4-((4-fluorophenyl)ethynyl)pyridine | 208105-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((4-fluorophenyl)ethynyl)pyridine
• 英文别名: 1-(pyridin-4-yl)-2-(4-fluorophenyl)ethyne；4-[(4-Fluorophenyl)ethynyl]pyridine；4-[2-(4-fluorophenyl)ethynyl]pyridine
• CAS: 208105-22-0
• 化学式: C₁₃H₈FN
• 分子量: 197.212
• InChiKey: SNRLXGAYOSNQDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((4-fluorophenyl)ethynyl)pyridine 在 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 反应 48.0h， 以81%的产率得到4-[5-(4-Fluoro-phenyl)-2H-[1,2,3]triazol-4-yl]-pyridine
  参考文献：
  名称：

  SAR of 2,6-diamino-3,5-difluoropyridinyl substituted heterocycles as novel p38MAP kinase inhibitors

  摘要：

  2,6-Diamino-3,5-difluoropyridinyl substituted pyridinylimidazoles, -pyrroles, -oxazoles, -thiazoles and -triazoles have been identified as novel p38alpha inhibitors. Pyridinylimidazole 11 potently inhibited LPS-induced TNFalpha in mice, showed good efficacy in the established rat adjuvant (ED50: 10mg/kg po b.i.d.) and collagen induced arthritis (ED50: 5mg/kg po b.i.d.) with disease modifying properties based on histological analysis of the joints. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00336-0
• 作为产物：
  描述：

  吡啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 4-((4-fluorophenyl)ethynyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  杂环鏻盐与末端炔烃的钯催化 Sonogashira 偶联

  摘要：

  开发了一种通过 C-P 键断裂将杂环鏻盐与末端炔烃有效的 Sonogashira 偶联。反应在钯催化剂、碘化铜 (I) 和N- , N-二异丙基乙胺 (DIPEA) 的存在下在N-甲基-2-吡咯烷酮 (NMP) 中在 100 °C 下顺利进行 12 h，生成相应的炔基-取代吡啶、喹啉、吡嗪和喹喔啉，产率中等至良好，底物范围广，官能团耐受性广。此外，还可以实现克级合成，该反应可应用于糖类、药物和天然产物（如雌酮、d-吡喃半乳糖、薄荷醇和布洛芬）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01800

文献信息

• Photo-Induced Sonogashira CC Coupling Reaction Catalyzed by Simple Copper(I) Chloride Salt at Room Temperature
  作者：Arunachalam Sagadevan、Kuo Chu Hwang

  DOI：10.1002/adsc.201200683

  日期：2012.12.14

  conventional thermal Sonogashira CC coupling reaction requires the use of a palladium catalyst and a large amount of ligands. Although there were a few reports describing the use of inexpensive metal catalysts, such as, copper (Cu), iron (Fe), and nickel (Ni), for replacement of palladium (Pd) in the Sonogashira reactions, it was later questioned that the observed effects were due to ppb levels contamination

  常规的热Sonogashira CC偶联反应需要使用钯催化剂和大量的配体。尽管有一些报道描述了在Sonogashira反应中使用廉价的金属催化剂，例如铜（Cu），铁（Fe）和镍（Ni）替代钯（Pd），但后来有人质疑说观察到的效果是由于反应所用试剂中ppb含量的Pd污染所致。在本文中，我们报道，在室温下，在蓝色LED光照射下，简单的氯化铜（I）氯化铜（CuCl）盐在没有Pd和配体的情况下可以高产率（80-99％）催化Sonogashira反应。对照实验表明，当氯化钯（II）（PdCl 2）被用来代替CuCl作为催化剂。研究了一系列富电子和贫电子的取代的芳基卤化物（溴化物和碘化物）以及芳基和烷基乙炔，并讨论了反应机理。
• Bicyclic Pyridinylpyrazoles
  申请人：MATTES Amos

  公开号：US20110251178A1

  公开（公告）日：2011-10-13

  Bicyclic pyridinylpyrazoles of the formula (I) in which the symbols have the meanings given in the description and agrochemically active salts thereof and their use for controlling unwanted microorganisms in crop protection and the protection of materials and for reducing mycotoxins in plants and plant parts, and also processes for preparing compounds of the formula (I).

  公式(I)的双环吡啶基吡唑化合物，其中符号的含义如描述中所示，以及其在农作物保护中控制不受欢迎微生物和保护材料以及减少植物和植物部分中霉菌毒素的用途，以及制备公式(I)化合物的方法。
• Substituted 3-pyridyl-4-arylpyrroles, and related therapeutic and prophylactic methods
  申请人：Ortho-McNeil Pharmaceutical, Inc.

  公开号：US06562843B1

  公开（公告）日：2003-05-13

  This invention provides novel substituted 3-pyridyl-4-arylpyrroles, and pharmaceutical compositions comprising same, useful for treating disorders ameliorated by reducing TNF-&agr; production and/or p38 activity in appropriate cells. This invention also provides therapeutic and prophylactic methods using the instant pharmaceutical compositions.

  本发明提供了新颖的取代的3-吡啶基-4-芳基吡咯，以及包括它们的药物组合物，用于治疗通过减少适当细胞中TNF-α的产生和/或p38活性而改善的疾病。本发明还提供了使用上述药物组合物的治疗和预防方法。
• [EN] TRIAZOLE COMPOUNDS USEFUL IN TREATING DISEASES ASSOCIATED WITH UNWANTED CYTOKINE ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSES TRIAZOLE CONVENANT POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES ASSOCIEES A L'ACTIVITE INDESIRABLE DES CYTOKINES
  申请人：PROCTER & GAMBLE

  公开号：WO2002088108A1

  公开（公告）日：2002-11-07

  The present invention relates to 4-aryl triazoles having the formula: wherein R1 is independently selected from the group consisting of: lower alkyl, lower alkenyl, lower alkynyl, lower heteroalkyl, lower heteroalkenyl, lower heteroalkynyl, heterocycloalkyl, heteroaryl, halo, CN, OR4, SR4, S(O)R4, S(O)2R4, and NR4R5; and Q is has the general formula: or said compounds are useful in treating diseases associated with unwanted cytokine activity, inter alia, interleukin-1 (IL-1) and tumor necrosis factor (TNF) from cells.

  本发明涉及具有以下式的4-芳基三唑：其中R1独立地选自以下组中的一种：低烷基，低烯基，低炔基，低杂原烷基，低杂原烯基，低杂原炔基，杂环烷基，杂环芳基，卤素，CN，OR4，SR4，S（O）R4，S（O）2R4和NR4R5；Q具有以下通式：或者说这些化合物在治疗与不必要的细胞因子活性相关的疾病方面有用，例如白细胞介素-1（IL-1）和肿瘤坏死因子（TNF）。
• Substituted isoxazole derivatives and their use in pharmaceutics
  申请人：Laufer Stefan

  公开号：US20060128759A1

  公开（公告）日：2006-06-15

  The invention relates to substituted isoxazole derivatives of formula (I), wherein the radicals R 1 , R 2 and R 3 have the meanings as cited in the description. The inventive compounds comprise an immunomodulatory action and/or an action that inhibits the release of cytokines and are thus suited for treating diseases associated with a disorder of the immune system, particularly immunologically mediated inflammatory diseases

  本发明涉及式(I)的取代异噁唑衍生物，其中基团R1、R2和R3的含义如描述中所述。本发明化合物具有免疫调节作用和/或抑制细胞因子释放作用，因此适用于治疗与免疫系统紊乱有关的疾病，特别是免疫介导的炎症性疾病。