3-furylacetonitrile | 68913-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3-furylacetonitrile
• 英文别名: furan-3-yl-acetonitrile；2-(Furan-3-yl)acetonitrile
• CAS: 68913-67-7
• 化学式: C₆H₅NO
• 分子量: 107.112
• InChiKey: FPVJSDIYXZPXNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  90-92 °C(Press: 19 Torr)
• 密度：
  1.088±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-furylacetonitrile 在 sodium tetrahydroborate 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-(呋喃-3-基)乙胺
  参考文献：
  名称：

  Acid-Promoted Cyclization Reactions of Tetrahydroindolinones. Model Studies for Possible Application in a Synthesis of Selaginoidine

  摘要：

  [GRAPHIC]The synthesis of various substituted bicyclic lactams by an acid-induced Pictet-Spengler reaction of tetrahydroindolinones bearing tethered heteroaromatic rings is presented. The outcome of the cyclization depends on the position of the furan tether, tether length, nature of the tethered heteroaromatic ring, and the substituent group present on the 5-position of the tethered heteroaryl group. A one-pot procedure was developed to efficiently prepare tetrahydroindolinones containing tethered furan rings. In a typical example, the reaction of furanyl azide 26 with n-Bu3P delivered iminophosphorane 27, which was allowed to react with a 1-alkyl-(2-oxocyclohexyl)acetic acid to provide the desired furanyl-substituted tetrahydroindolinone system 29. Treatment of 29 with trifluoroacetic acid afforded the tetracyclic lactam skeleton 30 found in the alkaloid (+/-)-selaginoidine.

  DOI：

  10.1021/jo0619783
• 作为产物：
  描述：

  3-呋喃甲醇 在 四氯化碳 、 (CH₃(CH₃)3)3P 、 18-crown-16 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3-furylacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过对潜在的自我复制者家族的比较分析，探讨对复制效率的结构影响。

  摘要：

  潜在的强大合成设备可以通过分子结构创建纳米级分子结构和通过分子结构的超分子组装，该系统能够进行平行自动倍增（自我复制）。为了实现这个目标，有必要对分子结构和复制效率之间的关系进行详细的了解。已经合成了能够进行特异性和同时自催化的非对映异构模板。对它们的行为以及与结构相关的系统的行为进行系统的实验和理论评估，揭示了决定自我复制功能出现并确定观察该行为的结构空间的关键决定因素。

  DOI：

  10.1002/chem.200600460

文献信息

• A cascade approach to fused indolizinones through Lewis acid–copper(i) relay catalysis
  作者：Huawen Huang、Xiaochen Ji、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c3cc40643a

  日期：——

  A relay catalytic cascade process involving Lewis acid triggered ring-opening of cyclopropyl ketones with nitriles, the copper(I)-catalyzed Ritter process, and acid-promoted N-acyliminium ion cyclization is described, which efficiently provides thieno-, furano-, and benzo-indolizinones in moderate to good yields.

  报道了一种涉及路易斯酸引发的环丙基酮与腈的环展开反应、铜(I)催化的Ritter反应以及酸促进的N-酰基亚胺离子环化的接力式催化级联过程，该过程能以中等至良好的产率高效合成噻吩并、呋喃并和苯并引朵嗪酮类化合物。
• [EN] N-PHENPROPYLCYCLOPENTYL-SUBSTITUTED GLUTARAMIDE DERIVATIVES AS NEP INHIBITORS FOR FSAD<br/>[FR] DERIVES DE GUATARAMIDE N-PHENPROPYLCYCLOPENTYL-SUBSTITUES UTILISES COMME INHIBITEURS NEP POUR FSAD
  申请人：PFIZER LTD

  公开号：WO2002079143A1

  公开（公告）日：2002-10-10

  The invention relates to compounds of formula (I) for treating for example sexual dysfunction, wherein R1 is optionally substituted C¿1-6?alkyl, optionally substituted carbocyclyl, optionally substituted heterocyclyl, hydrogen, C1-6alkoxy, -NR2 R?3¿ or - NR4SO2R5; X is the linkage -(CH¿2?)n- or -(CH2)q-O- (wherein Y is attached to the oxygen); wherein one or more hydrogen atoms in linkage X may be replaced independently by C1-4alkoxy; hydroxy; hydroxy(C1-3alkyl); C3-7cycloalkyl; carbocyclyl; heterocyclyl; or by C1-4alkyl optionally substituted by one or more fluoro or phenyl groups; n is 3, 4, 5, 6, or 7; and q is 2, 3, 4, 5 or 6; and Y is phenyl or pyridyl, each of which may be substituted; or two R?8¿ groups on adjacent carbon atoms together with the interconnecting carbon atoms may form a fused optionally substituted 5- or 6-membered carbocyclic or heterocyclyic ring.

  本发明涉及化合物公式（I），用于治疗例如性功能障碍，其中R1是可选取代的C1-6烷基，可选取代的碳环基，可选取代的杂环基，氢，C1-6烷氧基，-NR2R3或-NR4SO2R5；X是连接基-(CH2)n-或-(CH2)q-O-（其中Y连接到氧原子）；其中连接基X中的一个或多个氢原子可以独立地被C1-4烷氧基，羟基，羟基（C1-3烷基），C3-7环烷基，碳环基，杂环基或C1-4烷基替代，可选地被一个或多个氟或苯基取代；n为3、4、5、6或7；q为2、3、4、5或6；Y为苯基或吡啶基，每个基团都可以被取代；或相邻碳原子上的两个R8基团连同连接的碳原子可以形成螺合的、可选取代的5-或6元环碳环或杂环。
• POLYMERS FUNCTIONALIZED WITH HETEROCYCLIC NITRILE COMPOUNDS
  申请人：Luo Steven

  公开号：US20090099325A1

  公开（公告）日：2009-04-16

  A method for preparing a functionalized polymer, the method comprising the steps of preparing a reactive polymer and reacting the reactive polymer with a heterocyclic nitrile compound.

  一种制备功能化聚合物的方法，包括以下步骤：制备一种反应性聚合物，并将该反应性聚合物与杂环腈化合物反应。
• Verfahren zur Herstellung von 3-Oxonitrilen
  申请人：Degussa Aktiengesellschaft

  公开号：EP0089011A1

  公开（公告）日：1983-09-21

  3-Oxonitrile werden durch Umsetzung von Carbonsäureestern mit Carbonsäurenitrilen in Gegenwart einer 70 bis 80 %igen Suspension von Natriumhydrid in Weissöl hergestellt. Sie sind Zwischenprodukte für die Herstellung von 3-Oxocarbonsäureamiden und -estern und Pestiziden.

  3-oxonitriles 是通过羧酸酯与羧酸腈在白油中 70% 至 80% 的氢化钠悬浮液存在下发生反应而生成的。它们是生产 3-氧代羧酸酰胺和酯以及杀虫剂的中间体。
• Process for producing functionalized polymers
  申请人：BRIDGESTONE CORPORATION

  公开号：US10370460B1

  公开（公告）日：2019-08-06

  A method for producing a functionalized polymer, the method comprising the steps of: (i) preparing a bulk polymerization system including a reactive polymer by introducing a lanthanide-based catalyst and a conjugated diene monomer; (ii) adding a heterocyclic nitrile compound the polymerization system including the reactive polymer to prepare polymerization system including a functionalized polymer; and (iii) adding a protic compound to the polymerization system including a functionalized polymer where the ratio of water or protic hydrogen atoms in the protic compound to the lanthanide atoms in the lanthanide-based catalyst is at least 1500 to 1.

  一种生产官能化聚合物的方法，该方法包括以下步骤(i) 通过引入镧系催化剂和共轭二烯单体，制备包括反应性聚合物的大块聚合体系； (ii) 向包括反应性聚合物的聚合体系中加入杂环腈化合物，制备包括官能化聚合物的聚合体系； 以及 (iii) 向包括官能化聚合物的聚合体系中加入原生化合物，其中原生化合物中的水或原生氢原子与镧系催化剂中的镧系原子之比至少为 1500 比 1。