N-(2-(2,4-dinitrophenylamino)ethyl)acetamide | 23920-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(2,4-dinitrophenylamino)ethyl)acetamide
• 英文别名: N-(2-Acetamidoethyl)-2,4-dinitro-anilin；N-(2-Acetamidoethyl)-2,4-dinitroanilin；N-[2-(2,4-dinitroanilino)ethyl]acetamide
• CAS: 23920-21-0
• 化学式: C₁₀H₁₂N₄O₅
• 分子量: 268.229
• InChiKey: SMTNFPOWVXHLPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2,2-二甲氧基乙基)乙酰胺 、 2,4-二硝基苯胺 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以57%的产率得到N-(2-(2,4-dinitrophenylamino)ethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  三乙基硅烷和TFA介导的苯胺与功能化缩醛直接一锅还原烷基化。不对称取代的乙二胺的简单路线

  摘要：

  已开发出一种新的，稳健而可靠的方法，使用TFA / Et 3 SiH作为试剂组合，可以通过一些官能化的缩醛选择性地将伯和仲芳族胺进行N-烷基选择性还原。一锅法可以在室温下以优异的收率合成多种不对称取代的乙二胺。与以前的合成方法相比，该新方法具有明显的优势，包括简洁，温和的反应条件，优异的收率和较高的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/jo102109f

文献信息

• A highly selective and colorimetric naked-eye chemosensor for Cu2+
  作者：Zhijun Wang、Xiaojun Fan、Donghong Li、Liheng Feng

  DOI：10.1016/j.saa.2008.03.021

  日期：2008.12

  A sample and practical colorimetric naked-eye chemosensor 3-nitro-4-ethylenediamido-nitrobenzene(2) for metal cations was designed and synthesized. It displays high selectivity and sensitivity for Cu2+ by the UV absorption which appeared a new peak at 525 nm and color change from yellow to red by naked-eye in CH3OH/H2O pH 7.6. (C) 2008 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Direct, One-Pot Reductive Alkylation of Anilines with Functionalized Acetals Mediated by Triethylsilane and TFA. Straightforward Route for Unsymmetrically Substituted Ethylenediamine
  作者：Marika Righi、Annalida Bedini、Giovanni Piersanti、Federica Romagnoli、Gilberto Spadoni

  DOI：10.1021/jo102109f

  日期：2011.1.21

  A new, robust, and reliable method has been developed for the selective reductive N-alkylation of primary and secondary aromatic amines with some functionalized acetals using TFA/Et3SiH as a reagent combination. A variety of unsymmetrically substituted ethylenediamines can be synthesized in a one-pot procedure in excellent yields at room temperature. This new procedure offers significant advantages

  已开发出一种新的，稳健而可靠的方法，使用TFA / Et 3 SiH作为试剂组合，可以通过一些官能化的缩醛选择性地将伯和仲芳族胺进行N-烷基选择性还原。一锅法可以在室温下以优异的收率合成多种不对称取代的乙二胺。与以前的合成方法相比，该新方法具有明显的优势，包括简洁，温和的反应条件，优异的收率和较高的官能团耐受性。