Ricciocarpin B | 127350-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: Ricciocarpin B
• 英文别名: (3S,4aR,8aS)-5,5-dimethyl-3-(5-oxo-2H-furan-3-yl)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydro-3H-isochromen-1-one
• CAS: 127350-72-5
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: PBCWIAUDNNFHNW-TUAOUCFPSA-N

物化性质

• 熔点：
  160 °C
• 沸点：
  469.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-糠醛 在 Grubbs catalyst first generation 、 diacetyl [1,3-bis(diphenylphosphine)propane]palladium 、 tris(triphenylphosphine)rhodium(l) chloride 4-二甲氨基吡啶 、 lipase from Alcaligenis sp 、 氢气 、 氧气 、 亚甲兰 、 氯化铵 、 三乙胺 、 molybdenum(VI) oxide 、 锌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 、 苯 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 Ricciocarpin B
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of the Ricciocarpins A and B

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20010316)40:6<1058::aid-anie10580>3.0.co;2-3

文献信息

• Application of Enantioselective Radical Reactions:  Synthesis of (+)-Ricciocarpins A and B
  作者：Mukund P. Sibi、Liwen He

  DOI：10.1021/ol0495772

  日期：2004.5.1

  Enantioselective synthesis of (+)-ricciocarpins A and B has been achieved in 41 and 45% overall yields, respectively, starting from a beta-substituted oxazolidinone. The key steps in the strategy are an enantioselective conjugate radical addition and the addition of a furyl organometallic to a key aldehyde intermediate.
• Enantioselective Synthesis of the Molluscicidal Furanosesquiterpene Lactones Ricciocarpin A and Ricciocarpin B <i>via</i> Ring Closing Metathesis
  作者：Christoph Held、Roland Fröhlich、Peter Metz

  DOI：10.1002/1615-4169(200208)344:6/7<720::aid-adsc720>3.0.co;2-#

  日期：2002.8

  Using two catalytic ring closing metatheses the key events, a short, completely diastereoselective and highly enantioselective access to the molluscicidal sesquiterpenoids ricciocarpin A and ricciocarpin B was achieved. The hitherto unknown absolute configuration of these natural products is unambiguously established.
• Enantioselective Synthesis of the Ricciocarpins A and B
  作者：Christoph Held、Roland Fröhlich、Peter Metz

  DOI：10.1002/1521-3773(20010316)40:6<1058::aid-anie10580>3.0.co;2-3

  日期：2001.3.16