tert-butyl (2-{[4-(5-formyl-3-methylpyridin-2-yl)benzoyl]amino}phenyl)carbamate | 901300-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2-{[4-(5-formyl-3-methylpyridin-2-yl)benzoyl]amino}phenyl)carbamate
• 英文别名: t-butyl (2-{[4-(5-formyl-3-methylpyridin-2-yl)benzoyl]amino}phenyl)carbamate；tert-butyl N-[2-[[4-(5-formyl-3-methylpyridin-2-yl)benzoyl]amino]phenyl]carbamate
• CAS: 901300-03-6
• 化学式: C₂₅H₂₅N₃O₄
• 分子量: 431.491
• InChiKey: ZIQMRCFGTNJDJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  509.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2-{[4-(5-formyl-3-methylpyridin-2-yl)benzoyl]amino}phenyl)carbamate 在 sodium tetrahydroborate 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到tert-butyl [2-({4-[5-(hydroxymethyl)-3-methylpyridin-2-yl]benzoyl}amino)phenyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Novel Benzamide Derivatives

  摘要：

  这项发明涉及式（I）的苯甲酰胺衍生物，其中R1a、R1b、R1c、R2、R3、R4、整数m、整数n和W具有描述中定义的任意含义；它们的制备方法，含有它们的药物组合物以及它们在制造用作抗增殖剂的药物时的用途，用于预防或治疗对组蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制敏感的肿瘤或其他增殖性疾病。

  公开号：

  US20080119451A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-(tert-butoxycarbonylamino)phenyl)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzamide 、 2-溴-3-甲基-5-甲酰基吡啶 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 碳酸氢钠 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到tert-butyl (2-{[4-(5-formyl-3-methylpyridin-2-yl)benzoyl]amino}phenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Novel Benzamide Derivatives

  摘要：

  这项发明涉及式（I）的苯甲酰胺衍生物，其中R1a、R1b、R1c、R2、R3、R4、整数m、整数n和W具有描述中定义的任意含义；它们的制备方法，含有它们的药物组合物以及它们在制造用作抗增殖剂的药物时的用途，用于预防或治疗对组蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制敏感的肿瘤或其他增殖性疾病。

  公开号：

  US20080119451A1

文献信息

• WO2007/71956
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Design and campaign synthesis of pyridine-based histone deacetylase inhibitors
  作者：David M. Andrews、Keith M. Gibson、Mark A. Graham、Zbigniew S. Matusiak、Craig A. Roberts、Elaine S.E. Stokes、Madeleine C. Brady、Christine M. Chresta

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.03.058

  日期：2008.4

  A lead benzamide, bearing a cyanopyridyl moiety (3), was identified as a potent and low molecular weight histone deacetylase ( HDAC) inhibitor. Various replacements of the cyano group were explored at the C3-position, along with the exploration of solubility-enhancing groups at the C5-position. It was determined that cyano substitution at the C3-position of the pyridyl core, along with a methylazetidinyl substituent at the C5-position yielded optimal HDAC1 inhibition and anti-proliferative activity in HCT-116 cells. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] NOVEL BENZAMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES DE BENZAMIDE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2007071956A1

  公开（公告）日：2007-06-28

  [EN] The invention concerns benzamide compounds of Formula (I) wherein W, R, X , and Q are as defined in the description. The present invention also relates to processes for the preparation of such compounds, pharmaceutical compositions containing them and their use in the manufacture of a medicament for use as an antiproliferative agent in the prevention or treatment of tumours or other proliferative conditions which are sensitive to the inhibition of histone deacetylase (HDAC).
  [FR] L'invention concerne des composés de benzamide de formule (I) dans laquelle W, R, X et Q sont tels que définis dans la demande. La présente invention concerne également des procédés de préparation de ces composés, des compositions pharmaceutiques les contenant et leur utilisation dans la fabrication d'un médicament destiné à être utilisé comme agent antiprolifératif dans la prévention ou le traitement de tumeurs ou autres états prolifératifs qui sont sensibles à l'inhibition de l'histone désacétylase (HDAC).
• Novel Benzamide Derivatives
  申请人：Gibson Keith Hopkinson

  公开号：US20080119451A1

  公开（公告）日：2008-05-22

  The invention concerns benzamide derivatives of Formula (I) wherein R 1a , R 1b , R 1c , R 2 , R 3 , R 4 , integer m, integer n and W have any of the meanings defined in the description; processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in the manufacture of a medicament for use as an antiproliferative agent in the prevention or treatment of tumours or other proliferative conditions which are sensitive to the inhibition of histone deacetylase (HDAC).

  这项发明涉及式（I）的苯甲酰胺衍生物，其中R1a、R1b、R1c、R2、R3、R4、整数m、整数n和W具有描述中定义的任意含义；它们的制备方法，含有它们的药物组合物以及它们在制造用作抗增殖剂的药物时的用途，用于预防或治疗对组蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制敏感的肿瘤或其他增殖性疾病。