benzyl 2,3-anhydro-β-L-erythropentopyranosid-4-ulose | 79974-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧环庚烷
• 英文名称: benzyl 2,3-anhydro-β-L-erythropentopyranosid-4-ulose
• 英文别名: Benzyl-2,3-anhydro-β-L-ribopyranosid-4-ulose；(1S,2S,6R)-2-phenylmethoxy-3,7-dioxabicyclo[4.1.0]heptan-5-one
• CAS: 79974-79-1
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: ZQJMBRWWEGPYFN-SRVKXCTJSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2,3-anhydro-β-L-erythropentopyranosid-4-ulose 在 硼氘化钠 、 Duolit reasin 、 1,1,3,3-四甲基脲 、 lithium bromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.88h， 生成 3-糠醛
  参考文献：
  名称：

  Chiral multifunctional isoprene units by ring contraction of riboside oxiranes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00371a002
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2,3-anhydro-β-L-ribopyranoside 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 benzyl 2,3-anhydro-β-L-erythropentopyranosid-4-ulose
  参考文献：
  名称：

  紫杉醇A环构建单元的对映体合成。

  摘要：

  光学活性紫杉醇A-环段2经由环氧烯丙基硅烷的环闭合从L-阿拉伯糖合成3用BF 3 .OEt 2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96200-2

文献信息

• Stereoselective synthesis of β-oxy- and α-methylene-γ-butyrolactones on pyranose templates
  作者：Yousef Al-Abed、Taleb H. Al-Tel、Wolfgang Voelter

  DOI：10.1016/0040-4020(93)80016-m

  日期：1993.1

  Reaction of sugar derived epoxy triflates 1 and 2 or epoxy ketoses 11 and 12 with ester or acid enolates followed by acid-catalyzed ring closure affords poly-substituted chiral butenolides in excellent yields.

  糖衍生的环氧三氟甲磺酸酯1和2或环氧酮糖11和12与酯或酸烯醇化物的反应，然后进行酸催化的闭环反应，可以极好的收率得到多取代的手性丁烯内酯。
• A new strategy for carbohydrate-based syntheses of oxaspiro-multichiral systems: An alternative route to pyranosidic homologation
  作者：Taleb H Al-Tel、Raed A Al-Qawasmeh、Thomas Kaiser、Wolfgang Voelter

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00843-2

  日期：1995.6

  A new strategy for the syntheses of polyfunctionalized oxaspiro variants using furan and the keto sugars 1 and 6 is described. Also, the resulting satellite ring represents an alternative route to homologated pyranosides.

  描述了使用呋喃和酮糖1和6合成多官能化oxaspiro变体的新策略。同样，所得的卫星环代表了同源吡喃糖苷的替代路线。
• Pettersson, Lars; Magnusson, Goeran; Frejd, Torbjoern, Acta Chemica Scandinavica, 1993, vol. 47, # 2, p. 196 - 207
  作者：Pettersson, Lars、Magnusson, Goeran、Frejd, Torbjoern

  DOI：——

  日期：——
• Al-Tel, Taleb H.; Meisenbach, Mark; Voelter, Wolfgang, Liebigs Annalen, 1995, # 4, p. 689 - 696
  作者：Al-Tel, Taleb H.、Meisenbach, Mark、Voelter, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——
• Paulsen, Hans; Patt, Heike, Liebigs Annalen der Chemie, 1981, # 9, p. 1633 - 1642
  作者：Paulsen, Hans、Patt, Heike

  DOI：——

  日期：——