N-((1H-pyrazol-3-yl)methyl)-1-(pyridin-2-yl)-N-(pyridin-2-ylmethyl)methanamine | 869288-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-((1H-pyrazol-3-yl)methyl)-1-(pyridin-2-yl)-N-(pyridin-2-ylmethyl)methanamine
• 英文别名: N-bis[(2-pyridin-2-yl)methyl][1H-pyrazol-3-ylmethyl]amine；HNpy2pz；1-(1H-pyrazol-5-yl)-N,N-bis(pyridin-2-ylmethyl)methanamine
• CAS: 869288-18-6
• 化学式: C₁₆H₁₇N₅
• 分子量: 279.344
• InChiKey: MBCOJPHISSCFPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((1H-pyrazol-3-yl)methyl)-1-(pyridin-2-yl)-N-(pyridin-2-ylmethyl)methanamine 、 copper(ll) bromide 以 甲醇 为溶剂， 以48%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  含不对称联吡啶-吡唑-胺配体的单核和双核Cu（II）配合物的合成及其在叠氮-炔环加成中的应用

  摘要：

  合成了带有不对称联吡啶-吡唑-胺配体的单核和双核Cu（II）配合物，并使用X射线衍射对其进行了表征。由于吡唑基N– H的不稳定性，在基本条件下单核复合物可以转化为相应的双核复合物。。两种络合物均被证明是叠氮化物-炔烃环加成反应生成三唑的有效催化剂，双核络合物显示出比相应的单核更高的催化活性。双核络合物在低至0.0125 mol％的催化剂负载量下有效，使其成为迄今为止该反应最具活性的催化剂之一。因此，该催化剂被用于合成潜在的生物活性分子。在催化剂负载量为0.1–0.3 mol％时，以优异的产率合成了索拉非尼类似物的三种前体。一锅法反应，原位生成叠氮化物也可以使用双核络合物作为催化剂进行。带有不对称配体的过渡金属络合物可以表现出优异的催化活性，这代表了开发新型高活性催化剂的方向。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.7b00154
• 作为产物：
  描述：

  2-氨甲基吡啶 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-((1H-pyrazol-3-yl)methyl)-1-(pyridin-2-yl)-N-(pyridin-2-ylmethyl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  带有不对称联吡啶-吡唑-胺配体的高活性双核 Cu(II) 催化剂，用于叠氮化物-炔烃环加成反应

  摘要：

  含有NH基团的配体通常表现出特殊的特性。在本文中，通过NH 缩合释放H 2 O 合成了带有不对称双吡啶-吡唑-胺配体的明确定义的双核Cu (II) 配合物。使用L-抗坏血酸钠作为还原剂，该双核配合物表现出优异的性能。在炔烃和叠氮化物之间的 1,3-偶极环加成反应中的活性，以 95%-99% 的分离产率获得 1,4-二取代的三唑。

  DOI：

  10.1016/s1872-2067(15)61121-4

文献信息

• Ligand Conformation Enforces Trigonal Bipyramidal Coordination Geometry in a New Dinuclear Bis(pyrazolato)-Bridged Copper(II) Complex:  Synthesis, Crystal Structure, and Properties of [Cu(Npy₂pz)]₂(ClO₄)₂·2CH₃CN
  作者：Stefania Tanase、Iryna A. Koval、Elisabeth Bouwman、René de Gelder、Jan Reedijk

  DOI：10.1021/ic050793w

  日期：2005.10.1

  [Cu(Npy(2)pz)](2)(ClO(4))(2).2CH(3)CN (1). The crystal structure of 1 was determined by X-ray crystallography and was found to consist of two nearly identical discrete dinuclear molecules with bis(pyrazolato) bridges. The copper(II) ion has a trigonal bipyramid geometry achieved by the coordination of an aliphatic nitrogen, two pyridine moieties, and two pyrazolato nitrogens. Variable temperature-dependent

  Cu（ClO（4））（2）.6H（2）O与新的三脚架配体HNpy（2）pz（N-双[（吡啶-2-基）甲基] [1H-吡唑-3- yl）methyl] amine）在1当量的三乙胺存在下导致双吡唑并桥连的dicopper（II）络合物[Cu（Npy（2）pz）]（2）（ClO（4））（ 2）.2CH（3）CN（1）。1的晶体结构通过X射线晶体学测定，发现由两个几乎完全相同的离散双核分子组成，双分子具有双（pyrazolato）桥。通过脂肪族氮，两个吡啶基和两个吡唑基氮的配位，铜（II）离子具有三角双锥几何形状。随温度变化的磁数据表明，由于吡唑酸根桥的结合角，反铁磁相互作用在1中起作用。在溶液中，双核阳离子的稳定性
• Highly active binuclear Cu(II) catalyst bearing an unsymmetrical bipyridine-pyrazole-amine ligand for the azide-alkyne cycloaddition reaction
  作者：Baofeng Han、Xiao Xiao、Lan Wang、Wenjing Ye、Xiaoping Liu

  DOI：10.1016/s1872-2067(15)61121-4

  日期：2016.9

  groups often show special characteristics. In this paper, a well-defined dinuclear Cu (Ⅱ) complex bearing an unsymmetrical bipyridine-pyrazole-amine ligand was synthesized by the condensation of N-H to release H 2 O. Using sodium L-ascorbate as a reductant, the binuclear complex showed excellent activity in 1,3-dipolar cycloaddition reactions between alkynes and azides to obtain 1,4-disubstituted triazoles

  含有NH基团的配体通常表现出特殊的特性。在本文中，通过NH 缩合释放H 2 O 合成了带有不对称双吡啶-吡唑-胺配体的明确定义的双核Cu (II) 配合物。使用L-抗坏血酸钠作为还原剂，该双核配合物表现出优异的性能。在炔烃和叠氮化物之间的 1,3-偶极环加成反应中的活性，以 95%-99% 的分离产率获得 1,4-二取代的三唑。
• Synthesis of Mono- and Binuclear Cu(II) Complexes Bearing Unsymmetrical Bipyridine–Pyrazole–Amine Ligand and Their Applications in Azide–Alkyne Cycloaddition
  作者：Wenjing Ye、Xiao Xiao、Lan Wang、Shicheng Hou、Chun Hu

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00154

  日期：2017.6.12

  Mono- and binuclear Cu(II) complexes bearing an unsymmetrical bipyridine–pyrazole–amine ligand were synthesized and characterized using X-ray diffraction. The mononuclear complex could be converted to the corresponding binuclear complexes under basic conditions due to the lability of the pyrazolyl N–H. Both complexes proved to be effective catalysts for azide–alkyne cycloaddition to form triazoles

  合成了带有不对称联吡啶-吡唑-胺配体的单核和双核Cu（II）配合物，并使用X射线衍射对其进行了表征。由于吡唑基N– H的不稳定性，在基本条件下单核复合物可以转化为相应的双核复合物。。两种络合物均被证明是叠氮化物-炔烃环加成反应生成三唑的有效催化剂，双核络合物显示出比相应的单核更高的催化活性。双核络合物在低至0.0125 mol％的催化剂负载量下有效，使其成为迄今为止该反应最具活性的催化剂之一。因此，该催化剂被用于合成潜在的生物活性分子。在催化剂负载量为0.1–0.3 mol％时，以优异的产率合成了索拉非尼类似物的三种前体。一锅法反应，原位生成叠氮化物也可以使用双核络合物作为催化剂进行。带有不对称配体的过渡金属络合物可以表现出优异的催化活性，这代表了开发新型高活性催化剂的方向。