1-benzyl-6,7-dimethoxyisoquinoline | 23818-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-6,7-dimethoxyisoquinoline
• 英文别名: 6,7-dimethoxy-1-benzylisoquinoline；1-benzyl-6,7-dimethoxy-isoquinoline；1-Benzyl-6,7-dimethoxy-isochinolin；6,7-Dimethoxy-1-benzyl-isochinolin；1-Benzyl-6,7-dimethoxyisochinolin
• CAS: 23818-73-7
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂
• 分子量: 279.338
• InChiKey: FDEYTMQYESXADG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69-70 °C
• 沸点：
  427.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-6,7-dimethoxyisoquinoline 在 selenium(IV) oxide 、 xylene 作用下， 生成 (6,7-dimethoxyisoquinolin-1-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Tsatsas, Annales Pharmaceutiques Francaises, 1952, vol. 10, p. 61,70

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,5-dimethoxy-2-(3-phenylallyl)benzaldehyde 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 ammonium acetate 、 水 、 sodium acetate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 1-benzyl-6,7-dimethoxyisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  轻松合成取代的异喹啉

  摘要：

  描述了一种从取代的2-烯苯甲醛9开始的针对甲氧基异喹啉7的简便三步方案。骨架7的整个合成过程使用格氏加成反应，PCC氧化和骨架9的烯基与OsO 4 -NaIO 4的一锅氧化裂解，然后缩合得到的1,5-二羰基进行与NH 4 OAc的化合物。通过已知的骨架8的克莱森重排和O-甲基化，高产率地制备了骨架9。罂粟碱2也可以通过简单的三步合成协议合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.02.045

文献信息

• C₁-Benzyl and benzoyl isoquinoline synthesis through direct oxidative cross-dehydrogenative coupling with methyl arenes
  作者：Miao Wan、Hongxiang Lou、Lei Liu

  DOI：10.1039/c5cc04791a

  日期：——

  An oxidative cross-dehydrogenative coupling of isoquinolines with methyl arenes has been developed, yielding structurally diverse C₁-benzyl and -benzoyl isoquinolines selectively. The direct use of readily available methyl arenes as coupling partners avoids unproductive steps for preactivating functional group installation, and is thereby attractive.

  异喹啉与甲基芳烃的氧化交叉脱氢偶联已被开发出来，选择性地产生了结构多样的C1-苄基和-苯甲酰异喹啉。直接使用易于获得的甲基芳烃作为偶联伙伴，避免了为预先激活官能团安装而进行的不必要步骤，因此这种方法颇具吸引力。
• Ruthenium-Mediated Dual Catalytic Reactions of Isoquinoline <i>via</i> C−H Activation and Dearomatization for Isoquinolone
  作者：Ting-Hsuan Wang、Wei-Chih Lee、Tiow-Gan Ong

  DOI：10.1002/adsc.201600313

  日期：2016.9.1

  We have unraveled the ruthenium‐promoted prototype reaction based on C(sp2)−C(sp3) bond formation through the reigoselective C−H activation of isoquinoline and pyridine derivatives with various alkyl halides, leading to 1‐substituted isoquinoline products in good yield. This C−H catalytic reaction did not rely on chelation assistance of the directing group of the substrates. The dimer [RuCl2(p‐cymene)]2

  我们已经解开了钌促进的基于C（sp 2）-C（sp 3）键形成的原型反应，该反应是通过对异喹啉和吡啶衍生物与各种卤代烷进行区域选择性C H活化而形成的，从而得到了1取代的异喹啉产品屈服。该CH催化反应不依赖于底物的导向基团的螯合辅助。二聚体[RuCl 2（p- cymene）] 2与N-杂环卡宾配体，金刚烷羧酸和K 2 CO 3碱在N中的结合最佳的条件是在150°C下使用2-甲基-2-吡咯烷酮溶液。同时，我们还能够通过添加水来化学调节反应模式以脱芳香化，从而制得异喹诺酮产品。该反应方法不适用于其他含氮杂芳烃，如哒嗪和嘧啶。
• Reaction of Papaverine with Baran DiversinatesTM
  作者：Folake A. Egbewande、Mark J. Coster、Ian D. Jenkins、Rohan A. Davis

  DOI：10.3390/molecules24213938

  日期：——

  The reaction of papaverine with a series of Baran DiversinatesTM is reported. Although the yields were low, it was possible to synthesize a small biodiscovery library using this plant alkaloid as a scaffold for late-stage C–H functionalization. Ten papaverine analogues (2–11), including seven new compounds, were synthesized. An unexpected radical-induced exchange reaction is reported where the dimethoxybenzyl

  报道了罂粟碱与一系列 Baran DiversinatesTM 的反应。尽管产量低，但可以使用这种植物生物碱作为后期 C-H 功能化的支架来合成一个小型生物发现库。合成了 10 种罂粟碱类似物 (2-11)，包括 7 种新化合物。据报道，一种意想不到的自由基诱导的交换反应，其中罂粟碱的二甲氧基苄基被烷基取代。这种副反应能够合成基于异喹啉支架的其他新片段，异喹啉支架存在于许多天然产物中。讨论了使用这种特殊支架的 DiversinateTM 反应产率低的可能原因。
• Tetrahydroisoquinoline compounds
  申请人：Armour Pharmaceutical Company

  公开号：US03994891A1

  公开（公告）日：1976-11-30

  Tetrahydroisoquinoline compounds represented by the formula: ##SPC1## In which X is a hydroxy group, Y is a hydroxy group or Y taken with X is --O--CH.sub.2 --O--, Z is hydrogen or a hydroxy group, R.sub.1 is hydrogen or an alkyl group of one to four carbon atoms, R.sub.2 is hydrogen, an alkyl group of one to four carbon atoms or phenyl, pyrrolidinomethyl, piperidinomethyl, or morpholinomethyl, R.sub.3 and R.sub.4 each is an alkyl group of one to four carbon atoms or R.sub.3 taken with R.sub.4 and N is pyrrolidinyl, piperidino, morpholino, or 2-(1,2,3,4-tetrahydroisoquinolyl), and n is one or zero, Which compounds are effective as vasodilators, processes for the preparation of these compounds, and intermediate compounds useful in the preparation of such compounds.

  化学式表示为：##SPC1## 的四氢异喹啉化合物：其中X是羟基，Y是羟基或与X一起取为--O--CH.sub.2 --O--，Z是氢或羟基，R.sub.1是氢或一个碳原子数为1至4的烷基，R.sub.2是氢，一个碳原子数为1至4的烷基或苯基，吡咯啉甲基，哌啶甲基或吗啉甲基，R.sub.3和R.sub.4各自是一个碳原子数为1至4的烷基，或R.sub.3与R.sub.4一起取为N是吡咯啉基，哌啶基，吗啉基或2-(1,2,3,4-四氢异喹啉基)，n为一或零。这些化合物作为血管扩张剂有效，本发明涉及制备这些化合物的方法以及在制备这些化合物中有用的中间体化合物。
• Mannich; Walther, Archiv der Pharmazie, 1927, p. 7
  作者：Mannich、Walther

  DOI：——

  日期：——