N-(2-cyanopropan-2-yl)methanesulfonamide | 103472-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2-cyanopropan-2-yl)methanesulfonamide
• 英文别名: 2-methyl-2-(methylsulfonamido)propionitrile；N-(1-cyano-1-methylethyl)methanesulfonamide
• CAS: 103472-14-6
• 化学式: C₅H₁₀N₂O₂S
• mdl: MFCD12792027
• 分子量: 162.213
• InChiKey: ZKXUNXWGAUQSNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-74 °C
• 沸点：
  282.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  78.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-cyanopropan-2-yl)methanesulfonamide 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 4-amino-2-(p-chlorobenzyl)-3,3-dimethyl-2,3-dihydroisothiazole 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  4-氨基-2,3-二氢异噻唑1,1-二氧化物和4-氨基-1,2-草硫醇2,2-二氧化物的衍生物的合成研究：寻找含有类似物作为潜在抑制剂的π系统的连接HIV-1逆转录酶

  摘要：

  合成，和抗HIV-1活性，新衍生物的4-氨基-1,2- oxathiole 2,2-二氧化物（3，5，6和9）和4-氨基-2,3-二dihydroisothiazole 1,1描述了新的杂环系统-二氧化物（14）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10244-7
• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 N-氰基-N'-甲基乙脒 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以62.1%的产率得到N-(2-cyanopropan-2-yl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  4-氨基-2,3-二氢异噻唑1,1-二氧化物和4-氨基-1,2-草硫醇2,2-二氧化物的衍生物的合成研究：寻找含有类似物作为潜在抑制剂的π系统的连接HIV-1逆转录酶

  摘要：

  合成，和抗HIV-1活性，新衍生物的4-氨基-1,2- oxathiole 2,2-二氧化物（3，5，6和9）和4-氨基-2,3-二dihydroisothiazole 1,1描述了新的杂环系统-二氧化物（14）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10244-7

文献信息

• Efficient synthesis of imidazole and pyrimidine derivatives
  作者：Oleksii O. Kolomoitsev、Eugene S. Gladkov、Volodymyr M. Kotlyar、Polina I. Pedan、Oleksandr V. Onipko、Oleksandr V. Buravov、Valentyn A. Chebanov

  DOI：10.1007/s10593-020-02818-x

  日期：2020.10

  and affordable synthetic pathway for obtaining new α-aminoamidines starting from aminonitriles is proposed. The α-aminoamidines obtained can be applied as substrates for further transformations and synthesis of imidazole- and pyrimidine-containing building blocks.

  提出了一种方便且负担得起的合成途径，用于从氨基腈开始获得新的α-氨基am。所得的α-氨基am可用作底物，用于进一步转化和合成含咪唑和嘧啶的结构单元。
• Fungicidal N-cyanoalkyl-N-haloalkylthio sulfonamides
  申请人：Chevron Research Company

  公开号：US04652556A1

  公开（公告）日：1987-03-24

  Compounds of the formula: ##STR1## wherein R is aryl of 6 to 12 carbon atoms or aralkyl of 7 to 14 carbon atoms either optionally substituted with 1 to 3 substituents independently selected from lower alkyl of 1 to 6 carbon atoms, lower alkoxy of 1 to 6 carbon atoms, lower alkylthio of 1 to 6 carbon atoms, lower alkylsulfinyl of 1 to 6 carbon atoms, lower alkylsulfonyl of 1 to 6 carbon atoms, halogen, trihalomethyl, nitro, cyano or carboxyl; alkyl of 1 to 10 carbon atoms, cycloalkyl of 3 to 10 carbon atoms, lower alkenyl of 2 to 6 carbon atoms, or lower alkynyl of 2 to 6 carbon atoms, all optionally substituted with 1 to 3 halogen atoms; lower alkoxyalkylene; lower alkylene carbalkoxy; lower alkylthioalkylene; lower alkylsulfinylalkylene; or lower alkylsulfonylalkylene; R.sup.1 and R.sup.2 are independently hydrogen, lower alkyl of 1 to 6 carbon atoms, aryl of 6 to 12 carbon atoms, or thienyl, or taken together form an alkylene bridge to give a cycloalkyl group of 3 to 10 carbon atoms; and R.sup.3 is alkyl of 1 to 3 carbon atoms substituted with 3 to 6 halogen atoms or trihalovinyl are fungicidal.

  式为：##STR1## 其中 R 是含有 6 到 12 个碳原子的芳基或含有 7 到 14 个碳原子的芳基烷基，可选地取代为 1 到 3 个取自下列基团的基团：1 到 6 个碳原子的低碳基、1 到 6 个碳原子的低烷氧基、1 到 6 个碳原子的低硫代烷基、1 到 6 个碳原子的低烷基磺酰基、1 到 6 个碳原子的低烷基磺基、卤素、三卤甲基、硝基、氰基或羧基；1 到 10 个碳原子的烷基、3 到 10 个碳原子的环烷基、2 到 6 个碳原子的低烯基或 2 到 6 个碳原子的低炔基，均可选地取代为 1 到 3 个卤素原子；低烷氧基烷基；低碳基烯基碳酰氧基；低烷基硫代烷基；低烷基磺酰基烷基；或低烷基磺基烷基；R.sup.1 和 R.sup.2 独立地是氢、1 到 6 个碳原子的低烷基、6 到 12 个碳原子的芳基或噻吩基，或者一起形成一个烷基桥以形成含有 3 到 10 个碳原子的环烷基；R.sup.3 是取代有 3 到 6 个卤素原子或三卤乙烯的 1 到 3 个碳原子的烷基的杀真菌剂。
• From α,α-disubstituted α-aminonitriles to heterocycles: Synthesis of derivatives of 4-amino-2,3-dihydroisothiazole 1,1-dioxide, a new heterocyclic ring system
  作者：JoséL Marco、Simon Ingate

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01002-2

  日期：1997.7

  The synthesis of derivatives of 4-amino-2,3-dihydroisothiazole 1,1-dioxide (8–10, 12, 15, 16), a new heterocyclic ring system, from α,α-disubstituted α-aminonitriles, is described.

  描述了由α，α-二取代的α-氨基腈合成4-氨基-2,3-二氢异噻唑1，1-二氧化物（8-10、12、15、16）的衍生物，这是一种新的杂环系统。
• ——
  作者：MOORE J. E.、 YANG YUH-LIN、 GRIFFITH R. K.、 CHAN D. C. K.

  DOI：——

  日期：——
• Studies into the synthesis of derivatives of 4-amino-2,3-dihydroisothiazole 1,1-dioxides and 4-amino-1,2-oxathiole 2,2-dioxides: The search for linked π-system containing analogues as potential inhibitors of HIV-1 reverse transcriptase
  作者：Simon T. Ingate、JoséL. Marco、Myriam Witvrouw、Cristophe Pannecouque、Erik De Clercq

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10244-7

  日期：1997.12

  The synthesis, and anti HIV-1 activity, of new derivatives of 4-amino-1,2-oxathiole 2,2-dioxide (3, 5, 6 and 9) and 4-amino-2,3-dihydroisothiazole 1,1-dioxide (14), a new heterocyclic ring system, is described.

  合成，和抗HIV-1活性，新衍生物的4-氨基-1,2- oxathiole 2,2-二氧化物（3，5，6和9）和4-氨基-2,3-二dihydroisothiazole 1,1描述了新的杂环系统-二氧化物（14）。