1-(4-Chlorphenyl)-4-phenyl-2-azetidinon | 33912-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1-(4-Chlorphenyl)-4-phenyl-2-azetidinon
• 英文别名: 1-(4-chlorophenyl)-4-phenyl-2-azetidinone；1-(4-chlorophenyl)-4-phenylazetidin-2-one；1-o-chlorophenyl-4(H)-phenyl-2-azetidinone；1-(4-Chlorophenyl)-4-phenyl-azetidin-2-one
• CAS: 33912-39-9
• 化学式: C₁₅H₁₂ClNO
• 分子量: 257.719
• InChiKey: LXZBKYRWRVPJBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  488.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.295±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-Chlorphenyl)-4-phenyl-2-azetidinon 、 三氯化钕 以 乙醇 为溶剂， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Goel, S.; Panddey, O. P.; Sengupta, S. K., Synthesis and Reactivity in Inorganic and Metal-Organic Chemistry, 1995, vol. 25, p. 1 - 20

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯亚硝基苯 在 N-甲基咪唑 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氯化铵 、 copper(l) chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 1-(4-Chlorphenyl)-4-phenyl-2-azetidinon
  参考文献：
  名称：

  利用碳化钙通过Kinugasa反应合成独家4位取代的β-内酰胺

  摘要：

  已经详细阐述了一种新的Kinugasa反应方案，用于利用电石和硝酮衍生物一锅合成4-取代的β-内酰胺。因此，在CuCl / NMI存在下，碳化钙被TBAF·3H 2 O活化。易于合成和使用廉价的化学药品，可快速获得仅在第4位被取代的实用数量的β-内酰胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01192

文献信息

• Copper‐Catalyzed Oxidative Benzylic C(sp ³ )−H Cyclization for the Synthesis of β‐Lactams
  作者：Kanako Nozawa‐Kumada、Satoshi Saga、Yuta Matsuzawa、Masahito Hayashi、Masanori Shigeno、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1002/chem.201905777

  日期：2020.4.6

  oxidative C(sp 3 )-H amidation for the synthesis of β -lactams using t BuOO t Bu. This method is based on Kharasch-Sosnovsky amidation and does not require prefunctionalization of C(sp 3 )-H bonds or the installation of a directing group, thereby allowing for the straightforward synthesis of β -lactams. Our intramolecular functionalization protocol can be extended to diverse benzylic C(sp 3 )-H bonds and

  β-内酰胺由于在天然产物和药物中普遍存在而成为重要的结构基序。我们在此报告了使用t BuOO t Bu合成β-内酰胺的Cu催化的分子内氧化C（sp 3）-H酰胺化反应。该方法基于Kharasch-Sosnovsky酰胺化，不需要C（sp 3）-H键的预功能化或定向基团的安装，从而可以直接合成β-内酰胺。我们的分子内功能化协议可以扩展到各种苄基C（sp 3）-H键，并显示出色的官能团耐受性。
• Otto, Hans-Hartwig; Mayrhofer, Roswitha; Bergmann, Hans-Joachim, Liebigs Annalen der Chemie, 1983, # 7, p. 1152 - 1161
  作者：Otto, Hans-Hartwig、Mayrhofer, Roswitha、Bergmann, Hans-Joachim

  DOI：——

  日期：——
• FAIMY A. F. M.; AFIFI A. A.; SAYED G. H., PAKISTAN J. SCI. AND IND. RES., 1977, 20, NO 4-5, 232-234
  作者：FAIMY A. F. M.、 AFIFI A. A.、 SAYED G. H.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Exclusively 4-Substituted β-Lactams through the Kinugasa Reaction Utilizing Calcium Carbide
  作者：Abolfazl Hosseini、Peter R. Schreiner

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01192

  日期：2019.5.17

  A new Kinugasa reaction protocol has been elaborated for the one-pot synthesis of 4-substituted β-lactams utilizing calcium carbide and nitrone derivatives. Calcium carbide is thereby activated by TBAF·3H2O in the presence of CuCl/NMI. The ease of synthesis and use of inexpensive chemicals provides rapid access of practical quantities of β-lactams exclusively substituted at position 4.

  已经详细阐述了一种新的Kinugasa反应方案，用于利用电石和硝酮衍生物一锅合成4-取代的β-内酰胺。因此，在CuCl / NMI存在下，碳化钙被TBAF·3H 2 O活化。易于合成和使用廉价的化学药品，可快速获得仅在第4位被取代的实用数量的β-内酰胺。
• Goel, S.; Panddey, O. P.; Sengupta, S. K., Synthesis and Reactivity in Inorganic and Metal-Organic Chemistry, 1995, vol. 25, p. 1 - 20
  作者：Goel, S.、Panddey, O. P.、Sengupta, S. K.

  DOI：——

  日期：——