2-(2-amino-phenyl)-1(3)H-benzoimidazol-5-ylamine | 29528-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(2-amino-phenyl)-1(3)H-benzoimidazol-5-ylamine
• 英文别名: 2-(2-aminophenyl)-3H-benzimidazol-5-amine
• CAS: 29528-17-4
• 化学式: C₁₃H₁₂N₄
• 分子量: 224.265
• InChiKey: KFVQCKUJPKBKMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-nitro-benzoic acid-(2,4-dinitro-anilide) 在 1% platinum on charcoal 、 氢气 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 60.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 4.0h， 以84.4%的产率得到2-(2-amino-phenyl)-1(3)H-benzoimidazol-5-ylamine
  参考文献：
  名称：

  一种氨基取代的2-苯基苯并咪唑类衍生物的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种氨基取代的2‑苯基苯并咪唑类衍生物的合成方法。该方法以廉价易得的硝基取代苯甲酸化合物和二硝基苯胺类化合物为原料，缩合得到酰胺化合物，然后催化加氢，同时环合得到苯并咪唑类衍生物，反应绿色高效，操作简单收率优秀。

  公开号：

  CN107474016A

文献信息

• Procédé de préparation de l'(amino-4 phényl)-2 amino-5 benzimidazole
  申请人：I.C.I. FRANCOLOR S.A.

  公开号：EP0062551A1

  公开（公告）日：1982-10-13

  L'invention concerne un procédé de préparation de 1'-(amino-4-phényl)-2-amino-5-benzimidazole et de dérivés substitués, par réduction catalytique de la N-(nitro-4-benzoyl)-dinitro-2,4-aniline (TNB) ou d'un dérivé substitué par l'hydrogène gazeux. Selon l'invention, le TNB ou son dérivé substitué est traité en suspension dans une solution aqueuse d'acide chlorhydrique ou phosphorique, la teneur (C) de cette suspension en TNB ou dérivé substitué allant de 0,15 à 1,5 mole par litre et le rapport molaire (A): acide/TNB ou dérivé substitué allant de 2 à 20. On opère en outre sous une pression d'hydrogène allant de 5 à 100 bars et à-une température (T), comprise entre 20 et 150 °C, telle que le produit T x A x C soit au moins égal à 25. On obtient ainsi un produit d'excellente pureté avec des rendements pratiquement quantitatifs.

  本发明涉及一种通过氢气催化还原N-(4-硝基苯甲酰基)-二硝基-2,4-苯胺(TNB)或其取代衍生物制备1'-(4-氨基苯基)-2-氨基-5-苯并咪唑及取代衍生物的工艺。 根据本发明，TNB或其取代衍生物在盐酸或磷酸水溶液中作为悬浮液处理，TNB或取代衍生物悬浮液的含量（C）为每升0.15至1.5摩尔，摩尔比（A）：酸/TNB或取代衍生物为2至20。该工艺还可在 5 至 100 巴的氢气压力和 20 至 150 摄氏度的温度 (T) 下进行，使产物 T x A x C 至少为 25。 这样就可以得到纯度极高的产品，而且产量几乎是定量的。