(S)-2-aminopropanesulfonic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-aminopropanesulfonic acid
• 英文别名: (S)-2-Aminopropylsulfonicacid；(2S)-2-azaniumylpropane-1-sulfonate
• 化学式: C₃H₉NO₃S
• 分子量: 139.175
• InChiKey: XDZZQMNDCFNREN-VKHMYHEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  88.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-aminopropanesulfonic acid 在 五氯化磷 、 水 、 三氯氧磷 、 氢氧化钾 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以33%的产率得到(S)-3-methyl-1,2-thiazetidine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  取代的1,2-噻唑烷1,1-二氧化物的性质和反应：α-氨基酸的手性单环和双环1,2-噻唑烷1,1-二氧化物

  摘要：

  新的手性单环和双环β -sultams，为药物合成有价值积木，已经从L-丙氨酸，L-缬氨酸，L-亮氨酸，L-异亮氨酸，L-PHE，L-的Cys，L-丝氨酸，L制备-Thr和D-青霉胺，方法是将COOH基团转化为甲磺酰氯官能团，然后在碱性条件下环化。描述了β-合乎目的选择的性质，衍生物和反应。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490021
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-甲基氮丙啶 在 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到(S)-2-aminopropanesulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  由手性氨基醇快速合成不对称的（R）-和（S）-2-氨基链烷磺酸的新方法

  摘要：

  研究了亚硫酸钠将α-氨基醇甲磺酸盐酸盐转化为β-氨基链烷磺酸钠的机理。结果表明，亚硫酸钠首先中和了α-氨基醇甲磺酸盐酸盐，得到了游离的β-氨基醇甲磺酸盐，然后环化成2-烷基氮丙啶。由先前形成的亚硫酸氢钠攻击氮丙啶环的受阻较少的碳原子，然后产生β-氨基链烷磺酸钠盐。基于这一机制的建议，（R）-和（S从手性氨基醇开发了）-2-氨基链烷磺酸。通过Wenker法或Mitsunobu反应将手性氨基醇转化为手性氮丙啶，并使所形成的氮丙啶与亚硫酸氢钠反应生成手性α-氨基链烷磺酸。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00312-9

文献信息

• A Versatile Synthesis of Various Substituted Taurines from Vicinal Amino Alcohols and Aziridines
  作者：Ning Chen、Weiyi Jia、Jiaxi Xu

  DOI：10.1002/ejoc.200900759

  日期：2009.11

  Taurine and structurally diverse substituted taurines have been synthesized by peroxyformic acid oxidation of the thiazolidine-2-thione intermediates generated from vicinal amino alcohols or aziridines and carbon disulfide. Thestereochemistry and mechanisms of the reactions are disscussed. The method is a salt-free and versatile route, convenient in terms of purification, and can be used to synthesize

  牛磺酸和结构不同的取代牛磺酸已经通过由邻氨基醇或氮丙啶和二硫化碳产生的噻唑烷-2-硫酮中间体的过氧甲酸氧化合成。讨论了反应的立体化学和机理。该方法为无盐通用路线，纯化方便，可用于合成光学活性取代牛磺酸。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Facile synthesis of hybrid sulfonophosphinodipeptides composing of taurines and 1-aminoalkylphosphinic acids
  作者：Fanhua Meng、Fengdan He、Xiuqing Song、Leilei Zhang、Wenxiang Hu、Gang Liu、Jiaxi Xu

  DOI：10.1007/s00726-011-1098-5

  日期：2012.7

  Both sulfonopeptides and phosphonopeptides are important analogs of naturally occurring peptides and have been widely used as enzyme inhibitors and haptens for producing catalytic antibodies due to their tetrahedrally structural features. A series of hybrid sulfonophosphinodipeptides composing of taurines and 1-aminoalkylphosphinic acids were first and conveniently synthesized in satisfactory to good

  磺肽和膦酰肽都是天然存在的肽的重要类似物，并且由于它们的四面体结构特征，已被广泛用作酶抑制剂和半抗原以产生催化抗体。首先，通过N-苄氧基羰基氨基链烷磺酰胺，醛和芳基二氯膦的曼尼希型反应，以令人满意的令人满意的高收率合成了一系列由牛磺酸和1-氨基烷基次膦酸组成的杂杂磺基膦二肽。当前的方法提供了杂化的磺基膦基二肽的有效和直接的合成。
• Residual Chemical Shift Anisotropy (RCSA): A Tool for the Analysis of the Configuration of Small Molecules
  作者：Fernando Hallwass、Manuel Schmidt、Han Sun、Adam Mazur、Grit Kummerlöwe、Burkhard Luy、Armando Navarro-Vázquez、Christian Griesinger、Uwe M. Reinscheid

  DOI：10.1002/anie.201101784

  日期：2011.9.26

  strong: A new, robust method allows the measurement of residual chemical shift anisotropies for the determination of conformation and configuration of molecules in organic solvents. The power of the method is shown by the example of estrone and 13‐epi‐estrone (see structures), where only the combined use of residual chemical shift anisotropies and residual dipolar couplings leads to the distinction of the

  在一起，我们将变得强大：一种强大的新方法可以测量残留的化学位移各向异性，从而确定有机溶剂中分子的构象和构型。该方法的功率由雌酮的实例中所示和13-外延-estrone（见结构），其中只有组合使用残留的化学位移各向异性和残余偶极联轴器引线到两个非对映体的区别。
• Higashiura, Kunihiko; Morino, Hiroe; Matsuura, Hirohide, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 1479 - 1481
  作者：Higashiura, Kunihiko、Morino, Hiroe、Matsuura, Hirohide、Toyomaki, Yoshio、Ienaga, Kazuharu

  DOI：——

  日期：——
• Hydrogen-Bonding Donor/Acceptor Scales inβ-Sulfonamidopeptides
  作者：Cesare Gennari、Markus Gude、Donatella Potenza、Umberto Piarulli

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(19981002)4:10<1924::aid-chem1924>3.0.co;2-p

  日期：1998.10.2