2-benzoylpyridine 4-methyl-3-thiosemicarbazone | 152944-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-benzoylpyridine 4-methyl-3-thiosemicarbazone
• 英文别名: 2-benzoylpyridine-N-methyl thiosemicarbazone；2-benzoylpyridine-4-methylthiosemicarbazone；benzoylpyridine methylthiosemicarbazone；N-methyl-2-(phenyl(pyridin-2-yl)methylene)hydrazinecarbothioamide；2-benzoylpyridine-N⁴-methylthiosemicarbazone；2-benzoylpyridine-N(4)-methyl-3-thiosemicarbazone；N(4)-methyl-2-benzoylpyridine thiosemicarbazone；2-benzoylpyridine-4-methyl thiosemicarbazide；HBp4mT；2-benzoylpyridyl 4-methyl-3-thiosemicarbazone；1-methyl-3-[(E)-[phenyl(pyridin-2-yl)methylidene]amino]thiourea
• CAS: 152944-68-8
• 化学式: C₁₄H₁₄N₄S
• 分子量: 270.358
• InChiKey: PHEXZTHQELHGRA-GHRIWEEISA-N

物化性质

• 沸点：
  418.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzoylpyridine 4-methyl-3-thiosemicarbazone 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  有效的含糖精钯 (II) 络合物，可提高癌症治疗的敏感性

  摘要：

  钯(II) (Pd II ) 络合物是最有前途的抗癌化合物之一。2'-苯甲酰吡啶缩氨基硫脲 (BpT) 和糖精酸盐 (Sac) 都是有效的金属螯合剂，具有有效的抗癌活性。为了探索更有效的新型抗癌药物，我们合成了一系列与缩氨基硫脲（TSC）衍生配体配位的含Sac和BpT的Pd II配合物，并通过核磁共振（NMR）、傅里叶变换红外光谱（FT-）对其进行了表征。 IR）、元素分析、紫外-可见光谱（UV-Vis）和热重分析（TGA）。每个靶复合物由 Pd II、BpT 和一个或两个 Sac 分子组成。体外和体内_在人肺腺癌细胞系 A549 和 Spc-A1 中研究了这些配体和获得的 Pd II复合物的抗生长作用。Pd II与 TSC 衍生物和 Sac 的配位导致比单一配体明显更高的抗癌活性。这些化合物被证明对 293 T 正常人肾上皮细胞是安全的。将 Sac 引入 TSC 衍生的 Pd II复合物

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2023.112205
• 作为产物：
  描述：

  2-苯甲酰吡啶 、 4-甲基氨基硫脲 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以69%的产率得到2-benzoylpyridine 4-methyl-3-thiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  镓（III）与苯甲酰吡啶氨基硫脲的合成、晶体结构和抗增殖机制

  摘要：

  我们制备了六种氨基硫脲配体并合成了相应的Ga( III )配合物。配体的抗肿瘤活性随着其亲脂性的增加而增加，而Ga( III )配合物的抗肿瘤活性受配体的影响。由于C6对 HepG-2（人肝癌细胞系）具有最高的抗癌增殖活性（0.14 ± 0.01 μM），我们通过 X 射线单晶衍射对其结构进行了表征，并探索了其抗增殖机制。抗肿瘤机制结果表明，Ga( III )复合物( C6 )通过调节细胞周期相关蛋白(Cdk 2、cyclin A和cyclin E)的表达，促进HepG-2细胞周期阻滞在G1期。镓（Ⅲ) 复合物 ( C6 ) 通过消耗细胞内铁、增强细胞内活性氧 (ROS)、激活 caspase-3/9、释放细胞色素和凋亡蛋白酶激活因子-1 (apaf-1) 来促进细胞凋亡。

  DOI：

  10.1039/d0ra02913k

文献信息

• [EN] THIOSEMICARBAZONE COMPOUNDS AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS THIOSEMICARBAZONES ET LEUR UTILISATION
  申请人：RICHARDSON DESI RAYMOND

  公开号：WO2010000008A1

  公开（公告）日：2010-01-07

  A method of treating a proliferative disease in a vertebrate, the method comprising administering to the vertebrate a therapeutically effective amount of at least one compound of formula (I) (I) wherein R1 is selected from H, C1-6 alkyl, C2-6 alkenyl and phenyl; R2 is selected from H, C1-6 alkyl, C2-6 alkenyl and phenyl; wherein R1 and R2 are the same or different, or a salt, hydrate, or iron complex thereof, or a pharmaceutical composition comprising said compound, salt, hydrate or iron complex and a pharmaceutically acceptable carrier, diluent or excipient.

  在脊椎动物中治疗增生性疾病的方法，该方法包括向脊椎动物施用至少一种式(I)的化合物的治疗有效量(I)其中R1从H，C1-6烷基，C2-6烯基和苯基中选择；R2从H，C1-6烷基，C2-6烯基和苯基中选择；其中R1和R2相同或不同，或其盐，水合物或铁络合物，或包括所述化合物，盐，水合物或铁络合物以及药学上可接受的载体，稀释剂或赋形剂的药物组合物。
• Synthesis, X-ray structures and cytotoxic effects of a Cu(II)- and a Zn(II) thiosemicarbazones on human epidermoid carcinoma cell A431
  作者：Chinmoy Biswas、Arnab Chatterjee、Sonali Bhattacharya、Deba Prasad Mandal、Shamee Bhattacharjee、Rajarshi Ghosh

  DOI：10.1007/s12039-021-01906-5

  日期：2021.6

  Thiosemicarbazone metal complexes [Cu(L)(2-benzpy)]ClO4 (1) and [Zn(L)2] (2) [L = 2-benzoylpyridine-N(4)-methyl-3-thiosemicarbazone), 2-benzpy = 2-benzolylpyridine] were synthesized and X-ray crystallographically characterized. The metal centre in compound 1 has a distorted square planar geometry while in compound 2, the metal centre has a distorted octahedral geometry. Both the molecules induce cytotoxic effects on A431 skin carcinoma cell line in 24 h incubation and significantly enhances hypoploid cell population in cell cycle phase distribution below IC50 dose. Application of both the two molecules exhibit apoptotic induction and genotoxic activity in 24 h exposure.

  硫代 semicarbazone 金属配合物 [Cu(L)(2-苯基吡啶)]ClO4 (1) 和 [Zn(L)2] (2) [L = 2-苯甲酰基吡啶-N(4)-甲基-3-硫代 semicarbazone，2-苯基吡啶= 2-苯甲酰基吡啶] 被合成并通过 X 射线晶体学进行了表征。化合物 1 中的金属中心具有扭曲的平面四方形几何结构，而在化合物 2 中，金属中心具有扭曲的八面体几何结构。这两种分子在 24 小时的孵育下对 A431 皮肤癌瘤细胞系都表现出了细胞毒性效应，并显著增加了细胞周期相位分布中低于 IC50 剂量的非整倍体细胞群体。两种分子在 24 小时的暴露下均表现出诱导凋亡和遗传毒性活性。
• 一种FTO小分子抑制剂金配合物及其合成方 法
  申请人：广西师范大学

  公开号：CN112079851B

  公开（公告）日：2021-09-10

  本发明公开了一种FTO小分子抑制剂金配合物及其合成方法，合成方法是取2‑苯甲酰吡啶和氨基硫脲混合溶解于甲醇中，滴加浓硫酸，于65℃回流搅拌反应，得淡黄色沉淀物；将所得淡黄色沉淀物过滤后用无水甲醇洗涤，干燥后得配体；取配体和Na[AuCl4]·2H2O混合，混合后溶解于甲醇中，于37℃搅拌反应，得黄绿色固体；将黄绿色固体用乙醚洗涤，干燥，用二氯甲烷溶解，过滤，在滤液中加入正己烷，出现明显分层现象，扩散72h后得到深红棕色晶体，即为金配合物。对金配合物进行了肿瘤细胞增殖抑制活性实验，进行了FTO蛋白活性测试实验以及测定金配合物和FTO蛋白的相互作用，证明金配合物可以作FTO蛋白小分子抑制剂的备选。本发明合成方法，操作简单，便于实施。
• 一种以2-苯甲酰吡啶缩氨基硫脲为配体的铂配合物及其合成方法和应用
  申请人：广西师范大学

  公开号：CN112079877A

  公开（公告）日：2020-12-15

  本发明公开了一种以2‑苯甲酰吡啶为配体的缩氨基硫脲铂配合物及其合成方法和应用，选择2‑苯甲酰吡啶与氨基硫脲进行缩合反应，得到配体；配体再与Pt(DMSO)2Cl2反应得到五个新的铂配合物。本发明进一步对合成的铂配合物进行了体外增殖抑制活性实验，结果表明，合成的系列铂配合物体外活性普遍较好，特别是对人T24和HeLa、HUVECs细胞具有高度特异性，并且对人正常细胞毒性作用不大。还通过鸡胚绒毛膜血管实验，证明该铂配合物具有很好地抑制血管生成的作用，能够通过调节物质代谢、阻断内皮细胞膜受体与血管生成因子结合、抑制内皮细胞迁移等机制来实现抑制肿瘤细胞血管的生成。本发明铂配合物适用于制备高效，低毒的抗肿瘤血管生成抑制药物。
• 一种以2-苯甲酰吡啶缩氨基硫脲为配体的锌配合物及其合成方法和应用
  申请人：广西师范大学

  公开号：CN112028911A

  公开（公告）日：2020-12-04

  本发明涉及一种2‑苯甲酰吡啶缩氨基硫脲为配体的锌配合物及其合成方法和应用，分别以2‑苯甲酰吡啶和氨基硫脲、4‑甲基‑3‑氨基硫脲、4，4‑二甲基‑3‑氨基硫脲、4‑苯基‑3‑氨基硫脲或4‑（2‑甲基）苯基‑3‑氨基硫脲为原料合成席夫碱配体；再将配体与氯化锌反应制得锌配合物。在体外试验中，合成的锌配合物对人肝癌细胞（HepG2）具有良好的抑制活性，治疗效果优于临床药物顺铂，适用于制备高效的抗肿瘤药物。此外，合成的锌配合物对金黄色葡萄球菌有良好的抑菌效果，适用于制备抑菌药物。