benzo[d]thiazol-2-yl(thiophen-2-yl)methanone | 191021-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: benzo[d]thiazol-2-yl(thiophen-2-yl)methanone
• 英文别名: benzothiazol-2-yl(thiophen-2-yl)methanone；1,3-Benzothiazol-2-yl(thiophen-2-yl)methanone
• CAS: 191021-18-8
• 化学式: C₁₂H₇NOS₂
• 分子量: 245.326
• InChiKey: YTCMVDRAPCPEIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.411±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzo[d]thiazol-2-yl(thiophen-2-yl)methanone 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-(Benzo[b]thiophen-2-yl-thiophen-2-yl-methyl)-benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  REDUCTION OF 1,3-AZOLE AND 1,3-BENZAZOLE CARBINOLS WITH SODIUM BOROHYDRIDE-TRIFLUOROACETIC ACID

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00304949709355204
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩乙酸 在 草酰氯 、 magnesium sulfate 、 caesium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺-d7 、 甲苯 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 benzo[d]thiazol-2-yl(thiophen-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  苯并唑衍生物的无金属需氧氧化†

  摘要：

  2-苄基苯并噻唑和苯并咪唑在空气和碱性条件下容易氧化，以高收率得到相应的酮。指某东西的用途醋酸钯 作为催化剂，收效甚微，甚至在某些情况下收率低得多。

  DOI：

  10.1039/c3ob27404g

文献信息

• One-pot synthesis of 2-acylbenzothiazoles from 2-aminobenzenethiols and arylacetonitriles via cyclization and sequential oxidation
  作者：Shanshan Zhang、Shiwei Wang、Yuting Leng、Yangjie Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153300

  日期：2021.8

  via AlCl3-mediated cyclization reaction and I2-promoted sequential oxidation reaction of 2-aminobenzenethiols with arylacetonitriles was developed. This reaction proceeds smoothly with a wide range of arylacetonitriles containing different functional groups to give the corresponding products in moderate to good yields under mild conditions. Moreover, this reaction was conveniently conducted on a gram

  开发了一种有效的一锅法，通过AlCl 3介导的环化反应和 I 2促进的 2-氨基苯硫醇与芳基乙腈的顺序氧化反应获得 2-酰基苯并噻唑。该反应与各种含有不同官能团的芳基乙腈一起顺利进行，在温和的条件下以中等至良好的收率得到相应的产物。此外，该反应方便地以克规模进行，产率仍高达68%。
• I2 promoted domino oxidative cyclization for one-pot synthesis of 2-acylbenzothiazoles via metal-free sp3 C–H functionalization
  作者：Yan-Ping Zhu、Mi Lian、Feng-Cheng Jia、Mei-Cai Liu、Jing-Jing Yuan、Qing-He Gao、An-Xin Wu

  DOI：10.1039/c2cc34561g

  日期：——

  An I(2) promoted domino protocol was developed to construct 2-acylbenzothiazoles from simple and readily available aromatic ketones/unsaturated methyl ketones and o-aminobenzenethiols. The reaction proceeded smoothly under metal-free and peroxide-free conditions.

  一个I（2）促进多米诺协议被开发，构建从简单的2 acylbenzothiazoles和容易获得的芳族酮/不饱和的甲基酮和邻 - aminobenzenethiols。该反应的金属和无过氧化物的条件下顺利进行。
• Metal-free oxidative carbonylation on enaminone CC bond for the cascade synthesis of benzothiazole-containing vicinal diketones
  作者：Jie-Ping Wan、Youyi Zhou、Yunyun Liu、Shouri Sheng

  DOI：10.1039/c5gc01821h

  日期：——

  The tunable synthesis of benzothiazole functionalized vicinal diketones and 2-aroylbenzothiazoles has been realized by tailoring the enaminone CC double bond.

  苯并噻唑官能化邻二酮和2-芳酰基苯并噻唑的可调合成已通过调整烯胺酮的C=C双键实现。
• Oxidant/Solvent-Controlled I₂-Catalyzed Domino Annulation for Selective Synthesis of 2-Aroylbenzothiazoles and 2-Arylbenzothiazoles under Metal-Free Conditions
  作者：Renchao Ma、Yuxin Ding、Rener Chen、Zhiming Wang、Lei Wang、Yongmin Ma

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02095

  日期：2021.1.1

  A simple and practical domino protocol for the selective synthesis of 2-aroylbenzothiazoles and 2-aryl benzothiazoles catalyzed by I2 is developed under metal-free conditions. The reaction outcomes are exclusively controlled by the reaction oxidant/medium. With DMSO employed as both the solvent and the oxidant, an oxidation of aromatic methyl ketones takes precedence over the condensation with 2-aminobenzenethiols

  在无金属条件下开发了一种简单实用的多米诺协议，该协议可选择性合成I 2催化的2-芳酰基苯并噻唑和2-芳基苯并噻唑。反应结果完全由反应氧化剂/介质控制。在同时使用DMSO作为溶剂和氧化剂的情况下，芳族甲基酮的氧化作用优先于与2-氨基苯硫醇的缩合反应。另一方面，当反应在PhNO 2或含PhNO 2的1,4-二恶烷中进行时，芳族甲基酮与2-氨基苯硫醇的缩合反应优先形成亚胺，随后甲基被氧化由酮得到2-芳基苯并噻唑的唯一产物。PhNO 2 / I2首次提出共催化体系。
• Copper-II mediated tandem reaction between aromatic ketones and 2-aminobenzenethiol for the synthesis of 2-aroylbenzothiazoles
  作者：Jaishree K. Mali、Devidas A. Mali、Vikas N. Telvekar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.04.058

  日期：2016.5

  A novel copper(II) mediated tandem reaction was developed for the synthesis of 2-aroylbenzothiazoles from readily available aryl–alkyl ketones in the presence of oxygen in ethanol. This method is mild, operationally simple, makes the use of inexpensive CuBr2 as mediator, and affords the corresponding 2-aroylbenzothiazoles in moderate to good yield.

  开发了一种新颖的铜（II）介导的串联反应，用于在乙醇中存在氧气的情况下，由易于获得的芳基-烷基酮合成2-芳基苯并噻唑。该方法温和，操作简单，使用廉价的CuBr 2作为介体，并以中等至良好的产率提供了相应的2-芳酰基苯并噻唑。