3-(furan-3-yl)-1-(2-hydroxyphenyl) prop-2-en-1-one | 724743-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(furan-3-yl)-1-(2-hydroxyphenyl) prop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(3-Furanyl)-1-(2-hydroxyphenyl)-2-propen-1-one；3-(furan-3-yl)-1-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 724743-97-9
• 化学式: C₁₃H₁₀O₃
• 分子量: 214.221
• InChiKey: NOZAIWUVPGUEMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(furan-3-yl)-1-(2-hydroxyphenyl) prop-2-en-1-one 、 1-[2-(4-chloro-phenyl)-2-oxo-ethyl]-pyridinium iodide 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以62.3%的产率得到2-(6-(4-chlorophenyl)-4-(furan-3-yl)pyridin-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  一系列新的2-酚-4-芳基-6-氯苯基吡啶衍生物作为双拓扑异构酶I / II抑制剂：合成，生物学评估和3D-QSAR研究

  摘要：

  为了不断开发新型抗肿瘤药，我们合成了一系列新的四十五种2-苯酚-4-芳基-6-氯苯基吡啶化合物，并评估了其对四种不同的人类癌细胞系（DU145，HCT15，T47D，和HeLa），以及拓扑异构酶I和II的抑制活性。几种化合物（10 - 15，20，22，24，28，42，和49）表现出强烈的，中度双拓扑异构酶I，并在100μMII抑制活性。观察到间位或对位的羟基和氯部分苯环的位置有利于双重拓扑异构酶的抑制活性和细胞毒性。与所有针对HCT15和T47D细胞系的阳性对照相比，大多数化合物显示出更强的细胞毒性。为了研究结构-活性关系，进行了使用比较分子场分析（CoMFA）方法的3D-QSAR分析。生成的3D等高线图可用于进一步合理设计新型三联吡啶衍生物，作为高度选择性和有效的细胞毒剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.02.050
• 作为产物：
  描述：

  3-糠醛 、 2'-羟基苯乙酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以72%的产率得到3-(furan-3-yl)-1-(2-hydroxyphenyl) prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  对甲苯磺酸铊 (III) 介导的 2-萘基和 2-杂芳基色酮的氧化 [1,2] 重排

  摘要：

  通过使用对甲苯磺酸铊 (III)对各自的 2-杂芳基 chroman-4-ones 进行氧化 [1,2] 重排来合成 3-heteroaryl-4 H -chromen-4-ones的实用且有效的方法是提出了。α-和β-萘基和噻吩取代基的氧化重排表现得像芳基；然而，吡啶基取代基仅产生脱氢产物。

  DOI：

  10.1002/jhet.4377

文献信息

• Enantioselective [2+2] Photocycloaddition Reactions of Enones and Olefins with Visible Light Mediated by <i>N</i> , <i>N</i> ′‐Dioxide–Metal Complexes
  作者：Han Yu、Shunxi Dong、Qian Yao、Long Chen、Dong Zhang、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/chem.201804600

  日期：2018.12.20

  A 2‐alkenoylpyridine‐bound N,N′‐dioxide–TbIII complex has been found to absorb visible light to reach the excited state, leading to the direct visible‐light‐excited catalytic enantioselective [2+2] cycloaddition of 2‐alkenoylpyridines to various alkenes in the absence of an additional photosensitizer. Diverse enantioenriched cyclobutanes were successfully obtained (yields up to 70 %, >19:1 d.r., 92 %

  已发现与2-链烯酰基吡啶结合的N，N'-二氧化物-Tb III络合物吸收可见光以达到激发态，从而导致2-链烯酰基吡啶直接可见光激发催化对映选择性[2 + 2]环加成在没有额外的光敏剂的情况下生成各种烯烃。成功获得了多种对映体富集的环丁烷（收率高达70％，> 19：1 dr，92％ee）。新型手性ter（III）络合物具有顺色和重原子效应，导致红移，较低的激发能和容易的系统间交叉，从而使天线2链烯酰基吡啶被激发。为了进行比较，手性N，N'-二氧化物–ScIII配合物与[Ru（bpy）3 ] Cl 2的结合在2'-羟基查耳酮与烯烃的对映选择性光环加成反应中非常有效，从而揭示了底物和金属盐均对该反应具有显着影响。
• Enantioselective photochemistry through Lewis acid–catalyzed triplet energy transfer
  作者：Travis R. Blum、Zachary D. Miller、Desiree M. Bates、Ilia A. Guzei、Tehshik P. Yoon

  DOI：10.1126/science.aai8228

  日期：2016.12.16

  spectroscopic data rule out substrate activation by means of photoinduced electron transfer and instead support a mechanism in which Lewis acid coordination dramatically lowers the triplet energy of the chalcone substrate. We expect that this approach will enable chemists to more broadly apply their detailed understanding of chiral Lewis acid catalysis to stereocontrol in reactions involving electronically excited

  相对较少的催化系统能够控制电子激发有机中间体的立体化学。在这里，我们报告了手性路易斯酸络合物可以催化电子激发光敏剂的三重态能量转移的发现。我们使用三(联吡啶)钌(II)作为敏化剂，将该策略应用于2'-羟基查尔酮的不对称[2 + 2]光环加成反应。各种电化学、计算和光谱数据排除了通过光致电子转移的方式激活底物的可能性，而是支持路易斯酸配位显着降低查耳酮底物的三重态能量的机制。我们期望这种方法将使化学家能够更广泛地将他们对手性路易斯酸催化的详细理解应用于涉及电子激发态的反应的立体控制。
• Topoisomerase I and II inhibitory activity, cytotoxicity, and structure–activity relationship study of dihydroxylated 2,6-diphenyl-4-aryl pyridines
  作者：Radha Karki、Chanju Song、Tara Man Kadayat、Til Bahadur Thapa Magar、Ganesh Bist、Aarajana Shrestha、Younghwa Na、Youngjoo Kwon、Eung-Seok Lee

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.04.002

  日期：2015.7

  A new series of thirty-six dihydroxylated 2,6-diphenyl-4-aryl pyridines containing hydroxyl groups at the ortho, meta, or para position of 2- and 6-phenyl rings attached to the central pyridine were designed and synthesized. They were evaluated for topoisomerase I and II inhibitory activity and cytotoxicity against several human cancer cell lines for the development of novel anticancer agents. Most of the compounds with hydroxyl moiety either at the meta or para position of 2- or 6-phenyl ring in combination with thienyl or furyl group at 4-position of central pyridine displayed significant topoisomerase II inhibitory activity and cytotoxicity. Positive correlation between topoisomerase II inhibitory activity and cytotoxicity was observed for the compounds 9-11, 15-17, 19, 21-23, 28, and 41. Among all the synthesized compounds, compound 17 emerged as the most promising topoisomerase II inhibitor with significant cytotoxicity. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Thallium( <scp>III</scp> ) <i>p</i> ‐tosylate‐mediated oxidative [1,2] rearrangement of <scp>2‐naphthyl</scp> and <scp>2‐heteroarylchromanones</scp>
  作者：Chidvilas Kurapati、Murugan Muthukrishnan、Om V. Singh、Rambabu Gundla

  DOI：10.1002/jhet.4377

  日期：2022.1

  A practical and effective approach towards the synthesis of 3-heteroaryl-4H-chromen-4-ones by the oxidative [1,2] rearrangement of the respective 2-heteroaryl chroman-4-ones using thallium(III) p-tosylate is presented. The oxidative rearrangement of α- and β-naphthyl and thiophene substituents behaves like aryl groups; However, pyridyl substituents gave only dehydrogenated products.

  通过使用对甲苯磺酸铊 (III)对各自的 2-杂芳基 chroman-4-ones 进行氧化 [1,2] 重排来合成 3-heteroaryl-4 H -chromen-4-ones的实用且有效的方法是提出了。α-和β-萘基和噻吩取代基的氧化重排表现得像芳基；然而，吡啶基取代基仅产生脱氢产物。
• A new series of 2-phenol-4-aryl-6-chlorophenyl pyridine derivatives as dual topoisomerase I/II inhibitors: Synthesis, biological evaluation and 3D-QSAR study
  作者：Radha Karki、Kyu-Yeon Jun、Tara Man Kadayat、Somin Shin、Til Bahadur Thapa Magar、Ganesh Bist、Aarajana Shrestha、Younghwa Na、Youngjoo Kwon、Eung-Seok Lee

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.02.050

  日期：2016.5

  lorophenyl pyridine compounds were synthesized and evaluated for cytotoxicity against four different human cancer cell lines (DU145, HCT15, T47D, and HeLa), and topoisomerase I and II inhibitory activity. Several compounds (10–15, 20, 22, 24, 28, 42, and 49) displayed strong to moderate dual topoisomerase I and II inhibitory activity at 100 μM. It was observed that hydroxyl and chlorine moiety at meta

  为了不断开发新型抗肿瘤药，我们合成了一系列新的四十五种2-苯酚-4-芳基-6-氯苯基吡啶化合物，并评估了其对四种不同的人类癌细胞系（DU145，HCT15，T47D，和HeLa），以及拓扑异构酶I和II的抑制活性。几种化合物（10 - 15，20，22，24，28，42，和49）表现出强烈的，中度双拓扑异构酶I，并在100μMII抑制活性。观察到间位或对位的羟基和氯部分苯环的位置有利于双重拓扑异构酶的抑制活性和细胞毒性。与所有针对HCT15和T47D细胞系的阳性对照相比，大多数化合物显示出更强的细胞毒性。为了研究结构-活性关系，进行了使用比较分子场分析（CoMFA）方法的3D-QSAR分析。生成的3D等高线图可用于进一步合理设计新型三联吡啶衍生物，作为高度选择性和有效的细胞毒剂。