N¹-benzhydrylethane-1,2-diamine | 56655-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N¹-benzhydrylethane-1,2-diamine
• 英文别名: Met-1；(2-Aminoethyl)(diphenylmethyl)amine；N'-benzhydrylethane-1,2-diamine
• CAS: 56655-17-5
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂
• 分子量: 226.321
• InChiKey: PRVZYDDRMVHWOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  25.5 °C
• 沸点：
  201.5 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.052±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹-benzhydrylethane-1,2-diamine 在 乙醇 、 sodium acetate 、 苯 作用下， 生成 N-benzhydryl-N-[2-(2,4-dinitro-anilino)-ethyl]-N'-phenyl-urea
  参考文献：
  名称：

  van Alphen; Robert, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1935, vol. 54, p. 361,365

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  benzyl N-[2-(benzhydrylamino)ethyl]carbamate 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N¹-benzhydrylethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  新型羟基苯基脲衍生物作为抗氧化剂的定量结构活性分析。

  摘要：

  合成了一系列取代的羟基苯基脲，其化学结构是基于天然抗氧化剂，维生素E（α-生育酚）和尿酸的结构设计的。它们显示出对脂质过氧化的高抑制活性。为了深入了解抑制反应的机理，我们定量分析了它们的构效关系。取代基对酚羟基的电子和空间效应显示出对控制抑制效力的重要性。取代基对酚羟基的给电子性的增加通过稳定电子缺陷的自由基型过渡态而增强了抗氧化活性。邻位取代基的空间屏蔽作用稳定了过渡态后形成的苯氧基。推测具有羧基的衍生物仅是弱活性的，这是因为酚羟基与羧酸根阴离子的分子间离子-偶极相互作用会延迟过渡态的形成。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00039-x

文献信息

• Highly Enantioselective Synthesis of 2,3-Dihydro-1<i>H</i>-imidazo[2,1-<i>a</i>]isoindol-5(9b<i>H</i>)-ones via Catalytic Asymmetric Intramolecular Cascade Imidization–Nucleophilic Addition–Lactamization
  作者：Yuwei He、Chuyu Cheng、Bin Chen、Kun Duan、Yue Zhuang、Bo Yuan、Meisan Zhang、Yougui Zhou、Zihong Zhou、Yu-Jun Su、Rihui Cao、Liqin Qiu

  DOI：10.1021/ol5031603

  日期：2014.12.19

  2-diamine with methyl 2-formylbenzoate catalyzed by a chiral phosphoric acid represents the first efficient method for the preparation of medicinally interesting chiral 2,3-dihydro-1H-imidazo[2,1-a]isoindol-5(9bH)-ones with high yields and excellent enantioselectivities. This strategy has been shown to be quite general toward various methyl 2-formylbenzoates.

  手性磷酸催化N 1-烷基乙烷-1,2-二胺与2-甲酰基苯甲酸甲酯的高对映选择性催化不对称分子内级联酰亚胺化-亲核加成-内酰胺化是制备具有医学意义的手性2,3-手性化合物的第一种有效方法二氢-1 H-咪唑并[2,1- a ] isoindol-5（9b H）-具有高收率和优异的对映选择性。已经显示出该策略对于各种2-甲酰基苯甲酸甲酯是相当普遍的。
• Design, synthesis, and characterization of novel aminoalcohol quinolines with strong in vitro antimalarial activity
  作者：A. Dassonville-Klimpt、J. Schneider、C. Damiani、C. Tisnerat、A. Cohen、N. Azas、M. Marchivie、J. Guillon、C. Mullié、P. Agnamey、Anne Totet、J. Dormoi、N. Taudon、B. Pradines、P. Sonnet

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113981

  日期：2022.1

  infections in the world. Herein, five new series of aminoalcohol quinolines including fifty-two compounds were designed, synthesized and evaluated in vitro against Pf3D7 and PfW2 strains. Among them, fourteen displayed IC50 values below or near of 50.0 nM whatever the strain with selectivity index often superior to 100.17b was found as a promising antimalarial candidate with IC50 values of 14.9 nM and

  疟疾是世界上第五大致命的寄生虫感染。在此，设计、合成了五个新系列的氨基醇喹啉，包括 52 种化合物，并在体外针对Pf 3D7 和Pf W2 菌株进行了评估。其中，14 株的 IC 50值低于或接近 50.0 nM，无论选择性指数通常高于 100 的菌株。发现17b是一种有希望的抗疟候选药物，对Pf 3D7 和Pf的 IC 50值分别为 14.9 nM 和 11.0 nMW2 和高于 770 的选择性指数，无论细胞系是什么。在对伯氏疟原虫ANKA 感染的小鼠模型进行体内研究之前，进行了进一步的实验以确认安全性并建立化合物17b的初步 ADMET 谱。该研究的总体数据允许建立新的结构-活性关系并开发具有改进药代动力学特性的新型药物。
• [EN] NOVEL AMINOPYRIDINEMETHANOL COMPOUNDS AND THEIR USE<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS AMINOPYRIDINEMÉTHANOL ET LEUR UTILISATION
  申请人：UNIV AMIENS PICARDIE JULES VERNE

  公开号：WO2019086614A1

  公开（公告）日：2019-05-09

  The present invention is directed to novel compounds of Formula (I): pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof, and their use, in particular in the treatment or prevention of malaria.

  本发明涉及新型化合物的公式(I)：其药用盐或溶剂合物，以及它们的使用，特别是在治疗或预防疟疾方面。
• [EN] NEW-4-(PYRROLOPYRIMIDIN-6-YL)BENZENESULPHONAMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES DE 4-(PYRROLOPYRIMIDIN-6-YL)BENZENESULPHONAMIDE
  申请人：ALMIRALL PRODESFARMA SA

  公开号：WO2003082873A1

  公开（公告）日：2003-10-09

  This invention is directed to new potent and selective antagonists of A2A and/or A2B adenosine receptors having the general formula (I) to process for their preparation; to pharmaceutical compositions comprising them; and to their use in therapy.

  这项发明是针对新型高效选择性A2A和/或A2B腺苷受体拮抗剂的，其具有通用公式（I），用于其制备的过程；包含它们的药物组合物；以及它们在治疗中的应用。
• Method of using certain substituted aliphatic secondary amines or their
  申请人：——

  公开号：US04448776A1

  公开（公告）日：1984-05-15

  Compounds of the formula I R.sub.1 --CH(R.sub.2)--N(R.sub.3)--R.sub.4 (I) in which R.sub.1 is unsubstituted or substituted phenyl, R.sub.2 is hydrogen lower alkyl, unsubstituted or substituted phenyl or free or esterified carboxy, and in which R.sub.3 is hydrogen or lower alkyl and R.sub.4 is a group of the formula --alk.sub.1 --X--alk.sub.2 --R.sub.5, or R.sub.3 and R.sub.4 together are a group of the formula --alk.sub.3 --NH--alk.sub.4 --, alk.sub.1 and alk.sub.2 being lower alkylidene, alk.sub.3 and alk.sub.4 lower alkylene, X a direct bond, methylene or unsubstituted or substituted phenylene and R.sub.5 being hydroxy, amino or substituted amino of the formula --N(R.sub.6)--CH(R.sub.7)--R.sub.8 in which R.sub.6 is hydrogen, or, provided that R.sub.3 is hydrogen, it may alternatively be lower alkyl or unsubstituted or substituted phenyl-lower alkyl, R.sub.7 is hydrogen, lower alkyl, unsubstituted or substituted phenyl or free or esterified carboxy and R.sub.8 is unsubstituted or substituted phenyl, and their pharmaceutically acceptable salts have properties that ease breathing and are suitable for combating respiratory disorders, preferably as active ingredients in and/or for the manufacture of pharmaceutical preparations that ease breathing.

  公式为IR.sub.1--CH(R.sub.2)--N(R.sub.3)--R.sub.4（I）的化合物中，其中R.sub.1是未取代或取代的苯基，R.sub.2是氢代低烷基，未取代或取代的苯基或游离或酯化的羧基，R.sub.3是氢或低烷基，R.sub.4是公式--alk.sub.1--X--alk.sub.2--R.sub.5的基团，或R.sub.3和R.sub.4一起是公式--alk.sub.3--NH--alk.sub.4--的基团，其中alk.sub.1和alk.sub.2是低烷基，alk.sub.3和alk.sub.4是低烷基，X是直接键，亚甲基或未取代或取代的苯亚甲基，R.sub.5是羟基，氨基或取代氨基的公式--N(R.sub.6)--CH(R.sub.7)--R.sub.8，其中R.sub.6是氢，或者，假如R.sub.3是氢，它也可以是低烷基或未取代或取代的苯基-低烷基，R.sub.7是氢，低烷基，未取代或取代的苯基或游离或酯化的羧基，R.sub.8是未取代或取代的苯基，它们的药用盐具有舒缓呼吸、适用于对抗呼吸系统疾病的特性，最好作为舒缓呼吸的药物成分和/或用于制造舒缓呼吸的药物制剂。