2,2-diphenyl-4-(trimethylsilylmethyl)oxetane | 113365-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-diphenyl-4-(trimethylsilylmethyl)oxetane
• 英文别名: [(4,4-Diphenyloxetan-2-yl)methyl](trimethyl)silane；(4,4-diphenyloxetan-2-yl)methyl-trimethylsilane
• CAS: 113365-39-2
• 化学式: C₁₉H₂₄OSi
• 分子量: 296.484
• InChiKey: PCGPVNZNGAWJQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.004±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.06
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮 、 烯丙基三甲基硅烷 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以26%的产率得到(E)-<3-(trimethylsilyl)allyl>diphenylcarbinol
  参考文献：
  名称：

  二苯甲酮与烯丙基硅烷的光化学反应

  摘要：

  已经研究了二苯甲酮和烯丙基硅烷之间的光环加成和夺氢反应。由于双自由基中间体中β-甲硅烷基自由基的σSi-C-pπ超共轭，所以高区域选择性氧杂环丁烷的形成可以通过额外的稳定性来解释。由夺氢反应生成的三甲基甲硅烷基取代的烯丙基在 γ 位置与二苯甲酮酮基重组。在反应中没有观察到电子转移产物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.336

文献信息

• Photoinduced Allylation of Aromatic Carbonyl Compounds by Allylic Stannanes
  作者：Akio Takuwa、Hiroyuki Tagawa、Hidetoshi Iwamoto、Osamu Soga、Kazuhiro Maruyama

  DOI：10.1246/cl.1987.1091

  日期：1987.6.5

  Irradiation of aromatic carbonyl compounds and allyl-, 2-methyl-2-propenyl-, or 3-methyl-2-butenyltrimethylstannanes in acetonitrile afforded δ,γ-unsaturated alcohols as major product. A photoinduced electron transfer mechanism is proposed for the allylations.

  芳族羰基化合物和烯丙基-、2-甲基-2-丙烯基-或3-甲基-2-丁烯基三甲基锡烷在乙腈中的辐照得到δ，γ-不饱和醇作为主要产物。提出了烯丙基化的光致电子转移机制。
• Photochemical Reaction of Benzophenones with Allylic Silanes
  作者：Akio Takuwa、Naomi Fujii、Hiroyuki Tagawa、Hidetoshi Iwamoto

  DOI：10.1246/bcsj.62.336

  日期：1989.1

  hydrogen abstraction reactions between benzophenones and allylic silanes have been investigated. The high regioselective oxetane formations were explained in terms of an additional stability due to the σSi–C–pπ hyperconjugation of β-silyl radicals in diradical intermediates. Allyl radical substituted by a trimethylsilyl group, which was generated from a hydrogen abstraction reaction, recombined with benzophenone

  已经研究了二苯甲酮和烯丙基硅烷之间的光环加成和夺氢反应。由于双自由基中间体中β-甲硅烷基自由基的σSi-C-pπ超共轭，所以高区域选择性氧杂环丁烷的形成可以通过额外的稳定性来解释。由夺氢反应生成的三甲基甲硅烷基取代的烯丙基在 γ 位置与二苯甲酮酮基重组。在反应中没有观察到电子转移产物。