5-hydroxy-2-methyl-3-indenyl acetic acid | 135873-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 5-hydroxy-2-methyl-3-indenyl acetic acid
• 英文别名: 5-hydroxy-2-methyl-indene-3-acetic acid；5-Hydroxy-2-methyl indene-3-acetic acid；2-(6-hydroxy-2-methyl-3H-inden-1-yl)acetic acid
• CAS: 135873-10-8
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: GJJFCRLNEANWLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.289±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-糠醛 、 5-hydroxy-2-methyl-3-indenyl acetic acid 在 2-chlorotrityl chloride resin 、 N,N-二异丙基乙胺 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-[3-(furan-3-ylmethylidene)-6-hydroxy-2-methylinden-1-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  通过基于途径选择性表型的筛选鉴定有效的Ras信号抑制剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200352587
• 作为产物：
  描述：

  6-hydroxy-2-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one 、 氰乙酸 、 溶剂黄146 、 甲苯 在 甲苯 、 乙醇 、 氢氧化钾 、 水 、 氮气 、 乙醚 、 乙酸乙酯 、 Brine 、 magnesium sulfate 作用下， 以 ethyl acetate dichloromethane 、 水 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 5-hydroxy-2-methyl-3-indenyl acetic acid 、 1-茚酮
  参考文献：
  名称：

  Substituted indole-, indene-, pyranoindole- and

  摘要：

  本发明涉及一种具有脂氧合酶抑制剂、磷脂酶A.sub.2抑制剂和白三烯拮抗活性的取代吲哚衍生物，可用作抗炎、抗过敏和细胞保护剂。

  公开号：

  US05420289A1

文献信息

• SUBSTITUTED INDOLE-, INDENE-, PYRANOINDOLE- AND TETRAHYDROCARBAZOLE- ALKANOIC ACID DERIVATIVES AS INHIBITORS OF PLA 2? AND LIPOXYGENASE
  申请人：AMERICAN HOME PRODUCTS CORPORATION

  公开号：EP0502106A1

  公开（公告）日：1992-09-09
• US4087549A
  申请人：——

  公开号：US4087549A

  公开（公告）日：1978-05-02
• US5229516A
  申请人：——

  公开号：US5229516A

  公开（公告）日：1993-07-20
• US5420289A
  申请人：——

  公开号：US5420289A

  公开（公告）日：1995-05-30
• [EN] SUBSTITUTED INDOLE-, INDENE-, PYRANOINDOLE- AND TETRAHYDROCARBAZOLE- ALKANOIC ACID DERIVATIVES AS INHIBITORS OF PLA2 AND LIPOXYGENASE
  申请人：AMERICAN HOME PRODUCTS CORPORATION

  公开号：WO1991006537A2

  公开（公告）日：1991-05-16

  (EN) There are disclosed compounds of the formula: A(CH2)nO-B, wherein A is C4-C8 alkyl, phenoxyethyl, phenoxyphenyl or a group having formula (a) or (b), wherein X is -N- or (c); Z is (d), (e), (f), (g), -S- or -O-; R1 is hydrogen, lower alkyl, phenyl or phenyl substituted with trifluoromethyl; R2 is hydrogen or lower alkyl; or R1 and R2 taken together form a benzen ring; R3 is hydrogen or lower alkyl; n is 1-2; B is (h), (i), (j) or (k); wherein R4 is -CO2R2, (l), (m), (n), (o) or (p); m is 0-3; R5 is (q); or phenyl or phenyl substituted by halo, lower alkylthio, lower alkylsulfinyl or lower alkylsulfonyl; R6 is A(CH2)nO- or halo; with the proviso that when R6 is halo, R5 is (r); R7 is lower alkyl; Y is -CH2- or -O-; R8 is lower alkyl or -(CH2)mCO2R3; R9 is (s) or -CH2R10; R10 is lower alkyl, phenyl, phenyl substituted with carboxy, halo, loweralkylthio or loweralkylsulfinyl, pyridyl, furanyl or quinolinyl; R11 is lower alkyl or phenyl; and the pharmacologically acceptable salts thereof, and their use in the treatment of inflammatory conditions, such as rheumatoid arthritis, ulcerative colitis, psoriasis and other immediate hypersensitivity reactions; in the treatment of leukotriene-mediated naso-bronchial obstructive air-passageway conditions, such as allergic rhinitis, allergic bronchial asthma and the like; and as gastric cytoprotective agents.(FR) L'invention se rapporte à des composés représentés par la formule: A(CH2)nO-B, où: A représente un alkyle C4-C8, un phénoxyéthyle, un phénoxyphényle ou un groupe ayant la formule (a) ou (b), où X représente -N- ou (c), Z représente (d), (e), (f), (g), -S- ou -O-, R1 représente l'hydrogène, un alkyle inférieur, un phényle ou un phényle substitué par un trifluorométhyle, R2 représente l'hydrogène ou un alkyle inférieur ou R1 et R2 forment ensemble une chaîne fermée de benzène, R3 représente l'hydrogène ou un alkyle inférieur; n est égal à 1 ou à 2; B représente un groupe ayant la formule (h), (i), (j) ou (k), où R4 représente -CO2R2, (l), (m), (n), (o) ou (p), m est égal à un nombre compris entre 0 et 3, R5 représente (q), un phényle ou un phényle substitué par un halo, un alkylthio inférieur, un alkylsulfinyle inférieur ou un alkyle sulfonyle inférieur, R6 représente A(CH2)no- ou un halo, à la condition que, lorsque R6 représente un halo, R5 représente (r), R7 représente un alkyle inférieur, Y représente -CH2- ou -O-, R8 représente un alkyle inférieur ou -(CH2)mCO2R3; R9 représente (s) ou -CH2R10, R10 représente un alkyle inférieur, un phényle, un phényle substitué par un carboxy, un halo, un alkylthio inférieur ou un alkylsulfinyle inférieur, un pyridyle, un furanyle ou un quinolinyle, R11 représente un alkyle ou un phényle inférieur; ainsi qu'aux sels pharmacologiquement acceptables de tels composés, et à leur utilisation dans le traitement d'états inflammatoires, tels que l'arthrite rhumatoïde, la colite ulcérative, le psoriasis et d'autres réactions d'hypersensibilité immediate, dans le traitement d'états obstructifs des voies bronchonasales se développant par l'intermédiaire de la leukotriène, telle que la rhinite allergique, l'asthme bronchique allergique et similaires, et comme agents cytoprotecteurs gastriques.