1-Phenylphosphole | 20342-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Phenylphosphole
• 英文别名: 1-Phenylphosphol；1H-Phosphole, 1-phenyl-
• CAS: 20342-00-1
• 化学式: C₁₀H₉P
• 分子量: 160.155
• InChiKey: RSNMEFYAFXJROM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  64-65 °C(Press: 0.4 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Phenylphosphole 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 hexacarbonyl molybdenum 作用下， 生成 1-phenylphosphindole sulfide
  参考文献：
  名称：

  Phosphole [2 + 2] and [4 + 2] dimerizations around metal carbonyl moieties. Structure and chemistry of a new type of exo [4 + 2] dimers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00538a018
• 作为产物：
  描述：

  P-苯基-亚膦二溴化物 在 碳酸甲丙酯 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-Phenylphosphole
  参考文献：
  名称：

  高压下的环加成反应和磷脂的其他反应

  摘要：

  通过改进的方法合成的磷脂在高压下进行Diels-Alder反应，但不会发生偶极环加成反应，生成腈氧化物（使氧气脱氧）或重氮甲烷（但是会捕集磷脂氧化物）。二苯乙烯酮产生了一个意外的螺磷杂环戊烷，其磷脂在9 kbar压力下。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89176-6

文献信息

• Reactivity of cyclopentenyl-anion analogous heterocycles: Synthesis and 1,5-electrocyclization of homophosphole
  作者：Dirk Oebels、Frank-Gerrit Klämer

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99430-9

  日期：1989.1

  key step of a novel homophosphole synthesis is the reaction of the phospholes 3 with diazomethane in the presence of water leading surprisingly to the oxidized 1,3-dipolar cycloadducts 7. The 1,5-electrocyclization of homophosphole was observed by the racemization of optically active 10c at 120°C to be 641 times slower than that of homofuran 1a. The activation barrier seems to be largely determined by

  新型高磷合成的关键步骤是在水的存在下，磷3与重氮甲烷的反应出乎意料地导致了氧化的1,3-偶极环加合物7。通过光学消旋，观察到高磷的1,5-电环化活性10c在120°C时比同呋喃1a慢641倍。活化障碍似乎主要由磷的转化障碍决定，磷必须同时进行。
• An Improved Synthesis of Phospholes
  作者：Neil S. Isaacs、Ghazi Najem El-Din

  DOI：10.1055/s-1989-27451

  日期：——

  The application of pressure to the cycloaddition between a 1,3-diene 1 and a dihalogenophosphine2 both reduces the reaction time from days to hours and produces the cycloadduct, a P-halogenophospholenium salt 3 is finely-divided form, which readily undergoes elimination to give the phosphole 4.

  对 1,3-二烯 1 和二卤代膦 2 之间的环化反应施加压力，既可将反应时间从数天缩短至数小时，又可产生环化产物--细小的 P-卤代磷鎓盐 3，它很容易发生消除反应，生成磷孔 4。
• Synthese et proprietes des (hydroxy-2) dihydro-1,2 phosphorines
  作者：F Mathey

  DOI：10.1016/0040-4020(73)80082-1

  日期：1973.1

  Benzoyl chloride with various phospholes yields acyl phospholium salts which lead to (2-hydroxy, 2-phenyl)-1,2-dihydrophosphorine oxides upon hydrolysis. These are converted into (7-phenyl)-1-oxa-2-phosphacyclohepta-4,6 dienes with catalytic amounts of sodium hydride. This general scheme fails when the phosphorus atom is substituted by a tertiobutyl group. Mechanisms and NMR data are discussed.

  具有各种磷酰基的苯甲酰氯产生酰基磷鎓盐，其在水解时产生（2-羟基，2-苯基）-1，2-二氢磷化膦氧化物。用催化量的氢化钠将它们转化为（7-苯基）-1-氧杂-2-磷酸环庚基-4，6-二烯。当磷原子被叔丁基取代时，该一般方案将失效。讨论了机理和NMR数据。
• Synthesis of New Tricyclic Phosphines and Phosphinites by Intramolecular Diels−Alder Reactions of Trivalent Phospholes
  作者：E. Mattmann、F. Mercier、L. Ricard、F. Mathey

  DOI：10.1021/jo025713+

  日期：2002.7.1

  Phospholes bearing an allyl-X substituent at phosphorus tend to undergo an intramolecular Diels-Alder cycloaddition (IMDA) leading to the corresponding tricyclic derivative. When X = O or NR, the IMDA easily takes place at room temperature. When X = CH2, the IMDA slowly takes place around 110-140 degrees C, as a function to the substitution pattern of the dienic system. Two tricyclic derivatives (X

  在磷上带有烯丙基-X取代基的磷脂易于发生分子内Diels-Alder环加成反应（IMDA），从而生成相应的三环衍生物。当X = O或NR时，IMDA很容易在室温下发生。当X = CH2时，IMDA缓慢地在110-140摄氏度左右发生，这是二烯体系取代模式的函数。通过对P-硫化物的X射线晶体结构分析，已表征了两个三环衍生物（X = O和CH2）。
• Mössbauer and NMR studies of protonated acyl diphosphaferrocenes
  作者：R.M.G. Roberts、J. Silver、A.S. Wells

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)84336-4

  日期：1986.9

  The acyl derivatives of 3,3′,4,4′-tetramethyldi- phosphaferrocene (TMDPF) have been examined in strong acids by 57Fe Mössbauer, 1H and 31P NMR spectroscopy. As with ferrocenyl ketones, protonation was found to occur at the keto function, the diphosphaferrocenyl ketones having comparable or, in some cases, reduced basicities compared to ferrocenyl ketones. [p ]Trends in the 57Fe Mössbauer parameters

  3,3'，4,4'-四甲基二膦二茂铁（TMDPF）的酰基衍生物已在强酸中通过57 FeMössbauer ，1 H和31 P NMR光谱进行了检查。与二茂铁基酮一样，发现在酮基官能团处发生质子化，与二茂铁基酮相比，二磷铁二茂铁基酮具有可比或在某些情况下降低的碱性。[p]由于空间拥挤，在57 FeMössbauer参数中的趋势不像在二茂铁体系中那样可加性。酮衍生物显示出一些不寻常的氘化模式，这些已与二茂铁基酮进行了比较。在13已经报道了几种衍生物的C谱图，以说明在这些衍生物中发现的相当复杂的立体化学。

表征谱图