1,1-bis(trimethylsilylmethyl)-2-phenylcyclopropane | 392251-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-bis(trimethylsilylmethyl)-2-phenylcyclopropane
• 英文别名: [(2-Phenylcyclopropane-1,1-diyl)bis(methylene)]bis(trimethylsilane)；trimethyl-[[2-phenyl-1-(trimethylsilylmethyl)cyclopropyl]methyl]silane
• CAS: 392251-04-6
• 化学式: C₁₇H₃₀Si₂
• 分子量: 290.596
• InChiKey: ZCVHRTLZENDEQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.884±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.84
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氯苯醌 、 1,1-bis(trimethylsilylmethyl)-2-phenylcyclopropane 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 四氯氰醌 、 2,3,4a,8a-Tetrachloro-5-phenyl-7-(trimethylsilylmethyl)-5,8-dihydronaphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  新型环丙烷供体双（三甲基甲硅烷基甲基）环丙烷的设计及其电子转移反应

  摘要：

  SET 反应的新型供体 1,1-双(三甲基甲硅烷基甲基)-2-苯基环丙烷 (BTCP) 被设计为用作高烯丙基 1-苯基-3-(三甲基甲硅烷基甲基)-3-丁烯基自由基 (5)。因此，BTCP 与 DDQ 或氯苯醌的非辐照反应得到六元环状化合物，它对应于 BTCP 衍生的 3-三甲基甲硅烷基甲基-1,3-丁二烯的狄尔斯-阿尔德加合物。BTCP 与酮的光诱导电子转移反应以高产率提供了 5 的 C-C 偶联产物。

  DOI：

  10.1246/cl.2001.1194

文献信息

• Design of a Novel Cyclopropane Donor Bis(trimethylsilylmethyl)cyclopropane and Its Electron Transfer Reactions
  作者：Akira Oku、Yoshihito Yamauchi、Marc Schroeder

  DOI：10.1246/cl.2001.1194

  日期：2001.11

  A novel donor of SET reactions, 1,1-bis(trimethylsilylmethyl)-2-phenylcyclopropane (BTCP), was designed to function as a homoallylic 1-phenyl-3-(trimethylsilylmethyl)-3-butenyl radical (5). Thus, non-irradiated reaction of BTCP with DDQ or chloranil gave a six-membered cyclic compound, which corresponds to a Diels–Alder adduct of 3-trimethylsilylmethyl-1,3-butadiene derived from BTCP. The photoinduced

  SET 反应的新型供体 1,1-双(三甲基甲硅烷基甲基)-2-苯基环丙烷 (BTCP) 被设计为用作高烯丙基 1-苯基-3-(三甲基甲硅烷基甲基)-3-丁烯基自由基 (5)。因此，BTCP 与 DDQ 或氯苯醌的非辐照反应得到六元环状化合物，它对应于 BTCP 衍生的 3-三甲基甲硅烷基甲基-1,3-丁二烯的狄尔斯-阿尔德加合物。BTCP 与酮的光诱导电子转移反应以高产率提供了 5 的 C-C 偶联产物。