β-Hydroxy-γ-acetoxy-α,β-dimethyl-buttersaeure-ethylester | 99174-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: β-Hydroxy-γ-acetoxy-α,β-dimethyl-buttersaeure-ethylester
• 英文别名: ethyl 4-acetyloxy-3-hydroxy-2,3-dimethylbutyrate；4-acetoxy-3-hydroxy-2,3-dimethyl-butyric acid ethyl ester；4-Acetoxy-3-hydroxy-2,3-dimethyl-buttersaeure-aethylester；Ethyl 4-acetyloxy-3-hydroxy-2,3-dimethylbutanoate
• CAS: 99174-61-5
• 化学式: C₁₀H₁₈O₅
• 分子量: 218.25
• InChiKey: IMCMDRWWNJIDDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-Hydroxy-γ-acetoxy-α,β-dimethyl-buttersaeure-ethylester 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 3,4-二甲基-2,5-二氢呋喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Antimetabolites of Mevalonic Acid¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01527a048
• 作为产物：
  描述：

  过氧化乙酰丙酮 、 2-溴丙酸乙酯 在 乙醚 、 锌 作用下， 生成 β-Hydroxy-γ-acetoxy-α,β-dimethyl-buttersaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  Antimetabolites of Mevalonic Acid¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01527a048

文献信息

• Synthesis of a Dimethylfuran-Containing Macrolide Insect Pheromone
  作者：Richard J. Petroski、Robert J. Bartelt、Karl Vermillion

  DOI：10.1080/00397910802527748

  日期：2009.3.25

  macrolide pheromone (1) of Galerucella beetles was shortened from 13 steps in the original synthesis to 10 steps, and the overall yield was increased greater than six-fold. A concise Reformatsky-based sequence of reactions was utilized to construct the key precursor, 2,3-dimethyl-2-butenolide. Reduction of the butenolide with diisobutylaluminum hydride afforded 3,4-dimethylfuran. A one-pot sequence of lithiation

  摘要 Galerucella甲虫含呋喃大环内酯信息素(1)的合成途径由原来的13步缩短为10步，总收率提高6倍以上。利用基于 Reformatsky 的简洁反应序列构建关键前体 2,3-二甲基-2-丁烯内酯。用氢化二异丁基铝还原丁烯内酯得到 3,4-二甲基呋喃。锂化、含四氢吡喃 (THP) 碘化物烷基化、第二次锂化和最后甲酰化的一锅序列，得到所需的四取代呋喃中间体 3,4-二甲基-5-[5-(四氢呋喃-2 -酰氧基)戊基]-2-糠醛。继续构建三碳酰基侧链，醛通过与膦酰基乙酸三乙酯的霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯 (HWE) 缩合反应转化为不饱和酯。在酯侧链中的双键还原和保护基团去除后，使用 Mitsunobu 方法闭合内酯环，该方法更温和、更简单，并且可以用比以前（Yamaguchi）方法更少的溶剂来完成。