-09-22

  Compounds and methods for treating diseases mediated by a P2X 3 and/or a P2X 2/3 receptor antagonist, the methods comprising administering to a subject in need thereof an effective amount of a compound of formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt, solvate or prodrug thereof, wherein D, X, Y, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are as defined herein.

  用于治疗由P2X3和/或P2X2/3受体拮抗剂介导的疾病的治疗化合物和方法，该方法包括向有需要的受试者施用有效量的式I化合物：或其药学上可接受的盐、溶剂化物或前药，其中D、X、Y、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8如本文所定义。
• Methods of using diaminopyrimidine P2X3 and P2X2/3 receptor modulators for treatment of respiratory and gastrointestinal diseases
  申请人：Broka Allen Chris

  公开号：US20070049609A1

  公开（公告）日：2007-03-01

  Methods for treating respiratory and gastrointestinal diseases mediated by a P2X 3 and/or a P2X 2/3 receptor antagonist, the methods comprising administering to a subject in need thereof an effective amount of a compound of formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein D, X, Y, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are as defined herein.

  用于治疗由P2X3和/或P2X2/3受体拮抗剂介导的呼吸系统和胃肠道疾病的方法，包括向有此需要的受试者施用有效量的式(I)化合物：或其药学上可接受的盐，其中D、X、Y、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8如本文所定义。
• Diaminopyrimidines as P2X3 and P2X2/3 modulators
  申请人：Dillon Patrick Michael

  公开号：US20070049758A1

  公开（公告）日：2007-03-01

  Compounds and methods for treating diseases mediated by a P2X 3 and/or a P2X 2/3 receptor antagonist, the methods comprising administering to a subject in need thereof an effective amount of a compound of formula (I): wherein D, X, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are as defined herein.

  通过给予需要的受试者有效量的化合物(I)的方法来治疗由P2X3和/或P2X2/3受体拮抗剂介导的疾病，其中化合物的结构如下所示：其中D、X、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8如本文所定义。
• [EN] DIAMINOPYRIMIDINES AS P2X3 AND P2X2/3 ANTAGONISTS<br/>[FR] DIAMINOPYRIMIDINES UTILISEES EN TANT QU'ANTAGONISTES DE P2X3 ET P2X2/3
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2005095359A1

  公开（公告）日：2005-10-13

  Compounds and methods for treating diseases mediated by a P2X3 and/or a P2X2/3 receptor antagonists, the methods comprising administering to a subject in need thereof an effective amount of a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt, solvate or prodrug thereof, wherein D, X, Y, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 and R8 are as defined herein.

  本发明涉及用于治疗由P2X3和/或P2X2/3受体拮抗剂介导的疾病的化合物和方法，所述方法包括向需要治疗的受体中给予公式（I）的化合物或其药学上可接受的盐、溶剂或前药的有效量，其中D、X、Y、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8如本文所定义。
• DIAMINOPYRIMIDINES AS P2X3 AND P2X2/3 ANTAGONISTS
  申请人：Broka Chris Allen

  公开号：US20110077242A1

  公开（公告）日：2011-03-31

  Compounds and methods for treating diseases mediated by a P2X 3 and/or a P2X 2/3 receptor antagonist, the methods comprising administering to a subject in need thereof an effective amount of a compound of formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt, solvate or prodrug thereof, wherein D, X, Y, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are as defined herein.

  本发明涉及化合物和方法，用于治疗由P2X3和/或P2X2/3受体拮抗剂介导的疾病，其中所述方法包括向需要该治疗的受体中施用化合物I式的有效量，或其药学上可接受的盐、溶剂或前药，其中D、X、Y、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8如本文所定义。