2-(4-trifluoromethylphenyl)benzothiazole | 134384-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-trifluoromethylphenyl)benzothiazole
• 英文别名: 2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)benzo[d]thiazole；2-[4-(Trifluoromethyl)phenyl]-1,3-benzothiazole
• CAS: 134384-31-9
• 化学式: C₁₄H₈F₃NS
• 分子量: 279.285
• InChiKey: DOKWHKZKJQGXGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  161-162 °C
• 沸点：
  355.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.362±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-trifluoromethylphenyl)benzothiazole 在 Iron(III) nitrate nonahydrate 、 copper dichloride 、 silver(l) oxide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以52%的产率得到2-[2-nitro-4-(trifluoromethyl)phenyl]benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  铜催化螯合辅助 2-芳基的邻硝化，以药性苯并噻唑和 -恶唑为导向基团。

  摘要：

  已经实现了以苯并唑为有效导向基团的铜催化螯合辅助芳基邻硝化。对于电子分化的芳基和药理学上重要的导向基团，即苯并恶唑、苯并噻唑和苯并咪唑，该反应是通用且有效的。这类硝基产物作为荧光和潜在的硝基还原酶底物具有重要意义，可用于检测临床上重要的微生物。硝化反应在廉价的铜催化剂和温和、廉价且环保的硝基源 Fe(NO3)3.9H2O 下进行。这种操作简单且具有官能团耐受性的方案突出了 2-芳基苯并唑硝化的高区域选择性，而无需排除空气或水分。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701187
• 作为产物：
  描述：

  2-iodo-N-(4-(trifluoromethyl)benzyl)aniline 在 potassium sulfide 、 四甲基乙二胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以69%的产率得到2-(4-trifluoromethylphenyl)benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Double C–S Bonds Formation via Different Paths: Synthesis of Benzothiazoles from N-Benzyl-2-iodoaniline and Potassium Sulfide

  摘要：

  A new, highly efficient procedure for the synthesis of benzothiazoles from easily available N-benzyl-2-iodoaniline and potassium sulfide has been developed. The results show copper-catalyzed double C-S bond formation via a traditional cross-coupling reaction and an oxidative cross-coupling reaction.

  DOI：

  10.1021/ol403638d

文献信息

• Bimetallic Cooperative Catalysis for Decarbonylative Heteroarylation of Carboxylic Acids via C‐O/C‐H Coupling
  作者：Chengwei Liu、Chong‐Lei Ji、Tongliang Zhou、Xin Hong、Michal Szostak

  DOI：10.1002/anie.202100949

  日期：2021.5.3

  Cooperative bimetallic catalysis is a fundamental approach in modern synthetic chemistry. We report bimetallic cooperative catalysis for the direct decarbonylative heteroarylation of ubiquitous carboxylic acids via acyl C‐O/C‐H coupling. This novel catalytic system exploits the cooperative action of a copper catalyst and a palladium catalyst in decarbonylation, which enables highly chemoselective synthesis

  协同双金属催化是现代合成化学的基本方法。我们报告了通过酰基 C-O/C-H 偶联对普遍存在的羧酸进行直接脱羰杂芳基化的双金属协同催化。这种新型催化体系利用铜催化剂和钯催化剂在脱羰基化中的协同作用，在没有预官能化或导向基团的情况下，通过羧酸与杂芳烃的偶联，能够高度化学选择性地合成重要的杂二芳基基序。这种协同脱羰方法使用常见的羧酸，并显示出非常广泛的底物范围（> 70 个示例），包括药物的后期修饰和生物活性剂的简化合成。进行了广泛的机理和计算研究，以深入了解反应的机理。关键步骤涉及通过铜-芳基物质与氧化加成/脱羰产生的钯（II）中间体的金属转移来交叉两个催化循环。
• Transition Metal-Free Oxidative Coupling of Primary Amines in Polyethylene Glycol at Room Temperature: Synthesis of Imines, Azobenzenes, Benzothiazoles, and Disulfides
  作者：Abhinandan D. Hudwekar、Praveen K. Verma、Jaspreet Kour、Shilpi Balgotra、Sanghapal D. Sawant

  DOI：10.1002/ejoc.201801610

  日期：2019.2.14

  A transition metal‐free protocol has been developed for the oxidative coupling of primary amines to imines and azobenzenes, thiols to disulfides, and 2‐aminothiophenols to benzothiazoles, offering excellent yields. The advantageous features of the present environmentally benign methodology include the usage of biocompatable and green reaction conditions such as solvent, room temperature reactions,

  已开发出一种无过渡金属的方案，用于伯胺与亚胺和偶氮苯的氧化偶联，巯基与二硫化物的氧化偶联以及2-氨基硫酚与苯并噻唑的氧化偶联，具有优异的收率。当前环境友好方法的优势包括使用可生物相容的绿色反应条件，例如溶剂，室温反应，无过渡金属的方法。此外，它提供了更广阔的基板范围。
• ZnO-NPs catalyzed condensation of 2-aminothiophenol and aryl/alkyl nitriles: Efficient green synthesis of 2-substituted benzothiazoles
  作者：Kiran D. Dhawale、Ajit P. Ingale、Sandeep V. Shinde、Nitin M. Thorat、Limbraj R. Patil

  DOI：10.1080/00397911.2021.1894577

  日期：——

  Abstract The synthesis of 2-substituted benzothiazoles has been described using ZnO-nanoparticles as a catalyst. The condensation of 2-aminothiophenol and aryl/alkyl nitriles resulted in the formation of various 2-substituted benzothiazoles under solvent-free reaction conditions. The library of 2-substituted benzothiazoles has been synthesized in good to excellent yield. The reaction has shown a wide

  摘要 已经描述了使用ZnO纳米颗粒作为催化剂来合成2-取代的苯并噻唑。2-氨基硫酚和芳基/烷基腈的缩合导致在无溶剂反应条件下形成各种2-取代的苯并噻唑。已经以良好至优异的产率合成了2-取代的苯并噻唑的文库。对于不同取代的2-氨基硫酚和腈，该反应均显示出广泛的官能团相容性。该方案具有许多优点，例如更快的反应速率，温和的反应条件，各种官能团的相容性，优异的产率，无溶剂的反应条件，易于回收的材料以及优异的催化剂可回收性等。该协议的各种优点使其更可行，更经济，
• “Metal-Free” Nanoassemblies of AIEE-ICT-Active Pyrazine Derivative: Efficient Photoredox System for the Synthesis of Benzimidazoles
  作者：Shruti Dadwal、Manoj Kumar、Vandana Bhalla

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01965

  日期：2020.11.6

  Supramolecular nanoassemblies of an AIEE-ICT-active pyrazine derivative (TETPY) having strong absorption in the visible region and excellent transportability have been utilized as an efficient photoredox catalytic system for the synthesis of a variety of benzimidazoles having electron-withdrawing/electron-releasing/aliphatic groups under “metal-free” conditions. The reaction protocol involves the successful

  具有AIEE-ICT活性吡嗪衍生物（TETPY）的超分子纳米组件在可见光区具有强吸收性和出色的可运输性，已被用作合成多种具有吸电子/释放电子/苯并/ “无金属”条件下的脂族基团。该反应方案涉及通过TETPY组件成功收集可见光，以催化邻域的耦合。在空气条件下，使用混合水介质作为反应溶剂，对苯二胺/取代的二胺和取代的芳族/杂环/脂族醛。TETPY组件可以激活空气中的氧气以生成超氧化物，从而完成重要的质子提取步骤，而无需任何外部金属/碱/氧化剂。而且，所有产物都通过从有机溶剂中重结晶来纯化。TETPY组件还以优异的产率在催化2-取代的苯并噻唑和喹唑啉的合成方面表现出很高的效率。
• Phosphine free Mn-complex catalysed dehydrogenative C–C and C–heteroatom bond formation: a sustainable approach to synthesize quinoxaline, pyrazine, benzothiazole and quinoline derivatives
  作者：Kalicharan Das、Avijit Mondal、Dipankar Srimani

  DOI：10.1039/c8cc05877f

  日期：——

  Herein the first sustainable synthesis of quinoxalines, pyrazines and benzothiazoles catalysed by a phosphine free Mn(I) complex via acceptorless dehydrogenative coupling (ADC) is reported. This method is also applied successfully to synthesize quinolines via the dehydrogenation (removal of H2) and condensation (removal of H2O) reaction between 2-aminobenzyl alcohols and secondary alcohols.

  本文报道了无膦的Mn（I）配合物通过无受体脱氢偶联（ADC）催化的喹喔啉，吡嗪和苯并噻唑的首次可持续合成。该方法也成功地应用于合成喹啉经由脱氢（脱H 2）和缩合（脱H 2 O）2 -氨基苄醇和仲醇之间的反应。