N,N-diethyl-N'-((pyridin-2-yl)formylidene)ethane-1,2-diamine | 26850-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N,N-diethyl-N'-((pyridin-2-yl)formylidene)ethane-1,2-diamine
• 英文别名: N,N-diethyl-N'-((pyridin-2-yl)methylene)ethane-1,2-diamine；N,N-diethyl-2-(pyridin-2-ylmethylideneamino)ethanamine
• CAS: 26850-22-6
• 化学式: C₁₂H₁₉N₃
• 分子量: 205.303
• InChiKey: IDILQFBJCKIWRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  28.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl-N'-((pyridin-2-yl)formylidene)ethane-1,2-diamine 、 copper(ll) bromide 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到Cu(N,N-diethyl-N'-((pyridin-2-yl)methylene)ethane-1,2-diamine)Br2
  参考文献：
  名称：

  含吡啶三齿席夫碱单体溴化铜 (II) 配合物的结构和磁性

  摘要：

  两种新型溴化铜 (II) 与含吡啶的席夫碱配体 Cu(pmed)Br2 和 Cu(dpmed)Br2 配合物，其中 pmed = N'-((pyridin-2-yl)methylene)ethane-1,2-diamine ( pmed) 和 dpmed = N,Ndiethyl-N'-((pyridin-2-yl)methylene)ethane-1,2-diamine (dpmed) 合成并使用 X 射线单晶结构分析、光学和磁化率测量进行表征。Cu(pmed)Br2 的晶体结构分析表明，Cu(II) 离子具有扭曲的四方锥体几何结构，三角指数 τ = 0.35 和两个分子间氢键，导致在 ab 中形成二维网络。飞机。另一方面，Cu(dpmed)Br2 显示出接近正方锥体的几何形状，τ = 0.06。在这两种化合物中，NNN 席夫碱和一个溴原子占据基面，而第五个顶端位置被另一个 Br 原子占据，位于更大的

  DOI：

  10.5012/bkcs.2013.34.12.3615
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 N,N-二乙基乙二胺 以 异丙醇 为溶剂， 生成 N,N-diethyl-N'-((pyridin-2-yl)formylidene)ethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  含吡啶三齿席夫碱单体溴化铜 (II) 配合物的结构和磁性

  摘要：

  两种新型溴化铜 (II) 与含吡啶的席夫碱配体 Cu(pmed)Br2 和 Cu(dpmed)Br2 配合物，其中 pmed = N'-((pyridin-2-yl)methylene)ethane-1,2-diamine ( pmed) 和 dpmed = N,Ndiethyl-N'-((pyridin-2-yl)methylene)ethane-1,2-diamine (dpmed) 合成并使用 X 射线单晶结构分析、光学和磁化率测量进行表征。Cu(pmed)Br2 的晶体结构分析表明，Cu(II) 离子具有扭曲的四方锥体几何结构，三角指数 τ = 0.35 和两个分子间氢键，导致在 ab 中形成二维网络。飞机。另一方面，Cu(dpmed)Br2 显示出接近正方锥体的几何形状，τ = 0.06。在这两种化合物中，NNN 席夫碱和一个溴原子占据基面，而第五个顶端位置被另一个 Br 原子占据，位于更大的

  DOI：

  10.5012/bkcs.2013.34.12.3615

文献信息

• Synthesis, structure and properties of mononuclear cobalt(II) and cobalt(III) pseudohalide complexes containing N-donor Schiff bases: Synthetic control of metal oxidation levels
  作者：Sk Hafijur Rahaman、Habibar Chowdhury、Doyel Bose、Rajarshi Ghosh、Chen-Hsing Hung、Barindra Kumar Ghosh

  DOI：10.1016/j.poly.2005.05.010

  日期：2005.9

  electron transfer study in MeCN solutions shows cobalt(III)–cobalt(II) response as oxidative in 1 and reductive in 2. Available information shows that the structures 1a, 1b, 1d–1f are cognate with 1c, whereas 2a, 2c, 2d–2f are iso-structural with 2b. All the complexes display intraligand 1(π–π*) fluorescence and intraligand 3(π–π*) phosphorescence in glassy solutions (MeOH at 77 K).

  [Co（L 1）（X）2 ]（1a – 1f）和[Co（L 2）（X）3 ]（2a – 2f）类型的两个不同的钴（II）和钴（III）配合物系列，分别[L 1  ＝  N，N ′-（双（吡啶-2-基）亚甲基）丙烷-1,3-二胺（pfpd）或N，N ′-（双（吡啶-2-基）亚苄基）丙烷- 1,3-二胺（pbpd）; L 2  =（N，N-二乙基，N '-（吡啶-2-基）甲叉基）乙烷-1,2-二胺（pfed）或（N，N-二乙基，N   '-（吡啶-2-基）亚苄基）乙烷-1,2-二胺（pbed）; X = N3- ，NCS -或NCO - ]已经制备和使用微量分析，光谱，磁的，电化学的和其他物理化学特征的结果。通过X射线衍射测量可解析每个系列中一个成员的结构，即[Co（pfpd）（NCS）2 ]（1c）和[Co（pbed）（N 3）3 ]（2b）。协调领域的定义。结构分析显示1c中的钴（II）中心采用扭曲的八面体环境和CoN
• Syntheses, Structures and Properties of Two Luminous Mercury(II) Bromides Containing Tridentate N-Donor Schiff Bases: Control of Coordination Number and Nuclearity by Varying Ligand Matrices
  作者：Smita Satapathi、Somnath Choubey、Sumitra Das、Kishalay Bhar、Rajarshi Ghosh、Partha Mitra、Barindra Kumar Ghosh

  DOI：10.1007/s10870-012-0359-9

  日期：2012.10

  Mononuclear [Hg(L1)Br2] (1) and 1D polymer [Hg2(L2)Br4]n (2) [L1 = (N,N-diethyl,N′-(pyridin-2-yl)formylidene)ethane-1,2-diamine and L2 = (N,N-diethyl,N′-(pyridin-2-yl)benzylidene)ethane-1,2-diamine] have been synthesized using appropriate molar ratios of HgBr2 and L1/L2 in methanol–acetonitrile solution mixtures at room temperature. Crystal structures were investigated with the help of single crystal X-ray diffraction data. In 1, the mercury(II) center adopts a distorted square pyramidal geometry bound by three N atoms of L1 and two terminal bromides. Compound 2 forms a 1D chain through Hg–Br–Hg bridges in an infinite fashion connecting two crystallographically independent mercury(II) centers; Hg1 is in a distorted square pyramidal environment coordinated by three N atoms of L2 and two bridging bromides, whereas Hg2 adopts a tetrahedral geometry bound by two terminal and two bridging bromides. 1 and 2 display intraligand 1(π−π*) fluorescence in DMF solutions at room temperature.

  单核[Hg(L1)Br2](1)和一维聚合物[Hg2(L2)Br4]n(2)[L1 = (N,N-二乙基,N′-(吡啶-2-基)亚甲酰基)乙烷-1,2-二胺和 L2 = (N,N-二乙基,N′-(吡啶-2-基)亚苄基)乙烷-1,2-二胺室温下，在甲醇-乙腈混合溶液中使用适当摩尔比的 HgBr2 和 L1/L2 合成了 (N,N-二乙基,N′-(吡啶-2-基)亚苄基)乙烷-1,2-二胺。利用单晶 X 射线衍射数据对晶体结构进行了研究。在化合物 1 中，汞（II）中心呈扭曲的正方金字塔形，由 L1 的三个 N 原子和两个末端溴化物结合。化合物 2 通过 Hg-Br-Hg 桥形成了一条一维链，以无限的方式连接了两个晶体学上独立的汞（II）中心；Hg1 处于扭曲的正方金字塔环境中，由 L2 的三个 N 原子和两个桥接溴原子配位，而 Hg2 则采用四面体几何结构，由两个末端溴原子和两个桥接溴原子结合。1 和 2 在室温下的 DMF 溶液中显示出配位体内部 1(π-π*)荧光。
• Three Novel End-to-End Single Azido-Bridged Ferromagnetic Copper(II) Chains: Synthesis, Crystal Structure, and Magnetic Behavior
  作者：Partha Sarathi Mukherjee、Tapas Kumar Maji、Albert Escuer、Ramon Vicente、Joan Ribas、Georgina Rosair、Franz A. Mautner、Nirmalendu Ray Chaudhuri

  DOI：10.1002/1099-0682(200203)2002:4<943::aid-ejic943>3.0.co;2-m

  日期：2002.3

  and Z = 4. Each structure consists of a single end-to-end azido-bridged copper(II) 1D chain where each copper(II) center possesses a square pyramidal geometry. Magnetic susceptibility data, measured from 4 to 300 K, show weak ferromagnetic interaction through the end-to-end bridging azido pathway in all the complexes. The magnetic data were fitted to a high temperature series-expansion for a one-dimensional

  三个新的单端对端叠氮桥铜 (II) 链 [Cu(L1)(N3)]n(ClO4)n (1), [Cu(L2)(N3)]n(ClO4)n (2) ) 和 [Cu(L3)(N3)]n(ClO4)n (3) 使用三种不同的三齿席夫碱 L1、L2 和 L3，由吡啶-2-甲醛与 N,N-二甲基乙烷-1 缩合获得分别合成了,2-二胺、N,N-二乙基乙烷-1,2-二胺和4-(2-氨基乙基)吗啉,并通过X射线衍射法确定了它们的晶体结构。配合物 1，C10H15CuN6ClO4，在正交晶系中结晶，空间群 P212121，a = 7.434(3)，b = 12.047(4)，c = 17.404(6) A，Z = 4；配合物 2，C12H19CuN6ClO4，在正交系统中结晶，空间群 Pna21，a = 14.723(5)，b = 13.829(5)，c = 8.002(5) A，和 Z = 4 和配合物 3，C12H15，CuN6
• Syntheses, Characterization and Crystal Structures of Three Structurally Similar Dinuclear Schiff Base Cadmium(II) Complexes with Bridging Azide or Thiocyanate Ligands
  作者：Zhong-Lu You、Qing-Zhu Jiao、Shu-Yun Niu、Jing-Yun Chi

  DOI：10.1002/zaac.200600214

  日期：2006.11

  Three novel Schiff base cadmium(II) complexes, derived from the end-on (μ-1,1-N3) azide or end-to-end (μ-1,3-NCS) thio cyanate bridges and similar tridentate Schiff base ligands, have been synthesized under similar synthetic procedures and their crystal structures determined by X-ray diffraction methods. They are the dinuclear double end-on azide-bridged [Cd2(L1)2(N3)2(μ-1,1-N3)2] (1), the dinuclear

  三种新型席夫碱镉 (II) 配合物，源自端对 (μ-1,1-N3) 叠氮化物或端对端 (μ-1,3-NCS) 硫氰酸盐桥和类似的三齿席夫碱配体，已在类似的合成程序下合成，并通过 X 射线衍射方法确定其晶体结构。它们是双核双端叠氮化物桥接 [Cd2(L1)2(N3)2(μ-1,1-N3)2] (1)、双核双端叠氮化物桥接 [Cd2(L2) 2(N3)2(μ-1,1-N3)2] (2) 和双核双端硫氰酸酯桥连 [Cd2(L3)2(NCS)2(μ1,3-NCS)2 ] (3)，其中L1、L2和L3是通过2-吡啶醛与N,N-二乙基乙烷-1,2-二胺、2-吡啶醛与N-异丙基乙烷-1,2-缩合获得的三个相似的三齿席夫碱二胺和 2-吡啶醛分别与 N,N-二甲基丙烷-1,3-二胺。配合物中的每个镉（II）中心都处于扭曲的八面体配位中。每个配合物中都有一个晶体反转中心。在制备具有相似席夫碱的镉 (II) 配
• Potential Hemilabile (Imino)pyridine Palladium(II) Complexes as Selective Ethylene Dimerization Catalysts: An Experimental and Theoretical Approach
  作者：George S. Nyamato、Stephen O. Ojwach、Matthew P. Akerman

  DOI：10.1021/acs.organomet.5b00860

  日期：2015.12.14

  The (imino)pyridine ligands bearing pendant arms 2-methoxy-N-(1-(pyridin-2-yl) ethylidene) ethanamine (L1), 2-methoxy-N-((pyridin-2-yl)methylene)ethanamine (L2), 3-methoxy-N-((pyridin-2-yl)methylene)propan-1-amine (L3), N,N-diethyl-N-((pyridin-2-yl)methylene)ethane-1,2-diamine (L4), and N-((6-bromopyridin-2-yl)methylene)-2-methoxyethanamine (L5) were synthesized by condensation of the appropriate aldehyde and the corresponding amines. Reactions of L1-L5 with [PdCl(Me)(cod)] afforded the corresponding palladium complexes [PdCl(Me)(L1)] (1), [PdCl(Me) (L2)] (2), [PdCl(Me) (L3)] (3), [PdCl(Me) (L4)] (4), and [PdCl(Me)(L5)] (5) in good yields. Treatment of the neutral complexes 1-5 with one molar equivalent of Na[BAr4] (Ar = 3,5-(CF3)(2)C6H3) led to in situ formation of the corresponding cationic compounds [Pd(Me) (L1)](+) (1a), [Pd(Me) (L2)](+) (2a), [Pd(Me) (L3)](+) (3a), [Pd(Me) (L4)](+) (4a), and [Pd(Me)(L5)](+) (5a). In the presence of ethylene, the catalyst systems 1-5/MAO and 1a-5a exhibited high catalytic activities in selective ethylene dimerization producing mainly butenes. H-1 NMR spectroscopy and DFT studies provided valuable insight into the role of ligand architecture on ethylene-binding energies, catalytic activities, and stabilities of the resultant catalysts.