4-(3,6-Dihydro-6-hydroxy-5-methyl-2H-pyran-2-yl)-5-hydroxy-2(5H)-furanone | 141685-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 4-(3,6-Dihydro-6-hydroxy-5-methyl-2H-pyran-2-yl)-5-hydroxy-2(5H)-furanone
• 英文别名: 2-hydroxy-3-(6-hydroxy-5-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-2H-furan-5-one
• CAS: 141685-86-1
• 化学式: C₁₀H₁₂O₅
• 分子量: 212.202
• InChiKey: DLLVMVTURUISEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  513.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.474±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3,6-Dihydro-6-hydroxy-5-methyl-2H-pyran-2-yl)-5-hydroxy-2(5H)-furanone 、 正丁胺 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 、 、
  参考文献：
  名称：

  海洋天然产物马诺内酯、丝瓜内酯和标量对蜂毒磷脂酶 A2 失活的化学机制

  摘要：

  manoalide (1) 和 luffariellolide (2) 对蜂毒磷脂酶 A 2 (PLA 2 ) 的抑制涉及在 PLA 2 上的赖氨酸残基和每种药物上的醛基之间最初形成希夫碱（亚胺）。通过 1 H NMR 光谱研究使用伯胺代替赖氨酸残基的模型反应。胺在 2 的 γ-羟基丁烯内酯环上反应生成 γ-（烷基氨基）丁烯内酯 6a、b，它们是相应席夫碱的环化形式。Manoalide 甲基类似物 (MMA, 12) 是 1 反应部分的简单类似物，反应类似。γ-(正丁基-氨基)丁烯内酯6b与羟胺反应形成肟8，同时释放正丁胺。当丝瓜内酯-PLA 2 和马诺内酯-PLA 2 加合物用羟胺处理时，

  DOI：

  10.1021/ja00039a021
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-甲基-2-丁烯醛 在 rose bengal 三氟化硼乙醚 、 氧气 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 48.67h， 生成 4-(3,6-Dihydro-6-hydroxy-5-methyl-2H-pyran-2-yl)-5-hydroxy-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  海洋天然产物马诺内酯、丝瓜内酯和标量对蜂毒磷脂酶 A2 失活的化学机制

  摘要：

  manoalide (1) 和 luffariellolide (2) 对蜂毒磷脂酶 A 2 (PLA 2 ) 的抑制涉及在 PLA 2 上的赖氨酸残基和每种药物上的醛基之间最初形成希夫碱（亚胺）。通过 1 H NMR 光谱研究使用伯胺代替赖氨酸残基的模型反应。胺在 2 的 γ-羟基丁烯内酯环上反应生成 γ-（烷基氨基）丁烯内酯 6a、b，它们是相应席夫碱的环化形式。Manoalide 甲基类似物 (MMA, 12) 是 1 反应部分的简单类似物，反应类似。γ-(正丁基-氨基)丁烯内酯6b与羟胺反应形成肟8，同时释放正丁胺。当丝瓜内酯-PLA 2 和马诺内酯-PLA 2 加合物用羟胺处理时，

  DOI：

  10.1021/ja00039a021

文献信息

• A new approach to pyranofuranones, advanced intermediates for the synthesis of manoalide, cacospongionolides and their analogues
  作者：Annunziata Soriente、Margherita De Rosa、Arrigo Scettri、Guido Sodano

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01811-4

  日期：1996.10

  The pyranofuranone fragment, main structural feature of many bioactive sesterterpenes of marin origin, is accessible through a simple and convenient synthetic sequence.

  吡喃呋喃酮片段是许多源自海洋的具有生物活性的五酯类酯的主要结构特征，可通过简单便捷的合成顺序获得。
• US5112853A
  申请人：——

  公开号：US5112853A

  公开（公告）日：1992-05-12
• US5258400A
  申请人：——

  公开号：US5258400A

  公开（公告）日：1993-11-02
• Chemical mechanism of inactivation of bee venom phospholipase A2 by the marine natural products manoalide, luffariellolide, and scalaradial
  作者：Barbara C. M. Potts、D. John Faulkner、Marianne S. De Carvalho、Robert S. Jacobs

  DOI：10.1021/ja00039a021

  日期：1992.6

  Manoalide methyl analogue (MMA, 12), which is a simple analogue of the reactive portion of 1, reacted similarly. The γ-(n-butyl-amino)butenolide 6b reacted with hydroxylamine to form the oxime 8 with concomitant release of n-butylamine. When the luffariellolide-PLA 2 and manoalide-PLA 2 adducts were treated with hydroxylamine, the PLA 2 activity was substantially recovered, but the activity was not recovered

  manoalide (1) 和 luffariellolide (2) 对蜂毒磷脂酶 A 2 (PLA 2 ) 的抑制涉及在 PLA 2 上的赖氨酸残基和每种药物上的醛基之间最初形成希夫碱（亚胺）。通过 1 H NMR 光谱研究使用伯胺代替赖氨酸残基的模型反应。胺在 2 的 γ-羟基丁烯内酯环上反应生成 γ-（烷基氨基）丁烯内酯 6a、b，它们是相应席夫碱的环化形式。Manoalide 甲基类似物 (MMA, 12) 是 1 反应部分的简单类似物，反应类似。γ-(正丁基-氨基)丁烯内酯6b与羟胺反应形成肟8，同时释放正丁胺。当丝瓜内酯-PLA 2 和马诺内酯-PLA 2 加合物用羟胺处理时，