1,3,5,7-tetramethyl-8-(2,6-dichlorophenyl)-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene | 1189166-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3,5,7-tetramethyl-8-(2,6-dichlorophenyl)-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
• 英文别名: 10-(2,6-Dichlorophenyl)-5,5-difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-5H-dipyrrolo[1,2-c:2 inverted exclamation mark,1 inverted exclamation mark-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium-5-uide；8-(2,6-dichlorophenyl)-2,2-difluoro-4,6,10,12-tetramethyl-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene
• CAS: 1189166-57-1
• 化学式: C₁₉H₁₇BCl₂F₂N₂
• 分子量: 393.071
• InChiKey: QTEQRXHHNRNXRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.84
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  7.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5,7-tetramethyl-8-(2,6-dichlorophenyl)-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene 在 碘 、 碘酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2,6-diiodo-1,3,5,7-tetramethyl-8-(2,6-dichlorophenyl)-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  一系列BODIPY的合成，光动力活性和定量构效关系模型

  摘要：

  这里，我们报告的11个新BODIPYs（合成14 - 24），其特征在于通过在8（芳香环的存在内消旋）的位置和碘原子对吡咯2,6位。这些分子中，连同已被我们（报道12个BODIPYs 1  -  12），代表BODIPYs表示不同的原子或基团作为芳族结构部分的取代基的一个大的面板。已经研究了两个物理化学特征（1 O 2生成速率和亲脂性），它们在光敏剂的结果中起着至关重要的作用。在体外在SKOV3细胞系中，在黑暗中处理细胞24小时，然后用绿色LED装置（通量25.2 J / cm 2）照射2 h，研究了23种PS的光诱导杀伤功效。用MTT试验评估细胞杀伤功效，并将其与内消旋未取代化合物之一进行比较（13）。为了理解取代基的可能作用，建立了基于理论整体分子描述符的预测定量构效关系（QSAR）回归模型。结果清楚地表明，芳环的存在是优异的光动力学响应的基础，而芳环上的电子效应和取代基的位置不影响光动力学功效。

  DOI：

  10.1016/j.jphotobiol.2017.01.012
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基吡咯 在 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 1,3,5,7-tetramethyl-8-(2,6-dichlorophenyl)-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  在 BODIPY 衍生物存在下通过胺与 2-氨基苯硫酚的光催化氧化缩合合成 2-芳基苯并噻唑

  摘要：

  摘要 开发了一种简单、方便、高效的非金属催化剂在温和条件下合成2-芳基苯并噻唑的新方法。硼-二吡咯甲烯 (BODIPY) 染料用作光催化剂，用于胺与 2-氨基苯硫酚的有氧氧化反应。该方法对于苯并噻唑衍生物的合成和光催化反应的发展非常有用。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2014.932811

文献信息

• Near‐Infrared BODIPY‐Acridine Dyads Acting as Heavy‐Atom‐Free Dual‐Functioning Photosensitizers
  作者：Jasper Deckers、Tom Cardeynaels、Huguette Penxten、Anitha Ethirajan、Marcel Ameloot、Mikalai Kruk、Benoît Champagne、Wouter Maes

  DOI：10.1002/chem.202002549

  日期：2020.11.26

  Boron dipyrromethene (BODIPY) dyes represent a particular class within the broad array of potential photosensitizers. Their highly fluorescent nature opens the door for theragnostic applications, combining imaging and therapy using a single, easily synthesized chromophore. However, near‐infrared absorption is strongly desired for photodynamic therapy to enhance tissue penetration. Furthermore, singlet

  硼二吡咯亚甲基（BODIPY）染料代表了一系列潜在的光敏剂中的特定类别。它们具有高度荧光的特性，为眼鼻息肉应用打开了大门，它结合了使用单个易于合成的生色团的成像和治疗方法。但是，光动力疗法强烈需要近红外吸收，以增强组织穿透力。此外，应当优先产生单重态氧而不引入重原子，因为这些原子通常需要额外的合成努力和/或提供暗细胞毒性。这两个问题的解决方案都是已知的，但从未成功地结合到一种简单的BODIPY材料中。在这里，我们介绍了一系列紧凑的BODIPY-ac啶二联体，它们在光疗窗中活跃，并显示出平衡的亮度和光毒性。尽管设想了供体-受体设计引入电荷转移状态以协助系统间交叉，但量子化学计算却驳斥了这一点。进一步的光物理研究表明，激基复合物状态的存在及其参与单线态氧的形成。
• 一种N，N-二(2-吡啶甲基)胺基BODIPY类镍 离子荧光探针的制备方法及其应用
  申请人：南京林业大学

  公开号：CN110964042B

  公开（公告）日：2021-11-23

  本发明公开了一种N，N‑二(2‑吡啶甲基)胺(DPA)为识别基团，BODIPY为荧光基团的Ni2+荧光探针，所述探针是苯乙炔基‑N，N‑二(2‑吡啶甲基)胺衍生物通过Sonogashira偶联反应合成的BODIPY衍生物，其化学结构式如式(1)所示。本发明的荧光探针在甲醇溶液中对Ni2+有独特的荧光选择性、极高的灵敏性和很强的抗其他金属离子干扰能力，检测极限可低至0.19μM‑1以上。本发明是一种简单、快速、灵敏的镍离子检测探针，具有广阔的应用前景。
• Synthesis and photo-physical properties of a series of BODIPY dyes
  作者：Stefano Banfi、Gianluca Nasini、Stefano Zaza、Enrico Caruso

  DOI：10.1016/j.tet.2013.04.064

  日期：2013.6

  A series of 39 boron-dipyrrolylmethenes (BODIPYs) have been synthesized and characterized. Their spectroscopic properties, degree of lipophilicity, chemical stability under irradiation, and singlet-oxygen generation rate have also been studied. These compounds differ in the presence of ethyl groups (group A), hydrogens (group B) or iodines (group C) on the 2,6 positions; these appendices confer particular characteristics to each group. The presence of an aromatic substituent or hydrogen on the indacene 8 position produces 13 different molecules of each group. Besides the effects exerted by the group or atom on the 2,6 positions, the substituent on the 8 position exerts a further effect on the physico-chemical parameters, thus the desired properties of BODIPYs, concerning fluorescence, lipophilicity, and singlet oxygen production can be modulated accordingly. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and properties of BODIPY polymers and their photocatalytic performance for aerobic oxidation of benzylamine
  作者：Yuanrong Zhou、Zeyin Zhou、Yongjin Li、Weijun Yang

  DOI：10.1016/j.catcom.2015.01.034

  日期：2015.4

  A solid BODIPY polymer was synthesized by Suzuki coupling reaction, which was an efficient heterogeneous photocatalyst for oxidative condensation of benzylamine with 2-aminothiophenol under mild conditions. Being highly thermally and photochemically stable under irradiation, it could be reused several times. (C) 2015 Elsevier B.V. All rights reserved.
• β-Formyl-BODIPYs from the Vilsmeier−Haack Reaction
  作者：Lijuan Jiao、Changjiang Yu、Jilong Li、Zhaoyun Wang、Min Wu、Erhong Hao

  DOI：10.1021/jo901407h

  日期：2009.10.2

  A series of beta-formyl-BODIPYs 2 were synthesized in high yields from tetramethyl-BODIPYs 1 via the Vilsmeier-Haack reaction and were further functionalized using a Knoevenagel condensation to generate novel BODIPYs 3 and 4.