(4-allylhepta-1,6-dien-4-yl) benzene | 404947-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-allylhepta-1,6-dien-4-yl) benzene
• 英文别名: Triallyl(phenyl)methane；4-prop-2-enylhepta-1,6-dien-4-ylbenzene
• CAS: 404947-48-4
• 化学式: C₁₆H₂₀
• 分子量: 212.335
• InChiKey: XBGZIXSSVACFTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.883±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-allylhepta-1,6-dien-4-yl) benzene 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 反应 12.0h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  从简单的甲基，烷基和环烷基芳烃到多环环戊烯基芳基衍生物的一般路线。CpFe（+）组作为激活剂和标签。

  摘要：

  [反应：见正文]在环境条件下，使用KOH和烯丙基溴，CpFe（+）基团激活芳烃苄基的全烷基化。该反应之后，在室温下使用Grubbs催化剂进行钌催化的RCM复分解，可以高收率得到多环芳族衍生物，并且通过使用醚萃取可以很容易地将这些产物与催化剂分离。或者，最好在80°C的离子液体中进行RCM复分解，然后再用乙醚萃取就很容易了。

  DOI：

  10.1021/ol0172875
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸苯酯 、 烯丙基三甲基硅烷 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以25%的产率得到(4-allylhepta-1,6-dien-4-yl) benzene
  参考文献：
  名称：

  烯丙基硅烷对酯的第一次烯丙基化：一锅多米诺骨牌合成三烯丙基甲烷衍生物

  摘要：

  AbstractWe report the first successful allylation of aromatic esters by allyltrimethylsilane. The reaction is mediated by 0.3–1.0 equiv. of titanium tetrachloride (TiCl4) at room temperature and leads in a multi‐step, one‐pot reaction to quaternary triallylmethane derivatives 5. The most efficient ester possessed two ortho‐methoxy substituents on the phenol ring. Molecular modelling revealed the ability of this compound to form a bidentate titanium complex, thus improving the steric accessibility of the ester carbonyl to nucleophilic attack.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201400296

文献信息

• Peripheral functionalisation of dendrimers with polyoxotungstate complexes assembled by ionic bonding and their use as oxidation catalysts: Influence of the tether length
  作者：Sylvain Nlate、Lauriane Plault、Didier Astruc

  DOI：10.1039/b616288f

  日期：——

  poly-ammonium salts. Reactions of the latter with H3PW12O40 in the presence of hydrogen peroxide led to dendrimers containing PO4[WO(O2)2]4}3− species at the periphery. These compounds are efficient catalysts for the selective oxidation of alkenes, sulfides and alcohols in an aqueous–CDCl3 biphasic system, using hydrogen peroxide as the primary oxidant. The complexes with dendritic wedges directly bonded

  两个系列的树枝状化合物在外围用多金属氧酸盐（聚甲醛单位是使用两种合成策略合成的。第一个系列涉及[CpFe] +诱导的聚甲基芳烃的官能化，从而导致树枝状聚合物，其中树状三脚架直接键合到芳烃核。在第二步中，通过芳烃核与三脚架单元之间的偶联反应，合成了在芳烃核和三脚架单元之间具有六个原子间隔基团的树枝状大分子。苯酚树突和溴苄基衍生物。这些聚烯丙基树状聚合物在外围被官能化，得到季聚-铵盐。后者在H 2 P 3存在下与H 3 PW 12 O 40的反应过氧化氢导致在外围含有PO 4 [WO（O 2）2 ] 4 } 3-物种的树枝状聚合物。这些化合物是有效的催化剂 用于选择性氧化 烯烃， 硫化物 和 酒类在水-CDCl 3双相系统中，使用过氧化氢作为主要氧化剂。发现具有直接键合到芳烃核上的树枝状楔形物的复合物是有效的环氧化催化剂 如果将其保存在惰性气氛中会很稳定，但是不能有效地催化 氧化作用 的 酒
• 2,4,9‐Triazaadamantanes with “Clickable” Groups: Synthesis, Structure and Applications as Tripodal Platforms
  作者：Artem N. Semakin、Yulia V. Nelyubina、Sema L. Ioffe、Alexey Yu. Sukhorukov

  DOI：10.1002/ejoc.202000832

  日期：2020.11.22

  2,4,9‐Triazaadamantanes (TRIADs) are a poorly investigated class of hetrocage molecules, which have the potential for applications as synthetic platforms. Here, comprehensive studies on the synthesis, structure and stability of TRIADs were performed. Facile modification of bridge N‐positions in TRIADs through different click‐strategies demonstrates the versatile characteristics of this new 3D scaffold

  2,4,9-三氮杂金刚烷类（TRIADs）是一类未经充分研究的合笼分子，具有用作合成平台的潜力。在这里，对TRIADs的合成，结构和稳定性进行了全面的研究。通过不同的点击策略轻松修改TRIAD中桥N位置，证明了这种新型3D支架的通用特性。
• Hydrozirconation of first-generation allyl-functionalized dendrimers and dendrimer model compounds
  作者：Reinout Meijboom、John R. Moss、Alan T. Hutton、Tracy-Ann Makaluza、Selwyn F. Mapolie、Fazlin Waggie、Mark R. Domingo

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2004.03.010

  日期：2004.6

  Several allyl-functionalized dendrimers and mono-functional model compounds have been prepared. These have been hydro-zirconated using [Cp2ZrHCl](x) to give zirconocene terminated dendrimers. These dendrimers have been characterized using spectroscopic techniques. particularly NMR. (C) 2004 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Synthesis of Dendritic Polyoxometalate Complexes Assembled by Ionic Bonding and Their Function as Recoverable and Reusable Oxidation Catalysts
  作者：Lauriane Plault、Andreas Hauseler、Sylvain Nlate、Didier Astruc、Jaime Ruiz、Sylvain Gatard、Ronny Neumann

  DOI：10.1002/anie.200453870

  日期：2004.5.24
• The First Allylation of Esters by an Allylsilane: One-Pot Domino Synthesis of Triallylmethane Derivatives
  作者：Chenna Kesava Reddy Bandi、Anatoly Belostotskii、Alfred Hassner

  DOI：10.1002/adsc.201400296

  日期：2014.8.11

  AbstractWe report the first successful allylation of aromatic esters by allyltrimethylsilane. The reaction is mediated by 0.3–1.0 equiv. of titanium tetrachloride (TiCl4) at room temperature and leads in a multi‐step, one‐pot reaction to quaternary triallylmethane derivatives 5. The most efficient ester possessed two ortho‐methoxy substituents on the phenol ring. Molecular modelling revealed the ability of this compound to form a bidentate titanium complex, thus improving the steric accessibility of the ester carbonyl to nucleophilic attack.magnified image