3-cyclohexyl-N,N-dimethylprop-2-yn-1-amine | 100399-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-cyclohexyl-N,N-dimethylprop-2-yn-1-amine
• 英文别名: 3-Dimethylamino-1-cyclohexyl-propin-(1)
• CAS: 100399-94-8
• 化学式: C₁₁H₁₉N
• 分子量: 165.279
• InChiKey: LKEFXXVLDJFEEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  232.4±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.90±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyclohexyl-N,N-dimethylprop-2-yn-1-amine 、 氯化亚砜 生成 N-(2-chloroethyl)-1-[3-(dimethylamino)prop-1-ynyl]cyclohexan-1-amine;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  POPLAVSKAYA, I. A.;UMBETALIEVA, G. S.;DEMBITSKAYA, T. B.;SHIPUNOVA, L. K.+, IZV. AN KAZSSR. CEP. XIM.,(1990) N, S. 71-79

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 环己基乙炔 在 copper acetylacetonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到3-cyclohexyl-N,N-dimethylprop-2-yn-1-amine
  参考文献：
  名称：

  炔烃和叔胺N-氧化物铜催化氧化偶联合成炔丙胺

  摘要：

  描述了一种合成N，N-二甲基炔丙基胺的有效方法。在没有外部氧化剂的情况下，该合成利用了Cu（II）催化的三甲胺N-氧化物与炔烃的氧化炔基化反应。芳族和脂族炔均用于以中等至优异的产率获得相应的产物。反应条件容许酯，羟基和醛基。

  DOI：

  10.1021/jo201059h

文献信息

• Nickel-Catalyzed Sonogashira Reactions of Non-activated Secondary Alkyl Bromides and Iodides
  作者：Jun Yi、Xi Lu、Yan-Yan Sun、Bin Xiao、Lei Liu

  DOI：10.1002/anie.201307069

  日期：2013.11.18

  A nicked reaction: The title reaction of terminal alkynes with non‐activated secondary alkyl iodides and bromides was accomplished for the first time. This reaction provides a new and practical approach for the synthesis of substituted alkynes (see scheme; cod=cyclo‐1,5‐octadiene).

  昵称反应：首次完成末端炔与未活化的仲烷基碘和溴化物的标题反应。该反应为合成取代炔烃提供了一种新的实用方法（见方案； cod = cyclo-1,5-辛二烯）。
• Iron-catalysed hydroalumination of internal alkynes
  作者：Wen-Tao Li、Meng-Yang Hu、Jun-Wen Xiong、Xin-Yu Zhang、Shou-Fei Zhu

  DOI：10.1039/d2sc02160a

  日期：——

  has recently achieved significant progress, the activity and selectivity of iron catalysts are generally inferior to those of noble-metal catalysts. The development of new iron-catalysed reactions, especially those in which iron catalysts exhibit superior activity or selectivity to other catalysts, is the key to promote iron catalysis. Herein, we report the first protocol for iron-catalysed hydroalumination

  尽管铁催化反应的研究近年来取得了重大进展，但铁催化剂的活性和选择性普遍不如贵金属催化剂。开发新的铁催化反应，特别是铁催化剂表现出优于其他催化剂的活性或选择性的反应，是促进铁催化的关键。在此，我们报告了第一个铁催化内炔氢铝化反应的方案。具体而言，在带有2,9-二芳基-1,10-菲咯啉配体的铁催化剂存在下，用市售试剂二异丁基氢化铝对内部炔烃进行立体和区域选择性氢化铝化。与文献报道的其他金属催化的炔烃加铝反应相比，铁催化的方案具有以下优点：独特的氨基定向区域选择性、广泛的底物范围、良好的官能团耐受性、高选择性和温和的反应条件。以这种方式制备的烯基铝产品可以经历多种转化，并用于生物活性化合物的合成。本研究拓展了铁催化的范围，提供了一种新的高效制备烯基铝的途径，揭示了铁催化剂优越性的根源，从而可能启发相关领域的进一步研究。
• Über die Umsetzung der Jodmethylate von Acetylen-Mannichbasen mit Kaliumcyanid, 2. Mitt.: Beiträge zur Klärung des Reaktionsverlaufes
  作者：K. Schlögl、H. Pelousek

  DOI：10.1007/bf00914068

  日期：1961.1
• Propargylamine Synthesis by Copper-Catalyzed Oxidative Coupling of Alkynes and Tertiary Amine <i>N</i>-Oxides
  作者：Zhanwei Xu、Xiaoqiang Yu、Xiujuan Feng、Ming Bao

  DOI：10.1021/jo201059h

  日期：2011.8.19

  An efficient method for synthesizing N,N-dimethylpropargylamines is described. The synthesis exploited the Cu(II)-catalyzed oxidative alkynylation reaction of trimethylamine N-oxides with alkynes in the absence of external oxidant. Both aromatic and aliphatic alkynes were utilized to achieve the corresponding products in moderate to excellent yields. The reaction conditions tolerated ester, hydroxy

  描述了一种合成N，N-二甲基炔丙基胺的有效方法。在没有外部氧化剂的情况下，该合成利用了Cu（II）催化的三甲胺N-氧化物与炔烃的氧化炔基化反应。芳族和脂族炔均用于以中等至优异的产率获得相应的产物。反应条件容许酯，羟基和醛基。
• POPLAVSKAYA, I. A.;UMBETALIEVA, G. S.;DEMBITSKAYA, T. B.;SHIPUNOVA, L. K.+, IZV. AN KAZSSR. CEP. XIM.,(1990) N, S. 71-79
  作者：POPLAVSKAYA, I. A.、UMBETALIEVA, G. S.、DEMBITSKAYA, T. B.、SHIPUNOVA, L. K.+

  DOI：——

  日期：——